reguli pentru determinarea priorităților

acestea sunt cunoscute sub numele de reguli Cahn-Ingold-Prelog (CIP) după persoanele care au dezvoltat sistemul.prima regulă pentru cazuri foarte simple te uiți mai întâi la atomii atașați direct la atomii de carbon la fiecare capăt al legăturii duble – gândindu-te la cele două capete separat.

• atomul care are numărul atomic mai mare este dat prioritate mai mare.

să ne uităm la exemplul despre care am vorbit.,

luați în considerare primul izomer – și priviți separat la atomul de carbon din stânga și apoi la cel din dreapta. Comparați numerele atomice ale atomilor atașați pentru a elabora diferitele priorități.

observați că atomii cu prioritățile mai mari sunt ambele pe aceeași parte a legăturii duble. Care contează ca (Z)- izomer.cel de-al doilea izomer are în mod evident aceiași atomi la fiecare capăt, dar de data aceasta atomii cu prioritate mai mare se află pe laturile opuse ale dublei legături. Acesta este izomerul (E).,

cum rămâne cu exemplele mai cunoscute precum 1,2-dicloretenul sau but-2-ene? Iată 1,2-dicloreten.

gândiți-vă la prioritatea celor două grupuri pe primul carbon al izomerului din stânga.

clorul are un număr atomic mai mare decât hidrogenul, la fel și prioritatea mai mare. Asta, desigur, este la fel de adevărat pentru toți ceilalți atomi de carbon din acești doi izomeri.în primul izomer, grupurile prioritare superioare se află pe laturile opuse ale legăturii. Acesta trebuie să fie izomerul (E)., Celălalt, cu grupurile prioritare mai mari de aceeași parte, este izomerul (Z).

Și acum, dar-2-pentena . . .

aceasta adaugă ușoară complicație că nu aveți un singur atom atașat la legătura dublă, ci un grup de atomi.

aceasta nu este o problemă. Concentrați – vă pe atomul atașat direct la legătura dublă-în acest caz carbonul din grupul CH3. Pentru acest caz simplu, puteți ignora atomii de hidrogen din grupul CH3 în întregime., Cu toate acestea, cu grupuri mai complicate, este posibil să vă faceți griji cu privire la atomii care nu sunt atașați direct la legătura dublă. Ne vom uita la această problemă într-un moment.

Aici este unul dintre izomeri de but-2-enă:

CH3 grup are prioritate mai mare deoarece atomul de carbon are numărul atomic 6, comparativ cu numărul atomic 1 pentru hidrogen, de asemenea, atașat la duble carbon-carbon bond.

izomerul desenat mai sus are cele două grupuri prioritare superioare pe laturile opuse ale legăturii duble. Compusul este (E)-but-2-ene.,

Un plus minor de la regulă pentru a permite izotopi, de exemplu, hidrogen,

Deuteriul este un izotop al hidrogenului având o masă atomică relativă de 2. Încă mai are doar 1 proton, și așa mai are încă un număr atomic de 1. Cu toate acestea, ea nu este la fel ca un atom de „obișnuite” de hidrogen, și așa acești doi compuși sunt izomeri geometrici:

hidrogen și deuteriu au același număr atomic – deci, pe această bază, vor avea aceeași prioritate., Într-un astfel de caz, cel cu masa atomică relativă mai mare are prioritatea mai mare. Deci, în acești izomeri, deuteriul și clorul sunt grupurile prioritare superioare la fiecare capăt al dublei legături.aceasta înseamnă că izomerul din stânga din ultima diagramă este forma (E), iar cea din dreapta (Z) -.

Extinderea normelor la mai complicat molecule

Dacă sunteți de lectură acest lucru pentru că faci un curs de 16 – 18 ani, cum ar fi marea BRITANIE UN nivel, ai putea foarte bine, nu trebuie să știi prea multe despre această secțiune, dar de fapt nu este foarte dificil!,să ilustrăm acest lucru luând o moleculă destul de înfricoșătoare și văzând cât de ușor este să aflăm dacă este un izomer (Z) sau (e) prin aplicarea unei reguli suplimentare.

concentrați-vă pe capătul din stânga al moleculei. Ce este atașat direct la legătura dublă carbon-carbon?în ambele grupuri atașate, un atom de carbon este atașat direct la legătură. Acești doi atomi au în mod evident același număr atomic și, prin urmare, aceeași prioritate. Deci asta nu ajută.,

în acest fel de caz, acum te uiți la ceea ce este atașat direct la cei doi atomi de carbon (dar fără a număra carbonul legăturii duble) și compara prioritățile acestor lot următoare de atomi.puteți face acest lucru în capul dvs. în cazuri simple, dar uneori este util să scrieți atomii atașați, enumerându-i mai întâi cu atomul cu cea mai mare prioritate. Le face mai ușor de comparat. Așa . . .

În CH3 grup:

atomii atașat la carbon sunt H H H.

În CH3CH2 grup:

atomii atașat direct la carbon din gruparea CH2 C H H.,

în a doua listă, C este scris mai întâi deoarece are cel mai mare număr atomic.acum comparați cele două liste atom cu atom. Primul atom din fiecare listă este un H în grupul CH3 și un C în grupul CH3CH2. Carbonul are prioritate mai mare, deoarece are numărul atomic mai mare. Deci, care dă grupului CH3CH2 o prioritate mai mare decât grupul CH3.acum, uita – te la celălalt capăt al legăturii duble. Lucrul suplimentar pe care îl ilustrează acest lucru este că, dacă aveți o legătură dublă, numărați atomul atașat de două ori. Iată din nou structura.,

deci, din nou, atomii atașați direct la legătura dublă carbon-carbon sunt ambii atomi de carbon. Prin urmare, trebuie să analizăm ce este atașat acestor atomi de carbon.

