regler för att fastställa prioriteringar

dessa är kända som Cahn-Ingold-Prelog (CIP) regler efter de personer som utvecklat systemet.

den första regeln för mycket enkla fall

du tittar först på de atomer som är fästa direkt på kolatomerna i varje ände av dubbelbindningen – tänker på de två ändarna separat.

• atomen som har det högre atomnumret ges högre prioritet.

låt oss titta på exemplet vi har pratat om.,

tänk bara på den första isomeren – och titta separat på vänster hand och sedan höger kolatom. Jämför atomnummer av de bifogade atomerna för att utarbeta de olika prioriteringarna.

Observera att atomerna med de högre prioriteringarna är båda på samma sida av dubbelbindningen. Det räknas som (Z) – isomeren.

den andra isomeren har uppenbarligen fortfarande samma atomer i varje ände, men den här gången är de högre prioriterade atomerna på motsatta sidor av dubbelbindningen. Det är e-isomeren.,

vad sägs om de mer kända exemplen som 1,2-dikloreten eller but-2-en? Här är 1,2-dikloreten.

Tänk på prioriteringen av de två grupperna på det första kolet i den vänstra isomeren.

klor har ett högre atomnummer än väte, och har därmed högre prioritet. Det är naturligtvis lika sant för alla andra kolatomer i dessa två isomerer.

i den första isomeren är de högre prioriteringsgrupperna på motsatta sidor av bindningen. Det måste vara (e) – isomeren., Den andra, med de högre prioriteringsgrupperna på samma sida, är (Z) – isomeren.

och nu but-2-ene . . .

detta lägger till den lilla komplikationen att du inte har en enda atom kopplad till dubbelbindningen, men en grupp atomer.

det är inget problem. Koncentrera sig på atomen direkt fäst vid dubbelbindningen-i detta fall kolet i CH3-gruppen. För detta enkla fall kan du ignorera väteatomerna i CH3-gruppen helt., Men med mer komplicerade grupper kan du behöva oroa dig för atomer som inte är direkt kopplade till dubbelbindningen. Vi tittar på det problemet om en stund.

Här är en av isomererna av but-2-ene:

CH3-gruppen har högre prioritet eftersom dess kolatom har ett atomnummer på 6 jämfört med ett atomnummer på 1 för vätet som också är fäst vid kol-kol dubbelbindningen.

den isomer som dras ovan har de två högre prioriterade grupperna på motsatta sidor av dubbelbindningen. Föreningen är (E)-but-2-ene.,

ett mindre tillägg till regeln för att tillåta isotoper av till exempel väte

Deuterium är en isotop av väte med en relativ atommassa på 2. Det har fortfarande bara 1 proton, och så har fortfarande ett atomnummer på 1. Det är dock inte detsamma som en atom av ”vanligt” väte, och dessa två föreningar är geometriska isomerer:

väte och deuterium har samma atomnummer – så på den grunden skulle de ha samma prioritet., I ett sådant fall har den med den högre relativa atommassan högre prioritet. Så i dessa isomerer är deuterium och klor de högre prioriterade grupperna i varje ände av dubbelbindningen.

det betyder att den vänstra isomeren i det sista diagrammet är (E)-formen och den högra En (Z) -.

utvidga reglerna till mer komplicerade molekyler

om du läser detta eftersom du gör en kurs för 16-18-åringar som Storbritannien en nivå, kanske du inte behöver veta mycket om det här avsnittet, men det är verkligen inte så svårt!,

låt oss illustrera detta genom att ta en ganska skrämmande molekyl och se hur lätt det är att ta reda på om det är en (Z)-eller (E) – isomer genom att tillämpa en extra regel.

fokusera på molekylens vänstra ände. Vad är fäst direkt till kol-kol dubbelbindning?

i båda de bifogade grupperna är en kolatom fäst direkt till bindningen. Dessa två atomer har uppenbarligen samma atomnummer och därmed samma prioritet. Så det hjälper inte.,

i den här typen av fall tittar du nu på vad som är kopplat direkt till dessa två kol (men utan att räkna kolet i dubbelbindningen) och jämför prioriteringarna för dessa nästa många atomer.

Du kan göra detta i ditt huvud i enkla fall, men det är ibland användbart att skriva de bifogade atomerna ner och lista dem med högsta prioritet atom först. Det gör dem lättare att jämföra. Såhär . . .

i CH3-gruppen:

atomer som är fästa vid kolet är H H H.

i ch3ch2-gruppen:

atomer som är fästa direkt på kolet i CH2-gruppen är C H H.,

i den andra listan skrivs C först eftersom det har det högsta atomnumret.

jämför nu de två listorna atom by atom. Den första atomen i varje lista är en H i CH3-gruppen och en C i ch3ch2-gruppen. Kolet har högre prioritet eftersom det har det högre atomnumret. Så det ger CH3CH2-gruppen en högre prioritet än CH3-gruppen.

titta nu på den andra änden av dubbelbindningen. Det extra som detta illustrerar är att om du har en dubbelbindning, räknar du den bifogade atomen två gånger. Här är strukturen igen.,

så, igen, atomer fästa direkt till kol-kol dubbelbindning är båda kol. Vi måste därför titta på vad som är fäst vid dessa kol.

i CH2OH-gruppen:

atomerna som är fästa direkt på kolet är O H H.

