El verano antes de su último año de secundaria, MacLaine fue a la ciudad de Nueva York para tratar de actuar en Broadway, teniendo un éxito menor en el coro de Oklahoma! Después de graduarse, regresó y estuvo en el conjunto de baile de la producción de Broadway de Me and Juliet (1953-1954)., Después se convirtió en suplente de la actriz Carol Haney en el juego de pijamas; en mayo de 1954 Haney se lesionó el tobillo durante una matiné de miércoles, y MacLaine la reemplazó. Unos meses más tarde, con Haney todavía lesionado, el productor de cine Hal B. Wallis vio la actuación de MacLaine, y la firmó para trabajar para Paramount Pictures.

MacLaine hizo su debut en el cine en The Trouble with Harry (1955) de Alfred Hitchcock, por la que ganó el globo de oro a la nueva estrella del año – actriz. Esto fue seguido rápidamente por su papel en la película Martin and Lewis Artists and Models (también 1955)., Poco después, tuvo un papel en alrededor del mundo en 80 días (1956). Esto fue seguido por Hot Spell y un papel principal en Some Came Running (ambos en 1958); para esta última película, ganó su primera nominación al Oscar y una nominación al Globo de oro.

En 1960, MacLaine protagonista de Billy Wilder, El Apartamento (1960), junto a Jack Lemmon. La película, ambientada en el Upper West Side, gira en torno a C. C., Baxter (Lemmon), un empleado de seguros que permite a sus compañeros de trabajo usar su apartamento para sus asuntos extramatrimoniales. Baxter se siente atraído por el operador del ascensor de la compañía de seguros, Fran Kubelik (MacLaine), que ya está teniendo una aventura con el jefe de Baxter (Fred MacMurray). Una mezcla de drama romántico y comedia, la película recibió 10 nominaciones a los premios de la Academia, ganando Mejor Película, Mejor Director, Mejor Guion Original, Mejor Dirección de arte (blanco y negro) y Mejor Edición de película. A pesar de ser el favorito de las probabilidades, MacLaine no pudo ganar el premio a la mejor actriz., Más tarde dijo: «Pensé que ganaría por el apartamento, pero luego, Elizabeth Taylor tuvo una traqueotomía. La película, que Roger Ebert incluyó en su lista de grandes películas de 2001, se ha convertido en el papel característico de MacLaine. Charlize Theron, hablando en los premios de la Academia 89, elogió la actuación de MacLaine como «cruda y real y divertida», y como hacer que»esta película en blanco y negro se sienta como si estuviera en color».

protagonizó The Children’s Hour (1961), también protagonizada por Audrey Hepburn y James Garner, basada en la obra de Lillian Hellman, y dirigida por William Wyler., Fue nominada de nuevo, esta vez por Irma La Douce (1963), que la reunió con Wilder y Lemmon.

MacLaine dedicó varias páginas en su primera memoria, Don’t Fall Off the Mountain (1970), a un incidente de 1963 en el que había marchado a la oficina de Hollywood Reporter en Los Ángeles y golpeado al columnista Mike Connolly en la boca. Ella estaba enojada por lo que había dicho en su columna sobre su disputa contractual con el productor Hal Wallis, quien la había presentado a la industria cinematográfica en 1954 y a quien finalmente demandó con éxito por violar los Términos de su contrato., El incidente con Connolly obtuvo un titular en la portada del New York Post el 11 de junio de 1963. La historia completa apareció en la página 5 bajo el titular «Shirley Delivers A Punchy Line» con el byline Bernard Lefkowitz.

en la cima de su éxito, reemplazó a Marilyn Monroe en dos proyectos en los que Monroe había planeado, al final de su vida, protagonizar: Irma La Douce (1963) y What a Way to Go! (1964). MacLaine trabajó con Michael Caine en Gambit (1966).,

En 1969, MacLaine protagonizó la versión cinematográfica del musical Sweet Charity, dirigida por Bob Fosse, y basada en el guión de Fellini Noches de Cabiria lanzado en la década anterior. Gwen Verdon, quien originó el papel en el escenario, esperaba interpretar a Charity en la versión cinematográfica, sin embargo MacLaine ganó el papel debido a que su nombre era más conocido por el público en ese momento., Verdon firmó como asistente coreógrafo, ayudando a enseñar a MacLaine los bailes y guiando a la cámara a través de algunas de las rutinas más intrincadas. MacLaine recibió un premio Globo de oro a la mejor actriz – comedia cinematográfica o nominación Musical. La película, aunque no fue un éxito financiero, lanzó la carrera de Dirección Cinematográfica de Fosse con su próxima película being Cabaret (1972).

