à la fin du 19e siècle, alors que le sentiment indépendantiste se développait dans les îles des Caraïbes sous domination espagnole, de nombreux militants de Cuba et de Porto Rico ont été exilés aux États-Unis ou ailleurs., À New York, un drapeau a été choisi en exil par la section portoricaine du Parti révolutionnaire Cubain le 22 décembre 1895. Le design était simplement le drapeau Cubain avec une inversion des couleurs rouge et bleu. À son tour, le drapeau cubain a été dérivé du drapeau des États-Unis dans son choix de couleurs, l « utilisation de rayures, et l » accent sur une étoile blanche sur un fond coloré distinctif. Il y a eu deux requérants à l’honneur de concevoir le drapeau portoricain., Certains insistent sur le fait Qu’Antonio Vélez Alvarado a conçu le drapeau et qu’il a été cousu par Micaela Dalmau de Carreras, tandis que D’autres indiquent Manuel de Besosa comme designer et sa fille Mima comme couturière.

pendant L’administration américaine de Porto Rico après la guerre hispano-américaine (1898), le drapeau a souvent été traité comme une provocation révolutionnaire. L’attachement des Portoricains à la conception, cependant, garanti sa reconnaissance officielle le 25 juillet 1952, lorsque Porto Rico est officiellement devenu un commonwealth associé aux États-Unis., L’étoile est décrite comme représentant le commonwealth, et les White stripes représentent les droits de l’homme et la liberté de l’individu. Les trois bandes rouges et les trois coins du triangle correspondent aux branches législative, exécutive et judiciaire du gouvernement.