În CH2OH grup:

atomii atașat direct la carbon sunt O H H.

În CHO grup:

atomii atașat direct la carbon sunt O O H. Amintiți-vă că oxigenul este numărat de două ori din cauza carbon-oxigen legătură dublă.

în ambele liste, oxigenii sunt scrise mai întâi, deoarece au un număr atomic mai mare decât hidrogenul.,deci ,care este prioritatea celor două grupuri? Primul atom din ambele liste este un oxigen – care nu ajută. Uită-te la următorul atom din ambele liste. În grupul CH2OH, acesta este un hidrogen; în lista CHO, este un oxigen.

oxigenul are prioritatea mai mare – și care dă grupului CHO o prioritate mai mare decât grupul CH2OH.

izomerul este, prin urmare, a (Z)- formă, deoarece cele două grupuri prioritare superioare (grupul CH3CH2 și grupul CHO) sunt ambele pe aceeași parte a legăturii.

aceasta a fost o explicație destul de lungă, doar pentru a clarifica modul în care funcționează., Cu un pic de practică, este nevoie de câteva secunde pentru a lucra în orice caz, dar cele mai complexe.

încă un exemplu pentru a face câteva puncte minore suplimentare . . .

Iată o moleculă și mai complicată!

Înainte de a citi mai departe, au un du-te la lucru priorități relative a două grupuri de pe partea stângă-end de legătură dublă, și două pe dreapta-end., Există o altă regulă pe care nu v-am spus-o în mod specific, dar nu este greu să ghiciți ce ar putea fi atunci când începeți să priviți problema. Dacă se poate lucra acest lucru, atunci nu va avea nici o dificultate cu orice problemă vă sunt susceptibile de a veni peste la acest nivel.

Uită-te mai întâi la grupurile din stânga.în ambele grupuri de sus și de jos, aveți un grup CH2 atașat direct la legătura dublă carbon-carbon, iar carbonul din acel grup CH2 este atașat și la un alt atom de carbon. În fiecare caz, lista va citi C H H.,nu există nicio diferență între prioritățile acestor grupuri, deci ce veți face în acest sens? Răspunsul este să vă deplasați de-a lungul lanțului la următorul grup. Și dacă este necesar, continuați să faceți acest lucru până când ați găsit o diferență.

Următorul de-a lungul lanțului din stânga sus a moleculei este un alt grup CH2 atașat la un atom de carbon suplimentar. Lista pentru acest grup este din nou C H H.

dar următorul grup de-a lungul lanțului din stânga jos este un grup CH atașat la încă doi atomi de carbon. Prin urmare, lista sa este C C H.,comparând aceste liste atom cu atom, vă conduce la faptul că grupul de jos are prioritatea mai mare.acum, uita – te la grupurile din dreapta. Iată din nou molecula:

grupul din dreapta sus are C H H atașat la primul carbon din lanț.clorul are un număr atomic mai mare decât carbonul și astfel grupul din dreapta jos are prioritatea mai mare a acestor două grupuri.,

punctul suplimentar pe care încerc să-l fac cu acest exemplu este că trebuie să vă concentrați doar pe un pic de lanț la un moment dat. Nu ajungem niciodată să luăm în considerare bromul din extrema dreaptă sus a moleculei. Nu trebuie să ieșim atât de departe de – a lungul lanțului-lucrați câte o legătură la un moment dat până când găsiți o diferență. Orice dincolo de asta este irelevant.

pentru înregistrare, această moleculă este un izomer (Z), deoarece grupurile prioritare mai mari de la fiecare capăt sunt pe aceeași parte a legăturii duble.,

puteți traduce cu ușurință cis – și trans – în (Z)- și (e)-?s – ar putea crede că pentru cazuri simple, cis – va converti doar în (Z) – și trans-în (E) -.

căutați, de exemplu, cazurile 1,2-dicloreten și but-2-ene.

dar nu funcționează întotdeauna! Gândiți-vă la această moleculă relativ necomplicată . . .

acesta este în mod clar un izomer cis. Are două grupuri CH3 pe aceeași parte a legăturii duble. Dar stabiliți prioritățile la capătul din dreapta al dublei legături.,cei doi atomi atașați direct sunt carbonul și bromul. Bromul are numărul atomic mai mare și la fel are prioritatea mai mare în acest scop. La celălalt capăt, grupul CH3 are prioritatea mai mare.aceasta înseamnă că cele două grupuri prioritare superioare se află pe laturile opuse ale dublei legături, deci acesta este un izomer (E)- nu un (Z) -.nu presupuneți niciodată că puteți converti direct de la unul dintre aceste sisteme în celălalt. Singurul lucru sigur de făcut este să începeți de la zero în fiecare caz.

contează că cele două sisteme vor da uneori rezultate diferite? Nu!, Scopul ambelor sisteme este de a vă permite să decodeze un nume și scrie o formulă corectă. Utilizate corect, ambele sisteme vor face acest lucru pentru dvs. – deși sistemul cis-trans va funcționa doar pentru molecule foarte simple.

Întrebări pentru a testa înțelegerea dvs.

Dacă acesta este primul set de întrebări pe care le-am făcut, vă rugăm să citiți pagina introductivă înainte de a începe. Va trebui să utilizați butonul înapoi din browserul dvs. pentru a reveni aici după aceea.,

întrebări despre notația E/Z

răspunsuri

unde doriți să mergeți acum?

la meniul de izomerism. . .

la meniul de chimie organică de bază. . .

la meniul principal . . .