Säännöt määritetään painopisteet

Nämä ovat tunnetaan Cahn-Ingold-Prelog (CIP) säännöt sen jälkeen, kun ihmiset, jotka on kehitetty järjestelmä.

ensimmäinen sääntö on hyvin yksinkertainen tapauksissa

katso ensin atomien kiinnitetty suoraan hiiliatomia päissä kaksoissidos – ajatellut molemmat päät erikseen.

• atomille, jolla on suurempi atomiluku, annetaan suurempi prioriteetti.

katsotaan esimerkkiä, josta olemme puhuneet.,

harkitse ensimmäinen isomeeri – ja katso erikseen vasemman käden ja sitten oikean käden hiiliatomin. Vertaa liitteenä olevien atomien atomien atomilukuja selvittääksesi eri prioriteetit.

Huomaa, että atomien kanssa korkeampi painopisteet ovat molemmat samalla puolella kaksoissidoksen. Se lasketaan (Z) – isomeeriksi.

toisella isomeerillä on ilmeisesti edelleen samat atomit kummassakin päässä, mutta tällä kertaa korkeammat prioriteettiatomit ovat kaksoissidoksen vastakkaisilla puolilla. Se on E-isomeeri.,

Mitä enemmän tuttuja esimerkkejä, kuten 1,2-dichloroethene tai mutta-2-eeni? Tässä on 1,2-dikloorieteeni.

Mieti, prioriteetti kaksi ryhmää on ensimmäinen hiilen vasemman käden isomeeri.

kloorin atomiluku on suurempi kuin vedyn, joten sillä on suurempi prioriteetti. Tämä pätee tietenkin yhtä lailla kaikkiin muihin näiden kahden isomeerin hiiliatomeihin.

ensimmäisessä isomeerissä korkeammat prioriteettiryhmät ovat sidoksen vastakkaisilla puolilla. Sen täytyy olla E-isomeeri., Toinen, jossa korkeammat prioriteettiryhmät ovat samalla puolella, on (Z) – isomeeri.

Ja nyt, mutta-2-eeni . . .

Tämä lisää hieman komplikaatio, että et ole sai yhden atomin kiinnitetty kaksoissidos, mutta ryhmä atomeja.

Se ei ole ongelma. Keskity atomiin, joka on suoraan kiinnittynyt kaksoissidokseen – tässä tapauksessa hiileen CH3-ryhmässä. Tässä yksinkertaisessa tapauksessa voit jättää huomiotta CH3-ryhmän vetyatomit kokonaan., Kuitenkin monimutkaisempi ryhmien saatat olla huolissasi atomien ole suoraan kiinnitetty kaksoissidos. Katsotaan tuota ongelmaa hetken päästä.

Tässä on yksi isomeerien, mutta-2-eeni:

CH3-ryhmä on korkeampi prioriteetti, koska sen hiili-atomin järjestysluku on 6 verrattuna atomi numero 1 vety myös kiinnitetty hiili-hiili-kaksoissidos.

edellä piirretyllä isomeerillä on kaksi korkeampaa prioriteettiryhmää kaksoissidoksen vastakkaisilla puolilla. Yhdiste on (E)-but-2-eeni.,

Pieni lisä sääntö, jotta isotooppien, esimerkiksi vety

Deuterium on on vedyn isotooppi, joiden suhteellinen atomimassa 2. Sillä on edelleen vain 1 protoni, joten sen atomiluku on edelleen 1. Kuitenkin, se ei ole sama kuin atomin ”tavallinen” vetyä, ja niin nämä kaksi yhdisteet ovat geometriset isomeerit:

vety ja deuterium on sama järjestysluku, joten tällä perusteella, ne ovat sama prioriteetti., Tällaisessa tapauksessa sillä, jolla on korkeampi suhteellinen atomimassa, on korkeampi prioriteetti. Näissä isomeereissa deuterium ja kloori ovat siis kaksoissidoksen jokaisen pään korkeammat prioriteettiryhmät.

se tarkoittaa, että viimeisessä kaaviossa vasen isomeeri on (E)-muoto ja oikeassa kädessä (Z) -.

