Winston tenía más de 60 años y sirvió como soldado en la 25ª División de Infantería del Ejército de los Estados Unidos durante la Guerra de Vietnam. Cuando regresó a su ciudad natal de Charming, California, en 1967, se sintió condenado al ostracismo por la misma sociedad por la que acababa de arriesgar su vida. Eventualmente co-fundó el Sons of Anarchy Motorcycle Club con su Compañero veterano de guerra John Teller como una forma de rebelión social y libertad. Fue vicepresidente de JT hasta que le diagnosticaron enfisema en 1991., Luego sufrió de enfisema severo y tuvo que llevar un tanque de oxígeno con él en todo momento, lo que le impide salir a correr, pero todavía asistió a la «Iglesia». Se supone que el enfisema de Piney fue causado por años de fumar, y a menudo se lo ve sosteniendo y oliendo cigarrillos sin luz durante las sentadas. A pesar de su edad demostró ser tan duro como sus hermanos del club más jóvenes. Piney es el padre de Harry «Opie» Winston, el mejor amigo de Jax Teller y otro miembro de los hijos de la anarquía., Piney fue el único miembro contemporáneo de SAMCRO (Sons of Anarchy Motorcycle Club Redwood Original) en usar el original Sons of Anarchy denim kutte. Es un gran bebedor, incluso más que los otros miembros del club, con su licor preferido siendo Patrón.

Temporada 1Editar

Los Mayas robaron las armas de los hijos e incendiaron su almacén. Cuando se convocó una reunión, Piney asistió y demostró ser una figura dominante entre la jerarquía de la banda a pesar de su salud. Más tarde, su hijo, Opie, vino a él y le pidió prestado dinero., Piney se negó y le dijo que «crecer una polla». Piney, sin embargo, le dijo a Opie que se uniera a Clay Morrow y Bobby Munson en una carrera de protección para hacer algo de dinero extra.

Jax y Piney vendieron cinco AK – 47 al viejo compañero de guerra de Piney, Nate Meineke, y la milicia de derecha de Meineke. The militia then used these guns to ambush a prison convoy and free one of their members, Frank Cison. A police officer and two civilians were killed during the assault. Meineke dejó caer su teléfono celular en la escena, y sus últimas llamadas habían sido del Taller de reparación de automóviles Teller-Morrow., Cuando la ATF encontró el teléfono, arrestaron a Clay y allanaron la casa club. Clay was later released because no evidence was found. Mientras tanto, Jax, Piney y Opie decidieron matar a Meineke y su banda para evitar que «delataran» si eran detenidos por las autoridades y porque habían matado a personas inocentes en la emboscada del convoy de la prisión. Los hijos fingieron vender más armas al grupo de Meineke, pero las cajas de armas estaban llenas de explosivos, y la milicia cargó sus camiones con ellos. All of the militia were killed when the bombs were detonated.,

Piney, Bobby y Tig comenzaron una pelea en un bar local, para distraer a la policía, dando a Jax y Opie la oportunidad de irrumpir en la estación de policía para pasar un mensaje a Luann de Big Otto y free Cherry, que habían sido arrestados.

en el final de la primera temporada, Piney se enfureció porque el club no estaba haciendo nada para vengar el asesinato de Donna Winston, su nuera, por lo que decidió tomar el asunto en sus propias manos. Viajó a Oakland y fue a un bar de One-Niners, donde tomó a un rehén y exigió saber quién mató a Donna., Half-Sack Epps lo siguió, sin embargo, y llamó a Jax y Chibs Telford en busca de ayuda. Sacaron a Piney vivo, y Laroy, el líder de los Niners, les dijo que no fue su banda la que mató a Donna. Más tarde se reveló que Piney tenía una copia del Diario de JT, que pasó a Jax en el funeral de Donna.

Temporada 2Editar

a lo largo de la temporada, Piney y Jax continúan buscando respuestas sobre la muerte de Donna, aunque ambos siguen convencidos de que Clay estaba involucrado de alguna manera., Perdiendo la fe en Clay, y desencantándose con el club, Piney apenas hace presencia en ninguna de las actividades recientes del club. Sin embargo, demuestra que todavía le queda un poco de orgullo, cuando reúne a sus hermanos y ayuda valientemente a rescatar a Tig de un grupo de cazarrecompensas.

Piney estaba muy molesto cuando descubrió que Jax planeaba ser nómada. Votó sí a la petición de Jax e inmediatamente se fue para regresar a su camarote.

