Regler for fastlæggelse af prioriteter

Disse er kendt som Cahn-Ingold-Prelog (CIP) regler efter de mennesker, der har udviklet systemet.

den første regel for meget enkle tilfælde

du ser først på atomerne, der er knyttet direkte til carbonatomerne i hver ende af dobbeltbindingen – tænker på de to ender separat.

• det atom, der har det højere atomnummer, får den højere prioritet.

lad os se på det eksempel, vi har talt om.,

bare overvej den første isomer – og se separat på venstre hånd og derefter det højre carbonatom. Sammenlign atomnummer af de vedhæftede atomer til at udarbejde de forskellige prioriteter.

Bemærk, at atomerne med de højere prioriteter begge er på samme side af dobbeltbindingen. Det tæller som ()) – isomeren.

den anden isomer har tydeligvis stadig de samme atomer i hver ende, men denne gang er de højere prioriterede atomer på modsatte sider af dobbeltbindingen. Det er (e) – isomeren.,

Hvad med de mere velkendte eksempler som 1,2-dichloroethene eller but-2-en? Her er 1,2-dichlorethene.

tænk på prioriteringen af de to grupper på det første kulstof i den venstre isomer.

klor har et højere atomnummer end hydrogen, og det har også den højere prioritet. Det er selvfølgelig lige så sandt for alle de andre carbonatomer i disse to isomerer.

i den første isomer er de højere prioriterede grupper på modsatte sider af bindingen. Det må være (e) – isomeren., Den anden, med de højere prioriterede grupper på samme side, er (Z)- isomeren.

Og nu but-2-en . . .dette tilføjer den lille komplikation, at du ikke har et enkelt atom knyttet til dobbeltbindingen, men en gruppe atomer.

det er ikke et problem. Koncentrere sig om atomet direkte fastgjort til dobbeltbindingen – i dette tilfælde carbonet i CH3-gruppen. I dette enkle tilfælde kan du ignorere hydrogenatomerne i CH3-gruppen helt., Men med mere komplicerede grupper må du muligvis bekymre dig om atomer, der ikke er direkte knyttet til dobbeltbindingen. Vi ser på det problem om et øjeblik.

Her er en af de isomere af but-2-en:

CH3-gruppen har den højeste prioritet, fordi dens kulstof-atom har et atomnummer 6 sammenlignet med et atomnummer 1 for den brint, der også er knyttet til carbon-carbon-dobbeltbinding.

isomeren trukket ovenfor har de to højere prioriterede grupper på modsatte sider af dobbeltbindingen. Forbindelsen er (e)-but-2-en.,

en mindre tilføjelse til reglen for at tillade isotoper af for eksempel hydrogen

Deuterium er en isotop af hydrogen med en relativ atommasse på 2. Det har stadig kun 1 proton, og så har stadig et atomnummer på 1. Det er imidlertid ikke det samme som et atom af “almindeligt” hydrogen, og derfor er disse to forbindelser geometriske isomerer:

hydrogen og deuterium har det samme atomnummer – så på det grundlag ville de have samme prioritet., I et sådant tilfælde har den med den højere relative atommasse den højere prioritet. Så i disse isomerer er deuterium og klor de højere prioriterede grupper i hver ende af dobbeltbindingen.

det betyder, at den venstre isomer i det sidste diagram er (E)-formen, og den højre hånd er (Z) -.

at Udvide reglerne til mere komplicerede molekyler

Hvis du læser dette, fordi du laver et kursus for 16 – 18-årige, som STORBRITANNIEN ET niveau, du kan vel ikke behøver at vide meget om dette punkt, men det er virkelig ikke meget vanskeligt!,

lad os illustrere dette ved at tage et ret skræmmende molekyle og se, hvor nemt det er at finde ud af om det er en (()-eller (e) – isomer ved at anvende en ekstra regel.

fokus på den venstre ende af molekylet. Hvad er fastgjort direkte til carbon-carbon dobbeltbindingen?

i begge de vedhæftede grupper er et carbonatom bundet direkte til bindingen. Disse to atomer har naturligvis det samme atomnummer og derfor den samme prioritet. Så det hjælper ikke.,

i denne slags tilfælde ser du nu på, hvad der er knyttet direkte til de to kulstofatomer (men uden at tælle kulstof i dobbeltbindingen) og sammenligne prioriteterne for disse næste mange atomer.

Du kan gøre dette i dit hoved i enkle tilfælde, men det er undertiden nyttigt at skrive de vedhæftede atomer ned og først notere dem med det højeste prioriterede atom. Det gør dem lettere at sammenligne. Således . . .

i CH3-gruppen:

atomerne, der er knyttet til carbon, er H H H.

i ch3ch2-gruppen:

atomerne, der er knyttet direkte til carbon i CH2-gruppen, er C H H.,

i den anden liste skrives C først, fordi den har det højeste atomnummer.

sammenlign nu de to lister atom for atom. Det første atom i hver liste er en H I CH3-gruppen og en C i ch3ch2-gruppen. Kulstoffet har højere prioritet, fordi det har det højere atomnummer. Så det giver CH3CH2-gruppen en højere prioritet end CH3-gruppen.

