mécanisme de la réaction d’estérification

Etape 1

Dans la première étape, l’acide éthanoïque prend un proton (un ion hydrogène) de l’acide sulfurique concentré. Le proton devient attaché à l’une des paires isolées sur l’oxygène qui est double-lié au carbone.

le transfert du proton à l’oxygène lui donne une charge positive, mais il est en fait trompeur de dessiner la structure de cette façon (bien que presque tout le monde le fasse!).,

la charge positive est délocalisée sur toute l’extrémité droite de l’ion, avec une bonne quantité de positivité sur l’atome de carbone. En d’autres termes, vous pouvez penser à un décalage de paire d’électrons pour donner cette structure:

Vous pouvez également imaginer un autre décalage de paire d’électrons produisant une troisième structure:

alors laquelle d’entre elles est la structure correcte de Aucun d’entre eux! La vérité se trouve quelque part entre tous., Une façon d’écrire l’délocalisée de la structure de l’ion est comme ceci:

Les doubles flèches dites-vous que chacune des structures apporte une contribution à la structure réelle de l’ion. Ils ne signifient pas que les liens vont et viennent entre une structure et une autre. Les différentes structures sont connues sous le nom de structures de résonance ou de formes canoniques.

Il y aura un certain degré de charge positive sur les deux atomes d’oxygène, ainsi que sur l’atome de carbone., Chacune des liaisons entre le carbone et les deux oxygènes sera la même – quelque part entre une liaison simple et une double liaison.

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