regels voor het bepalen van prioriteiten

Deze zijn bekend als Cahn-Ingold-Prelog (CIP) regels naar de mensen die het systeem hebben ontwikkeld.

de eerste regel voor zeer eenvoudige gevallen

je kijkt eerst naar de atomen die direct verbonden zijn aan de koolstofatomen aan elk uiteinde van de dubbele binding – denk aan de twee uiteinden afzonderlijk.

• het atoom met het hogere atoomnummer krijgt de hogere prioriteit.

laten we eens kijken naar het voorbeeld waar we het over hebben gehad.,

beschouw het eerste isomeer – en kijk apart naar het linker-en vervolgens het rechter koolstofatoom. Vergelijk de atoomnummers van de bijgevoegde atomen om de verschillende prioriteiten uit te werken.

merk op dat de atomen met de hogere prioriteiten beide aan dezelfde kant van de dubbele binding staan. Dat telt als de (Z) – isomeer.

het tweede isomeer heeft natuurlijk nog steeds dezelfde atomen aan elk uiteinde, maar deze keer zijn de atomen met een hogere prioriteit aan weerszijden van de dubbele binding. Dat is de (E) – isomeer.,

hoe zit het met de meer bekende voorbeelden zoals 1,2-dichlooretheen of but-2-een? Hier is 1,2-dichlooretheen.

denk na over de prioriteit van de twee groepen op de eerste koolstof van de linker isomeer.

chloor heeft een hoger atoomnummer dan waterstof en heeft dus een hogere prioriteit. Dat geldt natuurlijk ook voor alle andere koolstofatomen in deze twee isomeren.

In de eerste isomeer bevinden de hogere prioriteitsgroepen zich aan weerszijden van de binding. Dat moet de (E)- isomeer zijn., De andere, met de hogere prioriteitsgroepen aan dezelfde kant, is de (Z) – isomeer.

en nu maar-2-een . . .

Dit voegt de kleine complicatie toe dat je geen enkel atoom aan de dubbele binding hebt, maar een groep atomen.

dat is geen probleem. Concentreer je op het atoom dat direct verbonden is met de dubbele binding – in dit geval de koolstof in de CH3 groep. Voor dit eenvoudige geval kun je de waterstofatomen in de CH3 groep volledig negeren., Echter, met meer gecompliceerde groepen kunt u zich zorgen te maken over atomen niet direct verbonden aan de dubbele binding. We zullen dat probleem zo bekijken.

Hier is een van de isomeren van but-2-een:

De CH3-groep heeft de hogere prioriteit omdat zijn koolstofatoom een atoomnummer van 6 heeft vergeleken met een atoomnummer van 1 voor de waterstof die ook verbonden is aan de koolstof-koolstof dubbele binding.

het hierboven getekende isomeer heeft de twee hogere prioriteitsgroepen aan weerszijden van de dubbele binding. De verbinding is (e) – but-2-een.,

een kleine toevoeging aan de regel om isotopen van bijvoorbeeld waterstof

Deuterium toe te staan is een isotoop van waterstof met een relatieve atoommassa van 2. Het heeft nog steeds slechts 1 proton, en dus nog steeds een atoomnummer van 1. Het is echter niet hetzelfde als een atoom van “gewone” waterstof, en dus zijn deze twee verbindingen geometrische isomeren:

waterstof en deuterium hebben hetzelfde atoomnummer – dus op basis daarvan zouden ze dezelfde prioriteit hebben., In zo ‘ n geval heeft degene met de hogere relatieve atoommassa de hogere prioriteit. Dus in deze isomeren zijn deuterium en chloor de hogere prioriteitsgroepen aan elk uiteinde van de dubbele binding.

dat betekent dat de linker isomeer in het laatste diagram de (E)- vorm is, en de rechter de (Z) -.

uitbreiding van de regels naar meer gecompliceerde moleculen

Als u dit leest omdat u een cursus voor 16 – 18-jarigen zoals UK A niveau doet, hoeft u misschien niet veel over deze sectie te weten, maar het is echt niet zo moeilijk!,

laten we dit illustreren door een vrij eng uitziend molecuul te nemen, en te zien hoe gemakkelijk het is om uit te vinden of het een (Z)-of (E) – isomeer is door een extra regel toe te passen.

