regras para determinar prioridades

estas são conhecidas como regras de Cahn-Ingold-Prelog (CIP) depois das pessoas que desenvolveram o sistema.

A primeira regra para casos muito simples

Você olha primeiro para os átomos ligados diretamente aos átomos de carbono em cada extremidade da dupla ligação – pensando sobre as duas extremidades separadamente.

• o átomo que tem o número atómico mais elevado recebe a maior prioridade.

vamos olhar para o exemplo de que temos estado a falar.,

apenas considere o primeiro isómero – e olhe separadamente para a mão esquerda e, em seguida, para o átomo de carbono da mão direita. Compare os números atômicos dos átomos anexados para definir as várias prioridades.

Notice that the atoms with the higher priorities are both on the same side of the double bond. Isso conta como o isômero (Z).

o segundo isômero obviamente ainda tem os mesmos átomos em cada extremidade, mas desta vez os átomos de maior prioridade estão em lados opostos da dupla ligação. É o isómero “E”.,

e os exemplos mais familiares como 1,2-dicloroeteno ou but-2-Eno? Aqui está 1,2-dicloroeteno.

pense na prioridade dos dois grupos no primeiro carbono do isômero da mão esquerda.

O cloro tem um número atômico maior do que o hidrogênio, e assim tem a maior prioridade. Isso, é claro, é igualmente verdade para todos os outros átomos de carbono nestes dois isômeros.

no primeiro isómero, os grupos de prioridade mais elevada estão em lados opostos da ligação. Deve ser o isómero (E)., O outro, com os grupos de maior prioridade no mesmo lado, é o isômero (Z).

E agora, mas-2-eno . . .

isto adiciona a ligeira complicação de que você não tem um único átomo ligado à ligação dupla, mas um grupo de átomos.isso não é um problema. Concentre – se no átomo diretamente ligado à dupla ligação-neste caso o carbono no grupo CH3. Para este caso simples, você pode ignorar os átomos de hidrogênio no grupo CH3 inteiramente., No entanto, com grupos mais complicados você pode ter que se preocupar com átomos não diretamente ligados à dupla ligação. Já vamos ver esse problema.

Aqui é um dos isómeros do but-2-eno:

O CH3 grupo tem a prioridade mais alta, devido a sua átomo de carbono tem um número atómico de 6 em comparação com um número atómico de 1 para o hidrogênio também ligado ao carbono-carbono da ligação dupla.

o isómero desenhado acima tem os dois grupos de prioridade mais elevada em lados opostos da dupla ligação. O composto é (e)-but-2-Eno.,

uma adição menor à regra para permitir isótopos de, por exemplo, hidrogénio

deutério é um isótopo do hidrogénio com uma massa atómica relativa de 2. Ele ainda tem apenas um próton, e assim ainda tem um número atômico de 1. No entanto, não é o mesmo que um átomo de “comum” de hidrogênio, e assim, estes dois compostos são isômeros geométricos:

O hidrogênio e de deutério têm o mesmo número atômico – então, sobre que base, eles têm a mesma prioridade., Em um caso como esse, aquele com a massa atômica relativa mais elevada tem a maior prioridade. Assim, nestes isômeros, o deutério e o cloro são os grupos de maior prioridade em cada extremidade da ligação dupla.

isso significa que o isômero da esquerda no último diagrama é a forma (E), e o da direita O (Z) -.

estendendo as regras para moléculas mais complicadas

Se estiver a ler isto porque está a fazer um curso para jovens de 16 – 18 anos como o UK a level, pode muito bem não precisar de saber muito sobre esta secção, mas não é muito difícil!,

vamos ilustrar isto tomando uma molécula bastante assustadora, e vendo como é fácil descobrir se é um isômero (Z)- ou (e) aplicando uma regra extra.

Focus on the left-hand end of the molecule. O que está ligado diretamente à dupla ligação carbono-carbono?em ambos os grupos, um átomo de carbono é ligado diretamente à ligação. Esses dois átomos obviamente têm o mesmo número atômico e, portanto, a mesma prioridade. Então isso não ajuda.,

neste tipo de caso, você agora olha para o que está ligado diretamente a esses dois carbonos (mas sem contar o carbono da ligação dupla) e compara as prioridades destes próximos lotes de átomos.

Você pode fazer isso na sua cabeça em casos simples, mas às vezes é útil escrever os átomos anexados para baixo, listando-os com o átomo de maior prioridade em primeiro lugar. Torna-os mais fáceis de comparar. Comer . . .

o CH3 do grupo:

Os átomos ligados ao carbono são o H H H.

No CH3CH2 grupo:

Os átomos diretamente ligados ao carbono do grupo CH2 C H H.,

na segunda lista, o C é escrito primeiro porque tem o número atômico mais alto.

compare agora as duas listas átomo por átomo. O primeiro átomo em cada lista é um H no grupo CH3 e um C no grupo CH3CH2. O carbono tem a maior prioridade porque tem o maior número atômico. Isso dá ao grupo CH3CH2 uma prioridade maior que o grupo CH3.

