Regler for fastsettelse av prioriteringer

Dette er kjent som Cahn-Ingold-Prelog (CIP) regler etter folk som utviklet systemet.

Den første regelen for svært enkle tilfeller

Du ser først på atomer som er koblet direkte til karbon-atomer på hver ende av den doble bond – tenker på de to endene separat.

• atom som har høyere atomnummer er gitt høyere prioritet.

La oss se på eksemplet vi har snakket om.,

Bare vurdere den første isomeren – og se separat på venstre og deretter høyre hånd karbonatom. Sammenlign atomic tallene i de vedlagte atomer til å arbeide ut ulike prioriteringer.

legg Merke til at atomer med høyere prioritering er begge på samme side av dobbeltbindingen. Teller det som det (Z)- isomeren.

Den andre isomeren tydeligvis fortsatt har de samme atomene i hver ende, men denne gangen høyere prioritet atomer er på motsatte sider av dobbeltbindingen. Det er (E)- isomeren.,

Hva om de mer kjente eksemplene som 1,2-dichloroethene eller men-2-ene? Her er 1,2-dichloroethene.

Tenk om prioritet i de to gruppene på den første karbon på venstre hånd isomeren.

Klor har en høyere atomnummer enn hydrogen, og så har høyere prioritet. Som, selvfølgelig, er like sant som alle andre karbonatomer i disse to isomerene.

I den første isomeren, jo høyere prioriterte grupper er på motsatte sider av bond. Det må være (E)- isomeren., Den andre, med høyere prioritet grupper på samme side, (Z)- isomeren.

Og nå, men-2-ene . . .

Dette legger liten komplikasjon at du ikke har fått et eneste atom knyttet til dobbeltbindingen, men en gruppe av atomer.

Det er ikke et problem. Konsentrere seg om atom direkte knyttet til dobbeltbindingen – i dette tilfellet karbon i CH3-gruppe. For dette enkle tilfellet, kan du ignorere hydrogen atomer i CH3-gruppe helt., Imidlertid, med mer kompliserte grupper du kan ha å bekymre deg for atomer som ikke er direkte knyttet til dobbeltbindingen. Vi skal se på problemet i et øyeblikk.

Her er én av isomerene av men-2-ene:

CH3-gruppe har høyere prioritet fordi karbon-atom har et atomnummer 6 sammenlignet med en atomic antall 1 for hydrogen også knyttet til karbon-karbon dobbeltbindingen.

isomeren trukket ovenfor har de to høyere prioriterte grupper på motsatte sider av dobbeltbindingen. Forbindelsen er (E)-men-2-ene.,

Et mindre tillegg til regelen for å tillate isotoper av, for eksempel, hydrogen

Deuterium er en isotop av hydrogen har en relativ atommasse av 2. Det har likevel bare 1 proton, og så fortsatt har et atomnummer 1. Imidlertid, det er ikke det samme som et atom av «vanlige» hydrogen, og så disse to forbindelsene er geometriske isomere former:

hydrogen og deuterium har samme atomnummer – så på det grunnlaget, ville de ha samme prioritet., I et tilfelle som dette, den ene med høyere relativ atommasse har høyere prioritet. Så i disse isomerene, den deuterium og klor er høyere prioriterte grupper på hver ende av den doble bindingen.

Det betyr at venstre isomeren i siste diagram er det (E)- form, og den høyre hånden, den (Z)-.

Utvide reglene til mer kompliserte molekyler

Hvis du leser dette fordi du gjør en kurs for 16 – 18-åringer som STORBRITANNIA ET nivå, kan du også ikke trenger å vite så mye om denne delen, men det er egentlig ikke veldig vanskelig!,

La oss illustrere dette ved å ta en ganske skremmende utseende molekyl, og se hvor lett det er å finne ut om det er en (Z)- eller (E)- isomeren ved å bruke en ekstra regel.

Fokus på venstre side av molekylet. Hva er festet direkte til karbon-karbon dobbeltbindingen?

I begge festet grupper, et karbonatom er koblet direkte til bond. De to atomene har tydeligvis samme atomnummer og derfor den samme prioritet. Så det hjelper ikke.,

I denne typen tilfelle, kan du nå se på hva som er direkte knyttet til de to karbonatomer (men uten å telle karbon av dobbeltbindingen) og sammenligne prioriteringer av disse ved siden mye av atomer.

Du kan gjøre dette i ditt hode i enkle tilfeller, men det er noen ganger nyttig å skrive den vedlagte atomer ned en liste over dem som har høyeste prioritet atom første. Det gjør dem lettere å sammenligne. Sånn . . .

I CH3-gruppe:

atomene knyttet til carbon er H-H-H.

I CH3CH2 gruppe:

atomene som er koblet direkte til karbon i CH2-gruppen er C-H-H.,

I den andre listen, C er skrevet første fordi den har den høyeste atomnummer.

Nå kan du sammenligne de to listene atom for atom. Den første atom i hver liste er en H i CH3-gruppe og en C i CH3CH2 gruppe. Karbon har høyere prioritet fordi den har høyere atomnummer. Så det gir CH3CH2 gruppe en høyere prioritet enn CH3-gruppe.

Nå se på den andre enden av dobbeltbindingen. Den ekstra ting som dette viser er at hvis du har en dobbel binding, du teller festet atom to ganger. Her er strukturen igjen.,

Så, igjen, atomer som er koblet direkte til karbon-karbon dobbeltbindingen er både karbonatomer. Vi må derfor se på hva som er festet til de karbonatomer.