Focus op de linkerzijde van het molecuul. Wat is direct verbonden aan de koolstof-koolstof dubbele binding?

in beide groepen is een koolstofatoom direct aan de binding gehecht. Die twee atomen hebben duidelijk hetzelfde atoomnummer en dus dezelfde prioriteit. Dus dat helpt niet.,

in dit soort gevallen kijk je nu naar wat direct aan die twee koolstofatomen is gehecht (maar zonder de Koolstof van de dubbele binding te tellen) en vergelijk je de prioriteiten van deze volgende partij atomen.

u kunt dit in eenvoudige gevallen in uw hoofd doen, maar het is soms handig om de bijgevoegde atomen op te schrijven en ze eerst met de hoogste prioriteit op te nemen. Het maakt ze makkelijker te vergelijken. Soortgelijk . . .

In de CH3-groep:

de atomen die aan de koolstof zijn bevestigd zijn H H H.

In de ch3ch2-groep:

de atomen die rechtstreeks aan de Koolstof van de CH2-groep zijn bevestigd zijn C H H.,

in de tweede lijst wordt de C als eerste geschreven omdat deze het hoogste atoomnummer heeft.

vergelijk nu de twee lijsten atoom voor atoom. Het eerste atoom in elke lijst is een H in de CH3 groep en een C in de ch3ch2 groep. De koolstof heeft de hogere prioriteit omdat het het hogere atoomnummer heeft. Dus dat geeft de ch3ch2 groep een hogere prioriteit dan de CH3 groep.

kijk nu naar het andere uiteinde van de dubbele binding. Het extra ding dat dit illustreert is dat als je een dubbele binding hebt, je het bijgevoegde atoom twee keer telt. Hier is de structuur weer.,

dus, nogmaals, de atomen die direct aan de koolstof-koolstof dubbele binding zijn beide koolstof. We moeten dus kijken naar wat er aan die koolstof zit.

In de CH2OH-groep:

de atomen die direct aan de koolstof zijn bevestigd zijn O H H

In de CHO-groep:

de atomen die direct aan de koolstof zijn bevestigd zijn O O H.

in beide lijsten worden de oxygenen als eerste geschreven omdat ze een hoger atoomnummer hebben dan waterstof.,

dus, wat is de prioriteit van de twee groepen? Het eerste atoom in beide lijsten is een zuurstof-dat helpt niet. Kijk naar het volgende atoom in beide lijsten. In de CH2OH-groep is dat een waterstof; in de CHO-lijst is het een zuurstof.

de zuurstof heeft een hogere prioriteit – en dat geeft de CHO-groep een hogere prioriteit dan de CH2OH-groep.

het isomeer is daarom een (Z) – vorm, omdat de twee hogere prioriteitsgroepen (de ch3ch2-groep en de CHO-groep) beide aan dezelfde kant van de binding staan.

dat is een vrij langdradige uitleg om duidelijk te maken hoe het werkt., Met een beetje oefening duurt het een paar seconden om uit te werken in alle, maar de meest complexe gevallen.

nog een voorbeeld om een paar extra kleine punten te maken . . .

Hier is een nog ingewikkelder molecuul!

voordat u verder leest, probeer de relatieve prioriteiten uit te werken van de twee groepen aan de linkerkant van de dubbele binding en de twee aan de rechterkant., Er is nog een regel die ik je nog niet specifiek heb verteld, maar het is niet moeilijk om te raden wat het zou kunnen zijn als je naar het probleem begint te kijken. Als je dit kunt uitwerken, dan zul je geen moeite hebben met een probleem dat je waarschijnlijk tegenkomt op dit niveau.

