Margaret no tuvo tanta suerte. Su matrimonio con Angus no fue bien recibido por los otros nobles escoceses, algunos de los cuales estaban celosos de lo que percibían como su ascenso al poder, y la facción de nobles que apoyaban la larga historia de buenas relaciones de Escocia con Francia quería que Margarita fuera reemplazada por Juan Estuardo, Duque de Albany., Albany era primo de Jacobo IV, su propio padre Alexander Stewart habiendo sido hijo de Jacobo II y hermano de Jacobo III, y si los hijos de Jacobo IV mueren él era el heredero legítimo al trono escocés.
Albany había pasado toda su vida en Francia y los nobles escoceses habían querido que regresara a Escocia y dirigiera el ejército del país incluso antes del segundo matrimonio de Margarita., Albany llegó en 1515 y Margarita se vio obligada a entregar su regencia y a sus dos hijos; debió temer por su seguridad cuando sus propios tíos, los príncipes de la Torre, desaparecieron mientras estaba bajo el cuidado de Ricardo III. Albany, sin embargo, trató a Margarita con gran respeto y no parecía tener ningún interés en usurpar el trono.
aún así, alentada por su hermano, Margarita tomó la decisión de huir de Escocia en el verano de 1515. Ella y Angus buscaron refugio con Lord Dacre, Alcaide inglés de las marcas, donde, en octubre, dio a luz a su hija, Margaret Douglas., Fue solo cuando se recuperó de la terrible experiencia del nacimiento que se dirigió al sur, a Londres y a la corte de su hermano, mientras Angus regresaba a Escocia.
Margaret se quedó en Inglaterra durante poco más de un año hasta que Albany regresó a Francia para ver a su familia, y se hicieron los arreglos para que ella regresara. Como hermana de Enrique, era la candidata perfecta para trabajar a favor de Inglaterra desde una posición de considerable poder dentro de Escocia., Tristemente, su hijo menor, Alejandro, había muerto durante su ausencia, pero los señores escoceses acordaron que se le daría tanto acceso a Jacobo como deseara, así como sus derechos de dote.
aunque debe haber estado feliz de reunirse con su hijo, su felicidad conyugal no iba a durar cuando regresó a Escocia para descubrir que Angus vivía con otra mujer y usaba el dinero de Margaret para mantenerla. She refused to live with her husband again and sought either a divorce or annulment., Irónicamente, Enrique se escandalizó de que su hermana pensara poner fin a su matrimonio, particularmente porque Angus se veía a sí mismo a favor de Inglaterra, y apoyó a su cuñado en lugar de a ella.
Cuando Albany regresó a Escocia en 1521, él y Margaret desarrollaron una relación de trabajo tan fuerte que algunas personas creían que estaban teniendo una aventura., Albany envió a Angus a Francia, y Enrique se preocupó de que su hermana apoyaría la influencia de Francia en Escocia sobre la de Inglaterra, pero en 1523 Angus huyó de Francia a la corte inglesa, donde sirvió lealmente los intereses de Enrique en Escocia hasta la muerte del Rey en 1547.
los Lores escoceses que se opusieron a la regencia de Albany se mostraron satisfechos cuando Jacobo fue declarado rey por derecho propio a los 12 años de edad, en lugar de los 14 como solía ser el caso en Escocia en este momento, para gobernar con la guía de su madre y bajo la supervisión de un grupo rotatorio de Lores escoceses, uno de los cuales era Angus., Albany regresó felizmente a Francia, dejando a Margarita para tratar con su marido que la enfureció cuando se negó a pasar la supervisión del rey al siguiente Señor y Jacobo fue esencialmente cautivo por su padrastro durante tres años.
Albany continuó apoyando a Margaret sobre Angus, sin embargo, ya que durante el cautiverio de James Albany presentó el caso de Margaret para la anulación en Roma. Para el deleite de Margaret, la anulación fue concedida, lo que fue lo mejor considerando que ya estaba viviendo con el hombre que se convertiría en su tercer marido, Henry Stewart, 1er Lord Methven., A pesar de la desaprobación de James, se casaron rápidamente cuando se anunció la anulación, y residían en Stirling cuando James, de 16 años, logró escapar de las garras de Angus y huyó allí. Angus y la hermana de James, Margaret Douglas, fueron desterrados y se fueron a Inglaterra, después de lo cual Margaret nunca volvió a ver a su hija.