Laajentaa sääntöjä monimutkaisempia molekyylejä,

Jos luet tätä, koska olet tekemässä kurssin 16 – 18-vuotiaista, kuten UK tason, sinun ei tarvitse tietää paljon tässä osassa, mutta se ei todellakaan ole kovin vaikeaa!,

havainnollistetaan tätä ottamalla melko pelottavan näköinen molekyyli, ja katsotaan, kuinka helppoa on selvittää, onko se (Z)-vai (E) – isomeeri soveltamalla ylimääräistä sääntöä.

Focus vasemmalla end molekyylin. Mitä kiinnitetään suoraan hiili-hiili-kaksoissidokseen?

molemmissa liittyneissä ryhmissä hiiliatomi kiinnittyy suoraan sidokseen. Näillä kahdella atomilla on ilmeisesti sama atomiluku ja siten sama prioriteetti. Se ei siis auta.,

tällaisessa tapauksessa katsotaan nyt, mitä noihin kahteen hiileen kiinnitetään suoraan (mutta kaksoissidoksen hiiltä laskematta), ja verrataan näiden seuraavien atomien tärkeysjärjestystä.

Voit tehdä tämän pään yksinkertaisissa tapauksissa, mutta se on joskus hyödyllistä kirjoittaa kiinnitetty atomien alas, luetellaan ne etusijalle atom ensin. Se helpottaa niiden vertailua. Näin . . .

Vuonna CH3-ryhmä:

atomit kiinnitetty hiili ovat H H H

Vuonna CH3CH2 ryhmä:

atomit kiinnitetty suoraan hiilen CH2-ryhmä ovat C-H-H.,

toisella listalla C kirjoitetaan ensin, koska sillä on korkein järjestysluku.

vertaa nyt näitä kahta listaa atomi kerrallaan. Jokaisen luettelon ensimmäinen atomi on CH3-ryhmän H ja CH3CH2-ryhmän C. Hiilellä on suurempi prioriteetti, koska sillä on suurempi atomiluku. Siten ch3ch2-ryhmä on tärkeämpi kuin CH3-ryhmä.

Katso nyt kaksoissidoksen toista päätä. Ylimääräinen asia, jota tämä havainnollistaa, on se, että jos sinulla on kaksoissidos, lasket kiinnittyneen atomin kahdesti. Tässä on rakenne taas.,

Joten, jälleen, atomit kiinnitetty suoraan hiili-hiili-kaksoissidos ovat sekä hiilivetyjä. Siksi meidän on tarkasteltava, mitä noihin hiilivetyihin liittyy.

Vuonna CH2OH-ryhmän:

atomit kiinnitetty suoraan hiilen O S H.

CHO-ryhmä:

atomit kiinnitetty suoraan hiilen O O H. Muistaa, että happi on kahteen kertaan, koska hiili-happi-kaksoissidos.

molemmissa listoissa hapet kirjoitetaan ensin, koska niiden atomiluku on suurempi kuin vedyn.,

niin, mikä on näiden kahden ryhmän prioriteetti? Molempien listojen ensimmäinen atomi on happi – se ei auta. Katso molempien listojen seuraavaa atomia. CH2OH-ryhmässä se on vety; CHO-luettelossa se on happi.

hapella on suurempi prioriteetti – ja se antaa CHO-ryhmälle suuremman prioriteetin kuin CH2OH-ryhmälle.

isomeeri on näin ollen (Z)- muodossa, koska kaksi korkeamman prioriteetin ryhmään (CH3CH2 ryhmä ja CHO-ryhmä) ovat molemmat samalla puolella bondin kanssa.

se on ollut melko pitkäveteinen selitys vain tehdäkseen selväksi, miten se toimii., Pienellä harjoittelulla kestää muutaman sekunnin treenata missä tahansa mutta monimutkaisimmassa tapauksessa.

Yksi esimerkki tehdä pari muita pieniä pisteitä . . .

Here ’ s an even more complicated molecule!

Ennen kuin luet eteenpäin, on mennä treenata suhteelliset prioriteetit kaksi ryhmää vasemmalla lopussa kaksoissidos ja kaksi oikealla lopussa., On toinenkin sääntö, jota en ole vielä erikseen kertonut, mutta ei ole vaikea arvata, mitä se voisi olla, kun alkaa katsoa ongelmaa. Jos voit selvittää tämän, niin sinulla ei ole mitään vaikeuksia mitään ongelmaa olet todennäköisesti törmännyt tällä tasolla.