Kijk eerst naar de linkse groepen.

in zowel de bovenste als de onderste groep, heb je een CH2 groep die direct verbonden is met de koolstof-koolstof dubbele binding, en de koolstof in die CH2 groep is ook verbonden met een ander koolstofatoom. In elk geval staat op de lijst C H H.,

Er is geen verschil tussen de prioriteiten van deze groepen, dus wat gaat u eraan doen? Het antwoord is om langs de keten naar de volgende groep te gaan. En indien nodig, blijf dit doen totdat je een verschil hebt gevonden.

volgende langs de keten linksboven van het molecuul is een andere CH2 groep verbonden aan een ander koolstofatoom. De lijst voor deze groep is opnieuw C H H.

maar de volgende groep langs de keten linksonder is een Ch-groep die aan nog twee koolstofatomen is bevestigd. De lijst is derhalve C C H.,

door deze lijsten atoom voor atoom te vergelijken, komt u tot het feit dat de onderste groep de hogere prioriteit heeft.

kijk nu naar de rechtse groepen. Hier is het molecuul weer:

De rechterbovengroep heeft C H H bevestigd aan de eerste koolstof in de keten.

rechtsonder heeft Cl H H.

het chloor heeft een hoger atoomnummer dan koolstof, en dus heeft de rechtsondergroep de hogere prioriteit van deze twee groepen.,

het extra punt dat ik probeer te maken met dit stukje van het voorbeeld is dat je gewoon moet focussen op een beetje van een keten per keer. We komen er nooit aan toe om het Broom aan de uiterste rechterbovenkant van het molecuul te overwegen. We hoeven niet zo ver langs de keten te gaan – je werkt één schakel per keer uit totdat je een verschil vindt. Alles buiten dat is irrelevant.

voor de goede orde, dit molecuul is een (Z) – isomeer omdat de hogere prioriteitsgroepen aan elk uiteinde aan dezelfde kant van de dubbele binding liggen.,

kunt u gemakkelijk cis – en trans-vertalen naar (Z)- en (E)-?

je zou kunnen denken dat Voor eenvoudige gevallen, cis-gewoon zal converteren naar (Z) – en trans-naar (E) -.

kijk bijvoorbeeld naar de gevallen 1,2-dichlooretheen en but-2-een.

maar het werkt niet altijd! Denk aan dit relatief ongecompliceerde molecuul . . .

Dit is duidelijk een cis – isomeer. Het heeft twee CH3 groepen aan dezelfde kant van de dubbele binding. Maar werk de prioriteiten uit aan de rechterkant van de dubbele binding.,

de twee direct verbonden atomen zijn koolstof en broom. Broom heeft het hogere atoomnummer en dus ook de hogere prioriteit aan die kant. Aan de andere kant heeft de CH3 groep de hogere prioriteit.

dat betekent dat de twee hogere prioriteitsgroepen aan weerszijden van de dubbele binding liggen, en dus is dit een (E)- isomeer – niet een (Z)-.

neem nooit aan dat u direct van een van deze systemen naar het andere kunt converteren. Het enige veilige ding om te doen is om te beginnen vanaf nul in elk geval.

maakt het uit dat de twee systemen soms verschillende resultaten geven? Nee!, Het doel van beide systemen is om je in staat te stellen een naam te decoderen en een juiste formule te schrijven. Goed gebruikt, zullen beide systemen dit voor u doen-hoewel het cis-trans-systeem alleen zal werken voor zeer eenvoudige moleculen.

vragen om uw begrip te testen

als dit de eerste reeks vragen is die u hebt gedaan, lees dan de inleidende pagina voordat u begint. U moet de knop terug in uw browser gebruiken om hier achteraf terug te komen.,

vragen over E / Z notatie

antwoorden

Waar wilt u nu naartoe?

naar het menu isomerisme. . .

naar menu van de organische basischemie. . .

naar Hoofdmenu . . .