규칙을 결정하기 위한 우선순위

이라고 부르기도 하는 Cahn-Ingold-Prelog(CIP)규칙은 후에 사람들이스 시스템 개발.

첫 번째 규칙에 대한 매우 간단한 경우

보면 처음에서 원자를 직접 연결되어 있는 탄소 원자들의 각 끝에서 두 번 채권에 대한 생각 두 개의 끝납니다.

• 원자 번호가 높은 원자는 더 높은 우선 순위가 부여됩니다.

우리가 이야기 한 예를 살펴 보겠습니다.,

을 고려하는 첫 번째 이성체-고 보면 별도로에서 왼쪽과 오른쪽 손 탄소 atom. 부착 된 원자의 원자 번호를 비교하여 다양한 우선 순위를 해결하십시오.우선 순위가 높은 원자는 이중 결합의 같은면에 모두 있음을 알 수 있습니다. 즉(Z)-이성질체로 계산됩니다.

두 번째 이성체는 물론 여전히 동일한 원자 각 끝에,그러나 이번에 우선 순위가 높은 원자의 반대 측에 이중 결합. 즉(E)-이성질체입니다.,

1,2-디클로로 에텐 또는 but-2-ene 와 같은 더 친숙한 예는 어떻습니까? 여기에 1,2-디클로로 에틴이 있습니다.왼쪽 이성질체의 첫 번째 탄소에서 두 그룹의 우선 순위에 대해 생각해보십시오.

염소는 수소보다 원자 번호가 높기 때문에 우선 순위가 높습니다. 물론이 두 이성질체의 다른 모든 탄소 원자에도 똑같이 적용됩니다.

첫 번째 이성질체에서 더 높은 우선 순위 그룹은 결합의 반대편에 있습니다. 즉(E)-이성질체 여야합니다., 다른 하나는 같은면에 더 높은 우선 순위 그룹을 가진(Z)-이성질체입니다.나는 이것이 내가 할 수있는 일이 아니라는 것을 알고 있지만,나는 내가 할 수있는 일을 알고 있다고 생각한다. . .이것은 이중 결합에 부착 된 단일 원자가 아니라 원자 그룹을 가지고 있다는 약간의 합병증을 추가합니다.이것은 문제가되지 않습니다. 이중 결합에 직접 부착 된 원자에 집중하십시오-이 경우 CH3 그룹의 탄소. 이 간단한 경우 CH3 그룹의 수소 원자를 완전히 무시할 수 있습니다., 그러나 더 복잡한 그룹을 사용하면 이중 결합에 직접 부착되지 않은 원자에 대해 걱정해야 할 수도 있습니다. 우리는 그 문제를 잠시 살펴볼 것입니다.

여기에는 하나의 이성체의 하이-2-ene:

그룹 CH3 가 더 높은 우선 순위기 때문에 그것의 탄소원자가 원자의 숫자 6 에 비해 원자번호의 1 위는 수소한 탄소-탄소 이중 결합.

위에 그려진 이성질체는 이중 결합의 반대쪽에있는 두 개의 더 높은 우선 순위 그룹을 갖는다. 화합물은(E)-but-2-ene 입니다.,

마이너한 규칙을 허용하는 동위 원소의,예를 들어,수소

중수소의 동위원소 수소를 갖는 원자량의 2. 그것은 여전히 단지 1 개의 양성자를 가지고 있으므로 여전히 1 의 원자 번호를 가지고 있습니다. 그러나,그렇지 않은 동일한 원자”일상”수소,그리고 이러한 두 화합물의 기하학적 이성체:

수소 및 중수소 같은 원자 번호-그래서 그 기준에,그들은 같은 우선 순위입니다., 이와 같은 경우 상대 원자 질량이 높은 것이 우선 순위가 높습니다. 그래서 이들 이성질체에서 중수소와 염소는 이중 결합의 각 말단에서 더 높은 우선 순위 그룹입니다.

즉,마지막 다이어그램에서 왼쪽 이성질체는(E)-형태이고 오른쪽은(Z)-입니다.

연장 규칙을 더 복잡한 분자

경우에 당신은 독이기 때문에 당신이 일을 위해 코스 16-18 세와 같은 영국의 수준을 수도 있습니지에 대해 많이 알 필요가 이 섹션이지만,그것은 정말이 매우 어려운 일이 아니다!,

을 설명하자이 복용하여 매우 무서운 보이는 분자,그리고 보는 것이 얼마나 쉬운지 여부를 알 수 있다(Z)또는(E)-이성질체에 적용하여 추가 규칙이 있습니다.분자의 왼쪽 끝 부분에 초점을 맞춘다. 탄소-탄소 이중 결합에 직접 부착되는 것은 무엇입니까?

