Pravidla pro stanovení priorit

Tyto jsou známé jako alias Cahn-Ingold-Prelog (CIP) pravidla po lidech, kteří vyvinuli systém.

první pravidlo pro velmi jednoduché případy

nejprve se podíváte na atomy připojené přímo k atomům uhlíku na každém konci dvojité vazby – přemýšlíte o obou koncích zvlášť.

• atom, který má vyšší atomové číslo, má vyšší prioritu.

podívejme se na příklad, o kterém jsme mluvili.,

stačí zvážit první izomer – a podívejte se Samostatně na levou ruku a poté na pravý atom uhlíku. Porovnejte atomová čísla připojených atomů a vyřešte různé priority.

Všimněte si, že atomy s vyššími prioritami jsou oba na stejné straně dvojité vazby. To se počítá jako (z) – izomer.

druhý izomer má samozřejmě na každém konci stejné atomy, ale tentokrát jsou atomy s vyšší prioritou na opačných stranách dvojité vazby. To je (E)- izomer.,

Co známější příklady jako 1,2-dichlorethen nebo but-2-ene? Tady je 1,2-dichlorethen.

Přemýšlejte o prioritě obou skupin na prvním uhlíku levého izomeru.

chlor má vyšší atomové číslo než vodík, a tak má vyšší prioritu. To samozřejmě platí i pro všechny ostatní atomy uhlíku v těchto dvou izomerech.

v prvním izomeru jsou vyšší prioritní skupiny na opačných stranách vazby. To musí být (E)- izomer., Druhý, s vyššími prioritními skupinami na stejné straně, je (z) – isomer.

A nyní but-2-en . . .

to přidává mírnou komplikaci, že nemáte jediný atom připojený k dvojité vazbě, ale skupinu atomů.

to není problém. Soustřeďte se na atom přímo připojený k dvojité vazbě – v tomto případě uhlík ve skupině CH3. Pro tento jednoduchý případ můžete zcela ignorovat atomy vodíku ve skupině CH3., U složitějších skupin se však možná budete muset starat o atomy, které nejsou přímo připojeny k dvojité vazbě. Za chvíli se na ten problém podíváme.

Zde je jeden z izomerů but-2-en:

CH3 skupina má vyšší prioritu, protože jeho atom uhlíku má atomové číslo 6, ve srovnání s atomové číslo 1 pro vodík také připojeny na uhlík-uhlík, dvojnou vazbu.

izomer nakreslený výše má dvě vyšší prioritní skupiny na opačných stranách dvojité vazby. Sloučenina je (E)-ale-2-ene.,

menší přírůstek pravidla umožňující izotopy například vodíku

deuteria je izotop vodíku mající relativní atomovou hmotnost 2. Stále má pouze 1 proton, a tak má stále atomové číslo 1. Nicméně, to není to samé, jako atom z „obyčejného“ vodíku, a tak se tyto dvě sloučeniny jsou geometrické izomery:

vodík a deuterium mají stejné atomové číslo – takže na tomto základě, měly by mít stejnou prioritu., V takovém případě má vyšší prioritu ten s vyšší relativní atomovou hmotností. Takže v těchto izomerech jsou deuterium a chlor vyšší prioritní skupiny na každém konci dvojité vazby.

to znamená, že levý izomer v posledním diagramu je (e)- forma a pravá (Z) -.

Rozšíření pravidel na složitější molekuly,

Pokud čtete tento, protože děláte kurz pro 16 – 18 letých, jako je velká BRITÁNIE úroveň, můžete také nemusí vědět mnoho o této sekci, ale je to opravdu není příliš obtížné!,

vysvětleme si to tím, že poměrně děsivě vypadající molekuly, a vidět, jak snadné je zjistit, zda se jedná o (Z)- nebo (E)- izomer použitím extra pravidlo.

zaměřte se na levý konec molekuly. Co je připojeno přímo k dvojné vazbě mezi uhlíkem a uhlíkem?

v obou připojených skupinách je přímo k vazbě připojen atom uhlíku. Tyto dva atomy mají samozřejmě stejné atomové číslo, a proto stejnou prioritu. Takže to nepomůže.,

V takovém případě, můžete se nyní podívat na to, co je připojen přímo na ty dva uhlíky (ale bez počítání uhlíku dvojné vazby) a porovnat priority tyto další atomy.

můžete to udělat v hlavě v jednoduchých případech, ale někdy je užitečné zapsat připojené atomy dolů a nejprve je uvést s atomem nejvyšší priority. To jim usnadňuje porovnání. Líbit . . .

CH3 skupina:

atomy připojené k uhlíku jsou H H H.

V CH3CH2 skupina:

atomy připojené přímo do uhlíku CH2 skupiny jsou C H H.,

ve druhém seznamu je C zapsáno jako první, protože má nejvyšší atomové číslo.

nyní porovnejte dva seznamy atom atomem. První atom v každém seznamu je H ve skupině CH3 a A C ve skupině CH3CH2. Uhlík má vyšší prioritu, protože má vyšší atomové číslo. To dává skupině CH3CH2 vyšší prioritu než skupině CH3.

nyní se podívejte na druhý konec dvojné vazby. Další věc, kterou to ilustruje, je, že pokud máte dvojnou vazbu, počítáte připojený atom dvakrát. Zde je struktura znovu.,

takže atomy připojené přímo k dvojné vazbě mezi uhlíkem a uhlíkem jsou opět oba uhlíky. Musíme se proto podívat na to, co je k těmto uhlíkům připojeno.