Agora olhe para a outra extremidade da ligação dupla. A coisa extra que isto ilustra é que se você tem uma ligação dupla, você conta o átomo ligado duas vezes. Aqui está a estrutura novamente.,

portanto, novamente, os átomos ligados diretamente à ligação dupla carbono-carbono são ambos os carbonos. Precisamos, portanto, de olhar para o que está ligado a esses carbons.

no grupo CH2OH:

os átomos ligados directamente ao carbono são O H H.

no grupo CHO:

os átomos ligados directamente ao carbono são o o H. lembre-se que o oxigénio é contado duas vezes por causa da ligação dupla carbono-oxigénio.

em ambas as listas, os oxígenos são escritos primeiro porque eles têm um número atômico maior do que o hidrogênio.,então, qual é a prioridade dos dois grupos? O primeiro átomo em ambas as listas é um oxigénio-que não ajuda. Olha para o próximo átomo em ambas as listas. No grupo CH2OH, isso é um hidrogênio; na lista CHO, é um oxigênio.

o oxigênio tem a maior prioridade – e isso dá ao grupo CHO uma maior prioridade do que o grupo CH2OH.

o isômero é portanto uma forma (Z), porque os dois grupos de prioridade mais elevada (o grupo CH3CH2 e o grupo CHO) estão ambos do mesmo lado da ligação.

tem sido uma explicação bastante longa apenas para deixar claro como funciona., Com um pouco de prática, leva alguns segundos para se resolver em qualquer caso menos os mais complexos.

Mais um exemplo para fazer um par de pontos menores adicionais . . . aqui está uma molécula ainda mais complicada!

Antes de você ler, ir a trabalhar as prioridades relativas dos dois grupos no final esquerdo da ligação dupla, e os dois na extremidade direita., Há outra regra que ainda não te disse especificamente, mas não é difícil adivinhar o que pode ser quando começas a olhar para o problema. Se você pode resolver isso, então você não terá qualquer dificuldade com qualquer problema que você provavelmente se deparará a este nível.

olhar primeiro para os grupos da esquerda.

em ambos os grupos top e bottom, você tem um grupo CH2 ligado diretamente à dupla ligação carbono-carbono, e o carbono nesse grupo CH2 também está ligado a outro átomo de carbono. Em cada caso, a lista será lida C H H.,

não há diferença entre as prioridades desses grupos, então o que você vai fazer sobre isso? A resposta é mover-se ao longo da cadeia para o próximo grupo. E se necessário, continue a fazer isso até que você tenha encontrado uma diferença.

próximo ao longo da cadeia na parte superior esquerda da molécula está outro grupo CH2 ligado a um outro átomo de carbono. A lista para este grupo é novamente C H H.

mas o próximo grupo ao longo da cadeia na parte inferior esquerda é um grupo CH ligado a mais dois átomos de carbono. Por conseguinte, a sua lista é C H.,

comparando estas listas átomo por átomo, leva-o ao facto de que o grupo inferior tem a maior prioridade.

Agora olhe para os grupos da direita. Aqui está a molécula novamente:

o grupo superior direito tem C H ligado ao primeiro carbono na cadeia.

a parte inferior direita tem Cl H H.

O cloro tem um número atômico mais elevado do que o carbono, e assim o grupo inferior direito tem a maior prioridade destes dois grupos.,

O ponto extra que estou tentando fazer com este pedaço do exemplo é que você deve apenas se concentrar em um pedaço de uma cadeia de cada vez. Nunca chegamos a considerar o bromo na extrema-direita da molécula. Não precisamos ir tão longe ao longo da cadeia – você trabalha um elo de cada vez até encontrar uma diferença. Qualquer coisa além disso é irrelevante.

para o registro, esta molécula é um isômero – Z porque os grupos de maior prioridade em cada extremidade estão no mesmo lado da dupla ligação.,

pode traduzir facilmente cis-e trans-para (Z) – e (e) -?

Você pode pensar que para casos simples, cis – apenas se converterá em (Z) – e trans-em (e) -.

olhar, por exemplo, para os casos de 1,2-dicloroeteno e but-2-Eno.

mas nem sempre funciona! Pense nesta molécula relativamente simples . . .

Este é claramente um isómero cis. Tem dois grupos CH3 do mesmo lado da dupla ligação. Mas defina as prioridades no lado direito da dupla ligação.,os dois átomos diretamente ligados são o carbono e o bromo. O bromo tem o maior número atômico e assim tem a maior prioridade nesse sentido. No outro extremo, o grupo CH3 tem a maior prioridade.

isso significa que os dois grupos de prioridade mais elevada estão em lados opostos da dupla ligação, e assim este é um isômero (e)- não um (Z) -.

nunca assumir que você pode converter diretamente de um desses sistemas para o outro. A única coisa segura a fazer é começar do zero em cada caso.importa que os dois sistemas, por vezes, dêem resultados diferentes? Não!, O objetivo de ambos os sistemas é permitir que você decodifice um nome e escreva uma fórmula correta. Usado corretamente, ambos os sistemas farão isso para você-embora o sistema cis-trans só funcionará para moléculas muito simples.

Perguntas para testar o seu conhecimento

Se este é o primeiro conjunto de perguntas que você tem feito, por favor, leia a página de introdução antes de começar. Você vai precisar usar o botão de trás no seu navegador para voltar aqui depois.,

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