부착 된 그룹 모두에서 탄소 원자가 결합에 직접 부착됩니다. 그 두 원자는 분명히 동일한 원자 번호를 가지므로 동일한 우선 순위를 갖습니다. 그래서 도움이되지 않습니다.,

에서 이런 경우에,당신은 지금 무엇을 봐에 직접 연결 그 두 탄소(지만 계산하지 않고 탄소 이중 결합의)및 비교의 우선 순위를 다음의 많은 원자를 함유하고 있습니다.

이 작업을 수행할 수 있습니의 머리에 간단한 경우,그러나 그것은 때로는 유용을 작성된 원자로,이들을 우선순위가 가장 높은 원자 처음이다. 그것은 그들을 비교하기 쉽게 만듭니다. 이렇게. . .

CH3 그룹에서:

탄소에 부착 된 원자는 H H H 입니다.

CH3CH2 그룹에서:

CH2 그룹의 탄소에 직접 부착 된 원자는 C H h 입니다.,

두 번째 목록에서 c 는 원자 번호가 가장 높기 때문에 먼저 작성됩니다.

이제 두 목록을 원자 단위로 비교하십시오. 각 목록의 첫 번째 원자는 CH3 그룹의 H 이고 CH3CH2 그룹의 C 입니다. 탄소는 원자 번호가 높기 때문에 우선 순위가 높습니다. 따라서 CH3CH2 그룹에 CH3 그룹보다 높은 우선 순위를 부여합니다.

이제 이중 결합의 다른 쪽 끝을보십시오. 이것이 보여주는 여분의 것은 이중 결합을 가지고 있다면 부착 된 원자를 두 번 계산한다는 것입니다. 여기에 구조가 다시 있습니다.,

그러므로 다시 원자를 직접 연결되어 있는 탄소-탄소 이중 결합은 모두 탄소. 그러므로 우리는 그 탄소에 무엇이 붙어 있는지 살펴볼 필요가 있습니다.

에 CH2OH 그룹

원자가 직접 연결되어 있는 탄소는 O H H.

에서초 그룹

원자가 직접 연결되어 있는 탄소는 O O H. 것을 기억하는 산소가 두 번 계산기 때문에 탄소의 산소 이중 결합.

두 목록 모두에서 수소보다 원자 번호가 높기 때문에 옥시겐이 먼저 쓰여집니다.,

그래서,두 그룹의 우선 순위는 무엇입니까? 두 목록의 첫 번째 원자는 산소-도움이되지 않습니다. 두 목록에서 다음 원자를 살펴보십시오. CH2OH 그룹에서,그것은 수소입니다;CHO 목록에서,그것은 산소입니다.

산소는 더 높은 우선순위를 갖는다-그리고 그것은 CHO 그룹에게 CH2OH 그룹보다 더 높은 우선순위를 준다.

이성체라(Z)형식이기 때문에,두 개의 더 높은 우선순위 그룹(이 CH3CH2 그룹 및 조 그룹)는 모두 같은 측면에 있습니다.그것이 어떻게 작동하는지 분명히하기 위해 상당히 장황한 설명이었습니다., 연습의 비트와 함께,그것은 어떤하지만 가장 복잡한 경우에 운동하는 데 몇 초 정도 걸립니다.

몇 가지 추가 사소한 점을 만드는 또 하나의 예입니다. . .

여기에 더 복잡한 분자가 있습니다!이중 결합의 왼쪽 끝에있는 두 그룹과 오른쪽 끝에있는 두 그룹의 상대적 우선 순위를 알아 내려고합시다., 또 다른 조금 규칙이 하지는 않았을 아직,그러나 그것은 어렵지 않습니다 그것이 무엇인지 생각될 수 있습을 시작할 때 보는 문제입니다. 만약 당신이 작동할 수 있는 이웃,당신은 없는 어려움과 문제가 당신을 가능성이 있다는 걸쳐 올습니다.왼쪽 그룹을 먼저 살펴보십시오.

