a prioritások meghatározására vonatkozó szabályok

Ezek Cahn-Ingold-Prelog (CIP) szabályok a rendszert kifejlesztő emberek után.

az első szabály nagyon egyszerű esetekben

először a kettős kötés mindkét végén közvetlenül a szénatomokhoz csatlakoztatott atomokat nézi-külön gondolkodva a két végről.

• a magasabb atomszámú atom nagyobb prioritást kap.

nézzük meg azt a példát, amelyről beszéltünk.,

csak fontolja meg az első izomert – külön nézze meg a bal oldali, majd a jobb oldali szénatomot. Hasonlítsa össze a csatolt atomok atomszámát a különböző prioritások kidolgozásához.

vegye figyelembe, hogy a magasabb prioritású atomok egyaránt a kettős kötés ugyanazon oldalán vannak. Ez számít a (Z)- izomer.

a második izomer nyilvánvalóan mindkét végén ugyanazokkal az atomokkal rendelkezik, de ezúttal a magasabb prioritású atomok a kettős kötés ellentétes oldalán vannak. Ez az (E) – izomer.,

mi a helyzet az ismertebb példákkal, mint például az 1,2-diklór-etén vagy a but-2-én? Itt van 1,2-diklór-etén.

Gondolj a két csoport prioritására a bal oldali izomer első szénén.

a klórnak nagyobb atomszáma van, mint a hidrogénnek, így nagyobb prioritást élvez. Ez természetesen ugyanúgy igaz a két izomer többi szénatomjára is.

az első izomerben a magasabb prioritású csoportok a kötés ellentétes oldalán vannak. Ennek az (E) – izomernek kell lennie., A másik, a magasabb prioritású csoportok ugyanazon az oldalon, a (Z) – izomer.

és most but-2-ene . . .

Ez hozzáteszi azt a kis komplikációt,hogy nincs egyetlen atom a kettős kötéshez, hanem egy atomcsoporthoz.

Ez nem probléma. Koncentráljon az atomra, amely közvetlenül kapcsolódik a kettős kötéshez-ebben az esetben a szén a CH3 csoportban. Ebben az egyszerű esetben teljesen figyelmen kívül hagyhatja a CH3 csoport hidrogénatomjait., Bonyolultabb csoportok esetén azonban lehet, hogy aggódnia kell az atomok miatt, amelyek nem kapcsolódnak közvetlenül a kettős kötéshez. Egy pillanat és megnézzük ezt a problémát.

itt van a but-2-ene egyik izomerje:

a CH3 csoport nagyobb prioritást élvez, mivel szénatomja 6 atomszámmal rendelkezik, szemben a szén-szén kettős kötéshez is csatolt hidrogén 1 atomszámával.

a fenti izomer a kettős kötés két magasabb prioritású csoportjával rendelkezik. A vegyület (E)-but-2-én.,

a szabály kisebb kiegészítése, amely lehetővé teszi például a hidrogén

a deutérium egy relatív atomtömegű hidrogén izotópját. Még mindig csak 1 protonja van, tehát még mindig van egy atomszáma 1. Ez azonban nem ugyanaz, mint a “közönséges” hidrogén atomja, így ez a két vegyület geometriai izomerek:

a hidrogén és a deutérium atomszáma azonos – tehát ezen az alapon ugyanaz a prioritás lenne., Egy ilyen esetben a magasabb relatív atomtömegűnek nagyobb prioritása van. Tehát ezekben az izomerekben a deutérium és a klór a magasabb prioritású csoportok a kettős kötés mindkét végén.