V CH2OH skupina:

atomy připojen přímo na uhlíku jsou O H. H.

V CHO skupina:

atomy připojen přímo na uhlíku jsou O O H. Pamatujte si, že kyslík je započítána dvakrát, protože uhlík-kyslík dvojná vazba.

v obou seznamech jsou oxygens zapsány jako první, protože mají vyšší atomové číslo než vodík.,

jaká je tedy priorita obou skupin? První atom v obou seznamech je kyslík-to nepomůže. Podívejte se na další atom v obou seznamech. Ve skupině CH2OH je to vodík; v seznamu CHO je to kyslík.

kyslík má vyšší prioritu-a to dává skupině CHO vyšší prioritu než skupině CH2OH.

isomer je tedy forma A (Z), protože dvě vyšší prioritní skupiny (skupina CH3CH2 a skupina CHO) jsou obě na stejné straně vazby.

to bylo poměrně dlouhé vysvětlení, jen aby bylo jasné, jak to funguje., S trochou praxe trvá několik sekund, než se vypracuje v jakýchkoli, ale nejsložitějších případech.

ještě jeden příklad pro vytvoření několika dalších menších bodů . . .

zde je ještě složitější molekula!

než si přečtete, jděte na vypracování relativních priorit obou skupin na levém konci dvojité vazby a dvou na pravém konci., Existuje další pravidlo, které jsem vám ještě neřekl, ale není těžké odhadnout, co to může být, když se na problém začnete dívat. Pokud to dokážete vyřešit, nebudete mít žádné potíže s žádným problémem, se kterým se pravděpodobně setkáte na této úrovni.

podívejte se nejprve na levé skupiny.

V obou horní a dolní skupiny, máte CH2 skupiny připojeny přímo na uhlík-uhlík, dvojnou vazbu a uhlík v to, že CH2 skupina je také připojen na jiný atom uhlíku. V každém případě bude seznam číst C H.,

mezi prioritami těchto skupin není žádný rozdíl, tak co s tím uděláte? Odpověď je přesunout se po řetězci do další skupiny. A pokud je to nutné, pokračujte v tom, dokud nenajdete rozdíl.

Další podél řetězce v levém horním rohu molekuly je další skupina CH2 připojená k dalšímu atomu uhlíku. Seznam pro tuto skupinu je opět C H H.

Ale další skupina podél řetězce v levé dolní části je CH skupiny připojeny dva atomy uhlíku. Jeho seznam je tedy C C C H.,

porovnání těchto seznamů atom atomem vás vede k tomu, že spodní skupina má vyšší prioritu.

nyní se podívejte na pravé skupiny. Zde je molekula znovu:

pravá horní skupina má C H připojené k prvnímu uhlíku v řetězci.

vpravo dole má Cl H.

chlor má vyšší atomové číslo než uhlík, a tak má pravá dolní skupina vyšší prioritu těchto dvou skupin.,

extra bod, který se snažím udělat s tímto příkladem, je, že se musíte soustředit pouze na jeden bit řetězce najednou. Nikdy se nedostaneme k tomu, abychom uvažovali o bromu v pravém horním rohu molekuly. Nemusíme chodit tak daleko po řetězci-vyřešíte jeden odkaz najednou, dokud nenajdete rozdíl. Cokoliv mimo to je irelevantní.

Pro záznam, tato molekula je (Z)- izomer, protože vyšší prioritou skupiny na každém konci jsou na stejné straně dvojné vazby.,

můžete snadno přeložit cis – a trans-do (Z)- A (E)-?

můžete si myslet, že pro jednoduché případy, cis-bude jen převést do (Z) – a trans-do (E) -.

podívejte se například na případy 1,2-dichlorethenu a but-2-ene.

ale ne vždy to funguje! Přemýšlejte o této relativně nekomplikované molekule . . .

toto je jasně cis-isomer. Má dvě skupiny CH3 na stejné straně dvojité vazby. Ale vypracovat priority na pravém konci dvojné vazby.,

dva přímo připojené atomy jsou uhlík a brom. Brom má vyšší atomové číslo, a tak má vyšší prioritu na tomto konci. Na druhém konci má skupina CH3 vyšší prioritu.

to znamená, že dvě vyšší prioritní skupiny jsou na opačných stranách dvojné vazby, a tak se jedná o (E)- isomer – ne A (Z)-.

nikdy nepředpokládejte, že můžete převést přímo z jednoho z těchto systémů do druhého. Jediná bezpečná věc, kterou musíte udělat, je začít od nuly v každém případě.

záleží na tom, že oba systémy někdy poskytnou různé výsledky? Ne!, Účelem obou systémů je umožnit dekódovat jméno a napsat správný vzorec. Správně použitý, oba systémy to udělají za vás – i když systém cis-trans bude fungovat pouze pro velmi jednoduché molekuly.

Otázky otestovat své znalosti

Pokud je to první sada otázek jste udělal, prosím, přečtěte si úvodní stránku, než začnete. Budete muset použít tlačítko zpět v prohlížeči, abyste se sem vrátili.,

otázky týkající se zápisu E/Z

odpovědi

kam byste chtěli jít teď?

do nabídky izomerismu. . .

do menu základní organické chemie. . .

do hlavní nabídky . . .