Se nu på den anden ende af dobbeltbindingen. Den ekstra ting, som dette illustrerer, er, at hvis du har en dobbeltbinding, tæller du det vedhæftede atom to gange. Her er strukturen igen.,

så igen er atomerne, der er knyttet direkte til carbon-carbon-dobbeltbindingen, begge carbonatomer. Vi er derfor nødt til at se på, hvad der er knyttet til disse kulstofatomer.

i CH2OH-gruppen:

atomerne, der er knyttet direkte til carbon, er O H H.

i CHO-gruppen:

atomerne, der er knyttet direkte til carbon, er O O H. Husk, at O .ygenet tælles to gange på grund af carbon-o .ygen-dobbeltbindingen.

i begge lister skrives o .ygenerne først, fordi de har et højere atomnummer end hydrogen.,

Så hvad er prioriteringen af de to grupper? Det første atom i begge lister er et ilt-det hjælper ikke. Se på det næste atom i begge lister. I CH2OH-gruppen er det et brint; i CHO-listen er det et ilt.

o oxygenygenet har den højere prioritet – og det giver CHO-gruppen en højere prioritet end CH2OH-gruppen.

isomeren er derfor en (Z)- form, fordi de to højere prioriterede grupper (CH3CH2-gruppen og CHO-gruppen) begge er på samme side af bindingen.

det har været en temmelig langvarig forklaring bare for at gøre det klart, hvordan det virker., Med lidt øvelse tager det et par sekunder at træne i andre end de mest komplekse tilfælde.

endnu et eksempel for at lave et par yderligere mindre punkter . . .

Her er et endnu mere kompliceret molekyle!

før du læser videre, skal du udarbejde de relative prioriteter for de to grupper i venstre ende af dobbeltbindingen og de to i højre ende., Der er en anden regel, som jeg ikke specifikt har fortalt dig endnu, men det er ikke svært at gætte, hvad det kan være, når du begynder at se på problemet. Hvis du kan finde ud af dette, har du ikke problemer med noget problem, du sandsynligvis vil støde på på dette niveau.

se først på de venstre grupper.

i både de øverste og nederste grupper har du en CH2-gruppe, der er knyttet direkte til carbon-carbon-dobbeltbindingen, og carbon i den CH2-gruppe er også knyttet til et andet carbonatom. I hvert tilfælde vil listen læse C H H.,

Der er ingen forskel mellem prioriteterne for disse grupper, så hvad skal du gøre ved det? Svaret er at flytte ud langs kæden til den næste gruppe. Og hvis det er nødvendigt, fortsæt med at gøre dette, indtil du har fundet en forskel.

næste langs kæden øverst til venstre i molekylet er en anden CH2-gruppe bundet til et yderligere carbonatom. Listen for denne gruppe er igen C H H.

, men den næste gruppe langs kæden nederst til venstre er en CH-gruppe knyttet til yderligere to carbonatomer. Dens liste er derfor C C H.,sammenligning af disse lister atom for atom fører dig til, at bundgruppen har højere prioritet.

Se nu på de højre grupper. Her er molekylet igen:

den øverste højre gruppe har C H H knyttet til det første kulstof i kæden.

den nederste højre har Cl H H.

kloren har et højere atomnummer end kulstof, og derfor har den nederste højre gruppe den højere prioritet for disse to grupper.,

det ekstra punkt, jeg forsøger at gøre med denne bit af eksemplet, er, at du bare skal fokusere på en bit af en kæde ad gangen. Vi kommer aldrig rundt til at overveje bromen øverst til højre på molekylet. Vi behøver ikke at gå så langt ud langs kæden – du træner et link ad gangen, indtil du finder en forskel. Alt ud over det er irrelevant.

for posten er dette molekyle en (() – isomer, fordi de højere prioriterede grupper i hver ende er på samme side af dobbeltbindingen.,

kan du nemt oversætte cis – og trans – til ()) – og (e) -?

du tror måske, at for simple tilfælde, cis – vil bare konvertere til ()) – og trans – i (e) -.

kig for eksempel på 1,2-dichlorethene og but-2-en tilfældene.

men det virker ikke altid! Tænk på dette relativt ukomplicerede molekyle . . .

Dette er helt klart en cis – isomer. Den har to CH3-grupper på samme side af dobbeltbindingen. Men udarbejd prioriteterne i højre ende af dobbeltbindingen.,de to direkte forbundne atomer er carbon og brom. Brom har det højere atomnummer, og det har også den højere prioritet i den ende. I den anden ende har CH3-gruppen den højere prioritet.

det betyder, at de to højere prioriterede grupper er på modsatte sider af dobbeltbindingen, og det er derfor en (e)- isomer – ikke a (() -.

Antag aldrig, at du kan konvertere direkte fra et af disse systemer til det andet. Den eneste sikre ting at gøre er at starte fra bunden i hvert tilfælde.

betyder det noget, at de to systemer undertiden giver forskellige resultater? Nej!, Formålet med begge systemer er at gøre det muligt for dig at afkode et navn og skrive en korrekt formel. Korrekt brugt vil begge systemer gøre dette for dig – selvom cis-trans-systemet kun fungerer for meget enkle molekyler.

spørgsmål for at teste din forståelse

Hvis dette er det første sæt spørgsmål, du har gjort, skal du læse introduktionssiden, før du starter. Du skal bruge tilbage-knappen i din bro .ser for at komme tilbage her bagefter.,

spørgsmål om E/Z-notation

svar

Hvor vil du gerne hen nu?

til menuen isomerisme. . .

til menuen for grundlæggende organisk kemi. . .

til hovedmenuen . . .