I CHO-gruppen:

atomerna som är fästa direkt på kolet är O O H. kom ihåg att syret räknas två gånger på grund av kol-syre dubbelbindningen.

i båda listorna skrivs oxygenerna först eftersom de har ett högre atomnummer än väte.,

Så, vad är prioriteringen för de två grupperna? Den första atomen i båda listorna är ett syre – det hjälper inte. Titta på nästa atom i båda listorna. I CH2OH-gruppen är det ett väte; i CHO-listan är det ett syre.

syret har högre prioritet – och det ger CHO-gruppen en högre prioritet än CH2OH-gruppen.

isomeren är därför en (Z)- form, eftersom de två högre prioriteringsgrupperna (ch3ch2-gruppen och CHO-gruppen) är båda på samma sida av bindningen.

det har varit en ganska långdragen förklaring bara för att klargöra hur det fungerar., Med lite övning tar det några sekunder att träna i alla men de mest komplexa fallen.

ytterligare ett exempel för att göra några ytterligare mindre poäng . . .

Här är en ännu mer komplicerad molekyl!

innan du läser på, Gå på att utarbeta de relativa prioriteringarna för de två grupperna på den vänstra änden av dubbelbindningen och de två på den högra änden., Det finns en annan regel som jag inte specifikt sagt ännu, men det är inte svårt att gissa vad det kan vara när du börjar titta på problemet. Om du kan räkna ut detta, då du inte kommer att ha några problem med något problem som du sannolikt kommer att stöta på på denna nivå.

titta först på vänstergrupper.

i både de övre och nedre grupperna har du en CH2-grupp kopplad direkt till kol-kol dubbelbindningen, och kolet i den CH2-gruppen är också fäst vid en annan kolatom. I varje fall kommer listan att läsa C H H.,

det finns ingen skillnad mellan dessa gruppers prioriteringar, så vad ska du göra åt det? Svaret är att flytta ut längs kedjan till nästa grupp. Och om det behövs, fortsätt att göra detta tills du har hittat en skillnad.

nästa längs kedjan längst upp till vänster om molekylen är en annan CH2-grupp fäst vid en ytterligare kolatom. Listan för denna grupp är igen C H H.

men nästa grupp längs kedjan längst ner till vänster är en CH-grupp kopplad till ytterligare två kolatomer. Dess Förteckning är därför C C H.,

jämföra dessa listor atom genom atom, leder dig till det faktum att den nedre gruppen har högre prioritet.

titta nu på högergrupper. Här är molekylen igen:

den övre högra gruppen har C H H fäst vid det första kolet i kedjan.

den nedre högra har Cl H H.

klor har ett högre atomnummer än kol, och så den nedre högra gruppen har högre prioritet för dessa två grupper.,

den extra punkt jag försöker göra med denna bit av exemplet är att du bara måste fokusera på en bit av en kedja i taget. Vi kommer aldrig runt för att överväga brom längst upp till höger om molekylen. Vi behöver inte gå ut så långt längs kedjan – du tränar en länk i taget tills du hittar en skillnad. Allt bortom det är irrelevant.

för posten är denna molekyl en (Z)- isomer eftersom de högre prioriteringsgrupperna i varje ände är på samma sida av dubbelbindningen.,

kan du enkelt översätta cis – och trans – till (Z)- och (e)-?

Du kanske tror att för enkla fall, cis – kommer bara konvertera till (Z) – och trans-in (E) -.

titta till exempel på 1,2-dikloreten och but-2-ene-Fallen.

men det fungerar inte alltid! Tänk på denna relativt okomplicerade molekyl . . .

detta är helt klart en cisisomer. Den har två CH3 grupper på samma sida av dubbelbindningen. Men utarbeta prioriteringarna på den högra änden av dubbelbindningen.,

de två direkt fästa atomerna är kol och brom. Brom har det högre atomnumret och har därmed den högre prioriteringen i detta syfte. I andra änden har CH3-gruppen högre prioritet.

det betyder att de två högre prioriteringsgrupperna är på motsatta sidor av dubbelbindningen, och så är detta en (e)- isomer – inte en (Z)-.

anta aldrig att du kan konvertera direkt från ett av dessa system till det andra. Det enda säkra att göra är att börja från början i varje enskilt fall.

spelar det någon roll att de två systemen ibland ger olika resultat? Nej!, Syftet med båda systemen är att göra det möjligt för dig att avkoda ett namn och skriva en korrekt formel. Korrekt använt, kommer båda systemen att göra detta för dig-även om cis-trans-systemet bara fungerar för mycket enkla molekyler.

frågor för att testa din förståelse

om detta är den första uppsättningen frågor du har gjort, läs introduktionssidan innan du börjar. Du måste använda bakåtknappen på din webbläsare för att komma tillbaka hit efteråt.,

frågor om E / Z notation

svar

Var vill du gå nu?

till menyn isomerism. . .

till meny med grundläggande organisk kemi. . .

till huvudmenyn . . .