모두에서 상단과 하단에 그룹에,당신은 그룹 CH2 직접 연결되어 있는 탄소-탄소 이중 결합,그리고 탄소에서는 CH2 그룹은 또한 연결된 다른 carbon atom. 각각의 경우 목록은 C H H 를 읽습니다.,

그 그룹의 우선 순위 사이에 차이가 없다,그래서 당신은 그것에 대해 무엇을 할 건가요? 대답은 체인을 따라 다음 그룹으로 이동하는 것입니다. 그리고 필요한 경우 차이를 발견 할 때까지이 작업을 계속하십시오.

다음 분자의 왼쪽 상단에있는 사슬을 따라 추가 탄소 원자에 부착 된 또 다른 CH2 그룹입니다. 목록을 위한 이 그룹은 다시 C H H.

그 다음 그룹 체인을 따라 아래쪽에서 왼쪽 CH 그룹에 연결하는 두 개의 더 많은 탄소 원자를 함유하고 있습니다. 따라서 그 목록은 C C H 입니다.,

이 목록을 원자 단위로 비교하면 맨 아래 그룹이 더 높은 우선 순위를 갖는다는 사실로 이어집니다.

이제 오른쪽 그룹을 살펴보십시오. 여기에 다시 분자:

오른쪽 상단 그룹은 C H H 부착 첫 번째는 탄소 체인에서.

오른쪽 하단 중 하나가 Cl H H.

염소가 높은 원자 번호보다는 탄소,그리고 오른쪽 아래 그룹의 우선 순위가 더 높은 이러한 두 개의 그룹이 있습니다.,

이 예제로 만들려고하는 추가 점은 한 번에 한 비트의 체인에만 집중해야한다는 것입니다. 우리는 분자의 극단적 인 오른쪽 상단에있는 브롬을 고려할 때 결코 돌아 다니지 않습니다. 우리는 갈 필요가 없는 것까지 체인을 따라-당신 링크는 한 번에 하나를 찾을 때까지 시간 차이가 있습니다. 그 이상의 것은 관련이 없습니다.

기록을 위해,이 분자는 각 말단에서 더 높은 우선 순위 그룹이 이중 결합의 같은면에 있기 때문에(Z)-이성질체이다.,

cis-와 trans-를(Z)-와(E)-로 쉽게 번역 할 수 있습니까?

간단한 경우 cis-는(Z)-로 변환되고 trans-는(E)-로 변환 될 것이라고 생각할 수 있습니다.

예를 들어 1,2-디클로로 에텐 및 but-2-ene 사례를 살펴보십시오.

그러나 그것은 항상 일하지 않는다! 이 비교적 복잡하지 않은 분자에 대해 생각해보십시오. . .이것은 분명히 시스 이성질체이다. 그것은 이중 결합의 같은면에 두 개의 CH3 그룹을 가지고 있습니다. 그러나 이중 결합의 오른쪽 끝에 우선 순위를 해결하십시오.,

직접 부착 된 두 개의 원자는 탄소와 브롬이다. 브롬은 더 높은 원자 번호를 가지므로 그 끝에서 더 높은 우선 순위를 갖습니다. 다른 끝에서,CH3 그룹은 더 높은 우선 순위를 갖는다.

있다는 것을 의미하는 두 개의 더 높은 우선순위 그룹의 반대 측에 이중 결합,그리고 이것은(E)-이성질체-하지(Z)-.이러한 시스템 중 하나에서 다른 시스템으로 직접 변환 할 수 있다고 가정하지 마십시오. 할 수있는 유일한 안전한 일은 각 경우에 처음부터 시작하는 것입니다.

두 시스템이 때때로 다른 결과를 줄 것이 중요합니까? 아니!, 두 시스템의 목적은 이름을 디코딩하고 올바른 수식을 작성할 수있게하는 것입니다. 제대로 사용,두 시스템은 당신을 위해 이것을 할 것입니다-하지만 cis-trans 시스템 작동합니다 아주 간단한 분자.

질문에 대한 이해를 검사하기 위하여

이 첫 번째 경우에는 설정의 질문을 수행하십시오 소개 페이지를 시작하기 전에. 나중에 여기로 돌아 오려면 브라우저의 뒤로 버튼을 사용해야합니다.,

질문에는 E/Z 표기

.

어디 당신이 가고 싶은 지금?이성질체 메뉴. . .

기본 유기 화학의 메뉴에. . .

메인 메뉴로. . .나는 이것이 내가 할 수있는 유일한 방법이라고 생각한다.