MacLaine fue elegida como fotoperiodista en una serie de televisión de corta duración, Shirley’s World (1971-1972), coproducida por Sheldon Leonard y ITC y rodada en el Reino Unido., Su documental The Other Half of the Sky: a China Memoir (1975), codirigido con Claudia Weill, se centra en las experiencias de las mujeres en China. Fue nominada para el Oscar de largometraje documental del año. En 1976 MacLaine apareció en una serie de conciertos en el London Palladium y el Palace Theatre De Nueva York. Este último fue lanzado como el aclamado álbum en vivo Shirley MacLaine Live at The Palace., Coprotagonizando con Anne Bancroft en The Turning Point (1977), MacLaine interpretó a una bailarina retirada como ella misma; fue nominada para un Oscar como La Mejor Actriz en un papel principal. En 1978, fue galardonada con el Premio Women In Film Crystal Award para mujeres sobresalientes que, a través de su resistencia y la excelencia de su trabajo, han ayudado a expandir el papel de las mujeres dentro de la industria del entretenimiento.

en 1979 protagonizó junto a Peter Sellers la película satírica de Hal Ashby Being There., La película gira en torno a Chance (Sellers), un jardinero ingenuo y protegido, que se convierte en un asesor de confianza poco probable de un poderoso hombre de negocios y un insider en la política de Washington, después de que su antiguo y rico jefe muere. La película recibió una aclamación generalizada con Roger Ebert escribiendo que admiraba la película «por tener las agallas para tomar esta vanidad totalmente extraña y empujarla a su conclusión cómica final». A pesar de no haber recibido una nominación al Premio de la Academia, MacLaine recibió un Premio de la Academia Británica de cine, y una nominación al Globo de oro por su actuación.,

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En 1980, MacLaine protagonizó Un Cambio de Estaciones (1980) junto a Anthony Hopkins. Los dos famosos no se llevaban bien entre sí y la película no fue un éxito debido a lo que los críticos criticaron como el guion. MacLaine sin embargo recibió avisos positivos de los críticos., Vincent Canby escribió en su The New York Times review que la película » no exhibe sentido del humor y no aprecia lo ridículo the El guion a menudo terrible the La única actuación atractiva es la de Miss MacLaine, y ella es demasiado buena para ser verdad. Sin embargo, un cambio de estación demuestra una cosa. Una farsa sobre personajes que han sido liberados de sus obligaciones convencionales se convierte rápidamente en una farsa sin rumbo.»

en 1983, MacLaine protagonizó la comedia dramática de James L. Brooks Terms of Endearment (1983) interpretando a la madre de Debra Winger.,La película se centra en la tensa relación entre madre e hija a lo largo de 30 años. La película también fue protagonizada por Jack Nicholson, Jeff Daniels y John Lithgow. La película fue un gran éxito de crítica y comercial, recaudando 1 108.4 millones en la taquilla nacional y convirtiéndose en la segunda película más taquillera de 1983. La película recibió once nominaciones en los premios de la Academia 56, y ganó cinco incluyendo Mejor Película. MacLaine ganó su Primer Premio de la Academia por su actuación.,

MacLaine ha seguido protagonizando películas importantes, como el drama familiar sureño Steel Magnolias (1989) dirigido por Herbert Ross y también protagonizado por Sally Field, Julia Roberts y Dolly Parton. La película se centra en un vínculo que un grupo de mujeres comparten en una comunidad sureña de un pequeño pueblo, y cómo hacen frente a la muerte de un ser querido. La película fue un éxito de taquilla de ganar $96.8 millones de un presupuesto de $15 millones. MacLaine recibió un Premio de la Academia Británica de cine por su actuación., Protagonizó la película de Mike Nichols Postcards from the Edge (1990), con Meryl Streep, interpretando una versión ficticia de Debbie Reynolds de un guion de la hija de Reynolds, Carrie Fisher. Fisher escribió el guion basado en su libro. MacLaine recibió otra nominación al Globo de oro por su actuación.,

MacLaine continuaron actuando en películas como Pueblo, (1992), con Jessica Tandy y Kathy Bates; cuidar a Tess (1994), con Nicolas Cage; la Señora, Winterbourne (1996), con Ricki Lake y Brendan Fraser; The Evening Star (1996); Rumor Has It It(2005) con Kevin Costner y Jennifer Aniston; In Her Shoes (también 2005), con Cameron Diaz y Toni Collette; y Closing the Ring (2007), dirigida por Richard Attenborough y protagonizada por Christopher Plummer. Más tarde se reunió con Plummer en la película de comedia de 2014 Elsa & Fred dirigida por Michael Radford. En 2000, hizo su debut como directora de largometrajes, y protagonizó Bruno, que fue lanzado en video como The Dress Code., En 2011 MacLaine protagonizó la película de comedia negra de Richard Linklater Bernie junto a Jack Black y Matthew McConaughey.

MacLaine también ha aparecido en numerosos proyectos de televisión, incluyendo una miniserie autobiográfica basada en el libro Out on a Limb; The Salem Witch Trials; These Old Broads escrito por Carrie Fisher y co-protagonizada por Elizabeth Taylor, Debbie Reynolds y Joan Collins. En 2009, protagonizó Coco Before Chanel, una producción de por vida basada en la vida de Coco Chanel que le valió su premio Primetime Emmy y nominaciones a los Premios Globo de oro., Apareció en la tercera y cuarta temporadas del aclamado drama británico Downton Abbey como Martha Levinson, madre de Cora, Condesa de Grantham (interpretada por Elizabeth McGovern), y Harold Levinson (interpretado por Paul Giamatti) en 2012-2013.

en 2016, MacLaine protagonizó Wild Oats con Jessica Lange. En febrero de 2016, se anunció que MacLaine protagonizaría la película familiar de acción en vivo The Little Mermaid, basada en el cuento de hadas de Hans Christian Andersen, y producida por MVP Studios.