Katso ensin vasemmistoryhmiä.

sekä ylä-ja alareunassa ryhmät, sinulla on CH2-ryhmän kiinnitetty suoraan hiili-hiili-kaksoissidos, ja hiilen, että CH2-ryhmä on myös kiinnitetty toiseen hiiliatomiin. Kussakin tapauksessa luettelossa lukee C H. H.,

näiden ryhmien prioriteettien välillä ei ole eroa, joten mitä aiot tehdä asialle? Vastaus on siirtyä ketjua pitkin seuraavaan ryhmään. Ja tarvittaessa jatkaa tätä kunnes olet löytänyt eron.

seuraavaksi molekyylin vasemmassa yläkulmassa olevaa ketjua pitkin on toinen CH2-ryhmä, joka on kiinnittynyt toiseen hiiliatomiin. Luettelo tämän ryhmän on jälleen C H H.

Mutta seuraava ryhmä pitkin ketjun vasemmassa alareunassa on CH-ryhmä liitetään kaksi hiiliatomia. Sen luettelo on näin ollen C C H.,

näiden luetteloiden Vertailu atomin mukaan johtaa siihen, että alaryhmällä on korkeampi prioriteetti.

Katso nyt oikeanpuoleisia ryhmiä. Tässä on molekyyli uudestaan:

oikeassa yläkulmassa ryhmä on C H H kiinnitetty ensimmäiseen hiiltä ketjussa.

alaoikealla on CL H.

kloorin atomiluku on suurempi kuin hiilellä, joten alaoikealla ryhmällä on näiden kahden ryhmän korkeampi prioriteetti.,

lisäpisteen yritän tehdä tällä pätkällä esimerkistä, että pitää vain keskittyä yhteen ketjuun kerrallaan. Emme koskaan ajattele bromia molekyylin äärioikeistossa. Meidän ei tarvitse mennä niin pitkälle ketjussa-treenaat lenkkiä kerrallaan, kunnes huomaat eron. Kaikki muu on merkityksetöntä.

ennätykselle tämä molekyyli on (Z)- isomeeri, koska kummankin pään korkeammat prioriteettiryhmät ovat kaksoissidoksen samalla puolella.,

voit helposti kääntää cis – ja trans – osaksi (Z)- ja (E)-?

saatat ajatella, että yksinkertaisissa tapauksissa cis – muuttuu vain (Z)- ja trans – into (E)-.

Katso esimerkiksi 1,2-dikloorieteeni-ja but-2-eeni-tapaukset.

Mutta se ei aina toimi! Ajattele tätä suhteellisen mutkatonta molekyyliä . . .

Tämä on selvästi cis – isomeeri. Sillä on kaksi CH3-ryhmää kaksoissidoksen samalla puolella. Mutta selvitä prioriteetit kaksoissidoksen oikeassa päässä.,

kaksi suoraan kiinnittynyttä atomia ovat hiili ja bromi. Bromin atomiluku on suurempi, joten sillä on korkeampi prioriteetti tässä tarkoituksessa. Toisessa päässä CH3-ryhmä on tärkeämpi.

se tarkoittaa, että kaksi korkeampaa prioriteettiryhmää ovat kaksoissidoksen vastakkaisilla puolilla, joten kyseessä on (E)- isomeeri – ei (Z)-.

älä Koskaan oleta, että voit muuntaa suoraan yksi näistä järjestelmistä toiseen. Ainoa turvallinen asia on aloittaa tyhjästä kussakin tapauksessa.

Onko sillä väliä, että nämä kaksi järjestelmää antavat joskus erilaisia tuloksia? Ei!, Molempien järjestelmien tarkoituksena on, että voit purkaa nimen ja kirjoittaa oikean kaavan. Oikein käytettynä molemmat järjestelmät tekevät tämän sinulle – vaikka cis-trans-järjestelmä toimii vain hyvin yksinkertaisia molekyylejä.

Kysymyksiä, testaa ymmärrystä

Jos tämä on ensimmäinen joukko kysymyksiä, olet tehnyt, lue johdanto-sivulla ennen kuin aloitat. Sinun täytyy käyttää selainpainiketta palataksesi tänne jälkeenpäin.,

kysymyksiä E/Z merkintätapa

vastauksia

Minne haluaisit mennä?

isomerismin valikkoon. . .

orgaanisen kemian perusvalikkoon. . .

päävalikkoon . . .