Ez azt jelenti, hogy a bal oldali izomer az utolsó diagramban az (E)-forma, a jobb oldali pedig a (Z) -.

a szabályok kiterjesztése bonyolultabb molekulákra

Ha ezt olvassa, mert olyan 16-18 éves korosztály számára tart tanfolyamot, mint például az Egyesült Királyság a szintje, akkor valószínűleg nem kell sokat tudnia erről a szakaszról, de ez valójában nem nagyon nehéz!,

illusztráljuk ezt egy meglehetősen ijesztő kinézetű molekula felvételével, és nézzük meg, milyen könnyű kideríteni, hogy egy (Z)- vagy (E)- izomer egy extra szabály alkalmazásával.

fókuszáljon a molekula bal végére. Mi kapcsolódik közvetlenül a szén-szén kettős kötéshez?

mindkét csatolt csoportban egy szénatom közvetlenül kapcsolódik a kötéshez. Ez a két atom nyilvánvalóan azonos atomszámmal rendelkezik, ezért ugyanaz a prioritás. Tehát ez nem segít.,

ebben az esetben most megnézzük, hogy mi kapcsolódik közvetlenül a két szénhez (de anélkül, hogy megszámolnánk a kettős kötés szénjét), és összehasonlítjuk a következő atomok prioritásait.

ezt a fejedben egyszerű esetekben teheti meg, de néha hasznos a csatolt atomokat lefelé írni, először felsorolva őket a legmagasabb prioritású atommal. Ez megkönnyíti az összehasonlítást. Így . . .

a CH3 csoportban:

a szénhez kapcsolódó atomok H H H H H.

A CH3CH2 csoportban:

a CH2 csoport szénéhez közvetlenül kapcsolódó atomok C H H.,

a második listában a C-t először írják, mert a legmagasabb atomszámmal rendelkezik.

most hasonlítsa össze a két lista atom atom. Az első atom minden listán egy H a CH3 csoportban, a C pedig a CH3CH2 csoportban. A szénnek nagyobb prioritása van, mert magasabb atomszámmal rendelkezik. Így a CH3CH2 csoport magasabb prioritást élvez, mint a CH3 csoport.

most nézd meg a kettős kötés másik végét. Az extra dolog, amit ez szemléltet, az, hogy ha kettős kötés van, akkor kétszer számolja a mellékelt atomot. Itt van a szerkezet újra.,

tehát ismét a szén-szén kettős kötéshez közvetlenül csatolt atomok mindkét szén. Ezért meg kell vizsgálnunk, hogy mi kapcsolódik ezekhez a karbonokhoz.

A CH2OH csoportban:

a közvetlenül a szénhez csatlakoztatott atomok O H.

A CHO csoportban:

a közvetlenül a szénhez csatlakoztatott atomok O O O H. ne feledje, hogy az oxigént kétszer számolják a szén-oxigén kettős kötés miatt.

mindkét listában az oxigéneket először azért írják, mert magasabb atomszámmal rendelkeznek, mint a hidrogén.,

Tehát mi a két csoport prioritása? Az első atom mindkét listán oxigén – ez nem segít. Nézd meg a következő atom mindkét listán. A CH2OH csoportban ez egy hidrogén; a CHO listában oxigén.

az oxigén elsőbbséget élvez – ez pedig a CHO csoportot magasabb prioritással ruházza fel, mint a CH2OH csoport.

az izomer tehát (Z) – forma, mivel a két magasabb prioritású csoport (a CH3CH2 csoport és a CHO csoport) egyaránt a kötés ugyanazon oldalán helyezkedik el.

Ez egy meglehetősen hosszú távú magyarázat, csak hogy világossá tegyük, hogyan működik., Egy kis gyakorlással néhány másodpercet vesz igénybe, hogy a legbonyolultabb esetekben dolgozzon ki.

még egy példa, hogy egy pár további kisebb pontokat . . .

itt egy még bonyolultabb molekula!

mielőtt tovább olvasna, folytassa a két csoport relatív prioritásainak kidolgozását a kettős kötés bal oldali végén, a kettőt pedig a jobb oldali végén., Van egy másik szabály, amelyet még nem mondtam el kifejezetten neked, de nem nehéz kitalálni, mi lehet, amikor elkezdi megnézni a problémát. Ha ezt ki tudja dolgozni, akkor nem lesz semmilyen nehézsége olyan problémával, amellyel valószínűleg ezen a szinten találkozik.