Las sospechas de Piney fueron probadas cuando TIG finalmente admitió haber matado a Donna., Piney se despidió con calma de su ex esposa y se retiró a su cabaña, donde guardó su kutte y recogió su viejo uniforme del Ejército y su pistola M1911. Fue a la casa club e intentó dispararle a Clay, pero falló. Opie insistió en que Piney solo intentó matar a Clay por miedo a que Opie lo hiciera él mismo, y Piney no quería que su hijo se arruinara. Sabiendo que el club de la motocicleta es todo lo que Piney tiene, Clay lo perdona diciéndole que nunca regrese a la casa club de nuevo sin su kutte.,

Temporada 3editar

Piney se muestra más activo en el club. Dirige el garaje Teller-Morrow mientras sus compañeros están buscando al hijo secuestrado de Jax, Abel, y Gemma está huyendo de la ley. Cuando los miembros de SOA Bobby y Happy necesitan obtener medicamentos para los miembros de la familia Piney los lleva a su amiga (Frances Fisher), que está en el comercio de drogas farmacéuticas. Llegan a su casa mientras ella está siendo robada, y la disparan con los ladrones., Debido a que los hijos son superados en armas, terminan capturados, pero son rescatados por el resto de la SOA, gracias a una llamada de apoyo de Happy. Cuando el club necesita dinero para su viaje para encontrar a Abel, deciden vender los productos farmacéuticos que les suministró el amigo de Piney.

mientras el club está en Belfast, Irlanda Del Norte, Piney se queda atrás. Él y los otros miembros de SAMCRO que se quedaron atrás tienen sus manos llenas con Jacob Hale usando a Héctor Salazar (ex presidente del MC Calaverez) para expulsar a uno de sus partidarios más leales para un acuerdo de desarrollo de tierras., Cuando los hijos obtienen información de Darby, Piney y Tig van a compartirla con Unser y le piden que la investigue, pero Unser, que ha estado distante del club, ignora la información. Así que Piney y los miembros restantes de SAMCRO que no están en Belfast buscan a Salazar, pero no lo encuentran en su casa. Salazar llama al club para decirles que ha secuestrado a Tara, y quiere que el club mate a Álvarez y tome 2 250,000 de la casa de Álvarez a salvo. El club consigue que Álvarez finja, durante 24 horas, estar muerto, pero no pueden conseguir el dinero., La agente de la ATF June Stahl decide ayudar a recuperar a Tara proporcionando el dinero del rescate, pero la entrega se ve comprometida cuando algunos niños roban el dinero. Al día siguiente, el resto de SAMCRO vuelve a casa, y buscan a Tara. En el final de la tercera temporada el club celebra el regreso de Abel, y el resto del día el club trabaja para atar cabos sueltos, lo que incluye matar a Jimmy O’Phelan. SAMCRO toma a Jimmy de los rusos, pero la ATF captura a Jimmy en el garaje, donde descubren que Jax hizo el trato. Muchos miembros de SAMCRO son arrestados para enfrentar sus cargos de armas., Piney, Opie y Chibs son los únicos que no están sujetos a estos cargos y se les asigna para emboscar y matar a Stahl y Jimmy con la ayuda de Kozik, un miembro de Tacoma que ha estado ayudando a SAMCRO y quiere transferirse a Charming charter, y Unser. Logran hacer el trabajo con éxito y se alejan.

Temporada 4editar

Piney expresa su disgusto con las decisiones de Clay tras el Acuerdo de administrar drogas para el cartel, y crea una grieta en el club que culmina en la llamada de Bobby para un cambio de voto de presidencia., La votación es interrumpida por los ataques a SAMCRO y los Mayas, después de lo cual Piney va a la cabaña para despejar su mente. También se revela que Piney está al tanto del contenido de algunas cartas escritas por John Teller (que Tara encontró cuando desenvolvió y leyó el paquete de cartas que Maureen Ashby había secretado en la bolsa de Jax y descrito a Piney). En estas cartas, JT relató sus preocupaciones sobre la dirección que el club había tomado, sus planes para detener el tráfico de armas para el IRA, y sus temores de que estaba perdiendo a Gemma y que Clay lo mataría., Piney cree que esto último es lo que finalmente sucedió y amenaza a Clay con compartir esas cartas con Jax y el club, a menos que Clay se retire del Acuerdo del cártel. Clay va a la cabaña en busca de las cartas y le pregunta a Piney sobre ellas, después de lo cual Clay asesina a Piney. Clay luego prepara la escena para que parezca un éxito del cartel. Piney es el tercer miembro de los primeros 9 de SOA en ser ejecutado por Clay.