優先順位を決定するためのルール

これらは、システムを開発した人々の後にCahn-Ingold-Prelog（CIP）ルールとして知られています。

非常に単純なケースのための最初のルール

あなたは二重結合の各端に炭素原子に直接接続された原子で最初に見て-別々に両端を考えます。

• 原子番号が高いほど優先順位が高くなります。

私たちが話してきた例を見てみましょう。,

最初の異性体を考えてみましょう-左側と右側の炭素原子を別々に見てください。 さまざまな優先順位を動作するように添付された原子の原子番号を比較します。

優先順位の高い原子は両方とも二重結合の同じ側にあることに注意してください。 これは(Z)-異性体として数えられる。

第二の異性体は明らかにまだ各端に同じ原子を持っていますが、今回は優先順位の高い原子が二重結合の反対側にあります。 それが（E）異性体です。,

1,2-ジクロロエテンやbut-2-eneのようなより身近な例はどうですか？ 1,2-ジクロロエテン

左の異性体の最初の炭素上の二つのグループの優先順位について考えてみてください。

塩素は水素よりも原子番号が高いため、優先順位が高くなります。 それは、もちろん、これら二つの異性体の他のすべての炭素原子にも同様に当てはまります。

最初の異性体において、より高い優先度の基は結合の反対側にある。 それは（E）異性体でなければならない。, 同じ側に優先順位の高い基を持つもう一つは、（Z）-異性体である。

そして今は-2-ene。 . .

これは、二重結合に結合した単一の原子ではなく、原子のグループを持っていないというわずかな複雑さを追加します。

それは問題ではありません。 二重結合に直接結合した原子-この場合、CH3基中の炭素に集中する。 この単純なケースでは、CH3基の水素原子を完全に無視することができます。, しかし、より複雑な基では、二重結合に直接結合していない原子を心配する必要があるかもしれません。 その問題をすぐに見てみましょう。

ここではbut-2-eneの異性体の一つである：

CH3基は、炭素-炭素二重結合に結合している水素の原子番号6と比較して原子番号1を持つため、優先順位が高い。

上に描かれた異性体は、二重結合の反対側に二つのより高い優先順位の基を有する。 化合物は(E)-but-2-eneである。,

例えば、水素の同位体を可能にするための規則へのマイナーな追加

重水素は、相対原子質量が2の水素の同位体である。 それはまだ1つの陽子しか持っていないので、まだ1の原子番号を持っています。 しかし、それは”通常の”水素の原子と同じではないので、これら二つの化合物は幾何異性体である：

水素と重水素は同じ原子番号を持っているので、それに基づいて、彼らは同じ優先順位を持つでしょう。, そのような場合には、より高い相対原子質量を有するものは、より高い優先順位を有する。 したがって、これらの異性体では、重水素および塩素は二重結合の各末端におけるより高い優先順位の基である。

これは、最後の図の左側の異性体が（E）-形式であり、右側の異性体が（Z）-形式であることを意味します。

ルールをより複雑な分子に拡張する

英国Aレベルなどの16-18歳のコースを行っているため、これを読んでいる場合は、このセクションについて多くを知る必要はないかもしれませんが、実際にはそれほど難しいことではありません！,

かなり怖そうな分子を取り、余分な規則を適用することによってそれが（Z）-または（E）-異性体であるかどうかを調べるのがいかに簡単かを見て、これ

分子の左端にフォーカスします。 炭素-炭素二重結合に直接結合するものは何ですか？

結合基の両方において、炭素原子は結合に直接結合している。 これら二つの原子は明らかに同じ原子番号、したがって同じ優先順位を持っています。 だからそれは助けにはならない。,

この種のケースでは、これら二つの炭素に直接結合しているものを見て（ただし、二重結合の炭素を数えずに）、これらの次の多くの原子の優先順位を比

あなたは簡単なケースであなたの頭の中でこれを行うことができますが、添付された原子を書き留めて、優先順位の高い原子を最初にリストする それはそれらを比較しやすくします。 こんな感じ。 . .