először nézze meg a bal oldali csoportokat.

mind a felső, mind az alsó csoportokban van egy CH2 csoport, amely közvetlenül kapcsolódik a szén-szén kettős kötéshez, és az abban a CH2 csoportban lévő szén egy másik szénatomhoz is kapcsolódik. Minden esetben a lista C H-t fog olvasni.,

nincs különbség a csoportok prioritásai között, tehát mit fogsz tenni vele? A válasz az, hogy a lánc mentén a következő csoportba költözünk. Ha szükséges, folytassa ezt mindaddig, amíg meg nem találja a különbséget.

ezután a molekula bal felső sarkában lévő lánc mentén egy másik CH2 csoport kapcsolódik egy további szénatomhoz. Ennek a csoportnak a listája ismét C H H.

, de a bal alsó lánc mentén a következő csoport egy Ch csoport, amely további két szénatomhoz kapcsolódik. A lista tehát C C H.,

összehasonlítva ezeket a listákat atom atom, vezet az a tény, hogy az alsó csoport a magasabb prioritású.

most nézd meg a jobb oldali csoportokat. Itt van a molekula ismét:

A jobb felső csoport C H H kapcsolódik a lánc első szénéhez.

A jobb alsó sarokban van Cl H H.

a klór nagyobb atomszámmal rendelkezik, mint a szén, így a jobb alsó csoport nagyobb prioritást élvez e két csoport közül.,

Az extra pont, amelyet ezzel a példával próbálok megtenni, az, hogy egyszerre csak egy láncra kell összpontosítania. Mi soha nem kap körül, hogy figyelembe véve a bróm a jobb szélső molekula. Nem kell, hogy menjen ki, hogy messze a lánc mentén-akkor dolgozzanak ki egy linket egy időben, amíg meg nem találja a különbséget. Bármi, ami ezen túl van, lényegtelen.

a rekord, ez a molekula a (Z) – izomer, mert a magasabb prioritású csoportok mindkét végén ugyanazon az oldalon a kettős kötés.,

Can you easily translate cis – and trans – into (Z)- and (E)-?

azt gondolhatja, hogy egyszerű esetekben a cis – csak (Z) – be, majd (e)-be konvertálódik.

nézze meg például az 1,2-diklór-etén és a but-2-ene eseteket.

de ez nem mindig működik! Gondolj erre a viszonylag egyszerű molekulára . . .

Ez egyértelműen cisz – izomer. Két CH3 csoport van a kettős kötés ugyanazon oldalán. De dolgozza ki a prioritásokat a jobb oldali végén a kettős kötés.,

a két közvetlenül összekapcsolt Atom szén és bróm. A brómnak nagyobb az atomszáma, így ezen a végén nagyobb a prioritás. A másik végén a CH3 csoport elsőbbséget élvez.

Ez azt jelenti, hogy a két magasabb prioritású csoport a kettős kötés ellentétes oldalán van, tehát ez egy (E)- izomer – nem a (Z)-.

soha ne feltételezze, hogy közvetlenül az egyik ilyen rendszerből a másikba konvertálható. Az egyetlen biztonságos dolog az, hogy minden esetben a semmiből induljon.

nem számít, hogy a két rendszer néha eltérő eredményeket ad? Ne!, Mindkét rendszer célja, hogy lehetővé tegye a név dekódolását és a helyes képlet írását. Megfelelően használják, mindkét rendszer ezt megteszi az Ön számára-bár a cis-trans rendszer csak nagyon egyszerű molekulákhoz fog működni.

kérdések a megértés teszteléséhez

Ha ez az első kérdéssor, amit tettél, kérjük, olvassa el a bevezető oldalt, mielőtt elkezdené. A böngésző Vissza gombját kell használnia, hogy utána visszatérjen ide.,

kérdések az E / Z jelölésről

válaszok

hová szeretne most menni?

az izomerizmus menübe. . .

az alapvető szerves kémia menüjéhez. . .

a főmenübe . . .