I CH2OH-gruppe:

atomene som er koblet direkte til karbon er O H H.

I CHO gruppe:

atomene som er koblet direkte til karbon er O O O O O O O O O O H. Husk at oksygen er regnet to ganger på grunn av karbon-oksygen dobbeltbindingen.

I begge listene, oxygens er skrevet først fordi de har høyere atomnummer enn hydrogen.,

Så, hva er prioritert i de to gruppene? Den første atom i begge listene er en oksygen – det hjelper ikke. Se på neste atom i begge listene. I CH2OH-gruppen, som er en hydrogen; i CHO listen, det er en oksygen.

oksygen har høyere prioritet, og som gir CHO gruppe en høyere prioritet enn CH2OH-gruppen.

isomeren er derfor a (Z)- form, fordi de to høyere prioriterte grupper (den CH3CH2 gruppe og CHO-gruppen) er begge på samme side av båndet.

Det er blitt en ganske lang omstendelig forklaring, bare for å gjøre det klart hvordan det fungerer., Med litt øvelse, det tar noen få sekunder å finne ut i hvilken som helst, men mest komplekse saker.

Ett eksempel til å lage et par ekstra mindre punkter . . .

Her er et enda mer komplisert molekyl!

Før du leser videre, ha en gå på å jobbe ut i forhold prioriteringer i de to gruppene på venstre side av dobbeltbindingen, og de to på høyre side., Det er en annen bit av regelen som jeg ikke har spesielt fortalte deg ennå, men det er ikke vanskelig å gjette hva det kan være når du begynner å se på problemet. Hvis du kan arbeide ut dette, da vil du ikke ha noen problemer med hva som helst du er sannsynlig å komme over på dette nivået.

Ser først på den venstre grupper.

I både topp og bunn grupper, har du en CH2-gruppe som er koblet direkte til karbon-karbon-dobbeltbindingen, og karbon som CH2-gruppen er også knyttet til en annen karbonatom. I hvert tilfelle, vil listen lese-C-H-H.,

Det er ingen forskjell mellom de prioriteringer av disse gruppene, så hva skal du gjøre med det? Svaret er å flytte ut i kjeden til neste gruppe. Og, om nødvendig, fortsett å gjøre dette til du har funnet en forskjell.

Neste i kjeden i øvre venstre side av molekylet er en annen CH2-gruppen knyttet til en ytterligere karbonatom. Listen for denne gruppen er igjen C H H.

Men den neste gruppen i kjeden nederst til venstre er en CH-gruppen knyttet til to karbon-atomer. Listen er derfor C C-H.,

å Sammenligne disse listene atom for atom, fører deg til det faktum at den nederste gruppen har høyere prioritet.

Nå se på høyre hånd grupper. Her er den molekyl igjen:

øverst Til høyre gruppen har C H H knyttet til den første karbon i kjeden.

nederst Til høyre har man Cl H H.

klor har en høyere atomnummer enn karbon, og så nederst til høyre konsernet har høyere prioritet av disse to gruppene.,

Den ekstra poenget jeg prøver å gjøre med denne bit av eksempel er at du må bare fokusere på en bit av en kjede på en gang. Vi aldri komme til å vurdere brom på den ekstreme øverst til høyre på molekylet. Vi trenger ikke å gå ut så langt i kjeden – du arbeide ut en link på en gang til du finner en forskjell. Noe utover det som er irrelevant.

For posten, dette molekylet er en (Z)- isomeren fordi høyere prioriterte grupper i hver ende er på samme side av dobbeltbindingen.,

Kan du lett oversette cis – og trans – inn (Z)- og (E)-?

Du kanskje tror at for enkle tilfeller, cis – vil bare resultere i (Z)- og trans – inn (E)-.

Se for eksempel på 1,2-dichloroethene og men-2-ene tilfeller.

Men det fungerer ikke alltid! Tenk om dette relativt ukomplisert molekyl . . .

Dette er helt klart en cis – isomeren. Den har to CH3-grupper på samme side av dobbeltbindingen. Men trene prioriteringer på høyre ende av den doble bindingen.,

De to som er koblet direkte atomene karbon og brom. Brom har høyere atomnummer, og så har høyere prioritet på det slutt. I den andre enden, CH3-gruppe har høyere prioritet.

det betyr At de to høyere prioriterte grupper er på motsatte sider av dobbeltbindingen, og så dette er en (E)- isomeren – IKKE en (Z)-.

Aldri anta at du kan konvertere direkte fra et av disse systemene i andre. Den eneste trygge tingen å gjøre er å starte fra scratch i hvert enkelt tilfelle.

Gjør det noe at de to systemene vil noen ganger gi forskjellige resultater? Nei!, Formålet med begge systemene er å gjøre deg i stand til å dekode et navn og skrive en riktig formel. Brukt riktig, begge systemer vil gjøre dette for deg – selv om cis-trans-systemet fungerer bare i svært enkle molekyler.

Spørsmål for å teste din forståelse

Hvis dette er det første settet av spørsmål du har gjort, kan du lese innledende side før du starter. Du må bruke TILBAKE-KNAPPEN i nettleseren din for å komme tilbake hit etterpå.,

spørsmål på E/Z-notasjon

svar

Hvor ønsker du å gå nå?

Til isomerism menyen. . .

Til meny av grunnleggende organisk kjemi. . .

Til Hovedmenyen . . .