CH3基において：

炭素に結合した原子はH Hである。

CH3CH2基において：

CH2基の炭素に直接結合した原子はC H Hである。,

第二のリストでは、cは最も高い原子番号を持っているので、最初に書かれています。

ここで、原子ごとに二つのリスト原子を比較します。 各リストの最初の原子はCH3基のHであり、CH3CH2基のCである。 炭素はより高い原子番号を有するので、より高い優先順位を有する。 したがって、CH3CH2グループにCH3グループよりも高い優先順位が与えられます。

次に、二重結合のもう一方の端を見てください。 これが示している余分なことは、二重結合を持っている場合、結合原子を二度数えることです。 ここで再び構造です。,

したがって、再び、炭素-炭素二重結合に直接結合する原子は両方とも炭素である。 したがって、これらの炭素に何が付着しているかを見る必要があります。

CH2OH基では：

炭素に直接結合した原子はO Hである。

CHO基では：

炭素に直接結合した原子はO Hである。

どちらのリストでも、酸素は水素よりも原子番号が高いため、最初に書かれています。,

だから、二つのグループの優先順位は何ですか？ 両方のリストの最初の原子は酸素です-それは助けにはなりません。 両方のリストの次の原子を見てください。 CH2OHグループでは、それは水素です。CHOリストでは、それは酸素です。

酸素はより高い優先順位を有し、それはCHO基にCH2OH基よりも高い優先順位を与える。

したがって、二つのより高い優先順位の基（CH3CH2基およびCHO基）は両方とも結合の同じ側にあるため、異性体は（Z）型である。

これは、それがどのように機能するかを明確にするために、かなり長い間説明されています。, 少しの練習では、最も複雑なケース以外で作業するのに数秒かかります。

追加のマイナーなポイントのカップルを作るためのもう一つの例。 . .

さらに複雑な分子があります！

読む前に、二重結合の左側にある二つのグループと右側にある二つのグループの相対的な優先順位を調べてください。, 私がまだ具体的にあなたに言っていない別のルールがありますが、問題を見始めたときにそれが何であるかを推測するのは難しくありません。 あなたがこれを解決することができれば、あなたはこのレベルで遭遇する可能性のある問題について何の問題もありません。

最初に左側のグループを見てください。

上部基と下部基の両方において、ch2基が炭素-炭素二重結合に直接結合しており、そのch2基の炭素も別の炭素原子に結合しています。 いずれの場合も、リストはC H Hと読み取られます。,

それらのグループの優先順位の間に違いはありませんので、あなたはそれについて何をしようとしていますか？ 答えは、チェーンに沿って次のグループに移動することです。 そして、必要に応じて、違いが見つかるまでこれを続けてください。

次に、分子の左上の鎖に沿って、さらなる炭素原子に結合した別のCH2基がある。 このグループのリストは再びC H Hです。

しかし、左下の鎖に沿った次のグループは、さらに二つの炭素原子に結合したCH基です。 従ってそのリストはC C H.である。,

これらのリストを原子ごとに比較すると、一番下のグループの優先順位が高いという事実につながります。

次に、右側のグループを見てください。 ここで再び分子があります：

右上のグループは、鎖の最初の炭素に結合したC H Hを有します。

右下のものはCl H Hを持っています

塩素は炭素よりも原子番号が高いので、右下のグループはこれら二つのグループの優先順位が高いです。,

私が例のこのビットで作ろうとしている余分なポイントは、あなたが一度にチェーンの一つのビットに集中しなければならないということです。 私たちは分子の極端な右上にある臭素を考えることは決してありません。 私たちは、チェーンに沿ってそれほど遠くに出る必要はありません-あなたが違いを見つけるまで、あなたは一度に一つのリンクを それを超えたものは無関係です。

記録のために、この分子は、各末端のより高い優先順位の基が二重結合の同じ側にあるため、（Z）異性体である。,

cisとtransを（Z）と（E）に簡単に翻訳できますか？

単純なケースでは、cis-は（Z）に変換され、trans-は（E）に変換されると思うかもしれません。

例えば、1,2-ジクロロエテンとbut-2-eneの場合を見てください。

しかし、それは常に動作するとは限りません！ この比較的単純な分子について考えてみましょう。 . .

これは明らかにシス異性体である。 それは二重結合の同じ側に二つのCH3基を有する。 しかし、二重結合の右側の端に優先順位をうまくいきます。,

二つの直接結合した原子は、炭素と臭素である。 臭素はより高い原子番号を有し、従ってその端のより高い優先順位を有する。 もう一方の端では、CH3グループの優先度が高くなります。

つまり、二つの優先順位の高い基が二重結合の反対側にあることを意味し、これは（E）-異性体であり、（Z）-ではありません。

これらのシステムのいずれかからもう一方のシステムに直接変換できると仮定しないでください。 唯一の安全なことは、それぞれのケースでゼロから始めることです。

それは二つのシステムが時々異なる結果を与えることは重要ですか？ いや！, 両方のシステムの目的は、名前をデコードして正しい数式を書くことができるようにすることです。 正しく使用すると、両方のシステムがこれを行います-cis-transシステムは非常に簡単な分子に対してのみ機能します。

理解をテストするための質問

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E/Z表記に関する質問

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