1903: Nach zwei Jahren der Zwietracht zwischen den alteingesessenen National League und der Emporkömmling, der American League, den zwei Rennstrecken, Ihre Differenzen beigelegt und vereinbart, die zu einer postseason-Serie bis zur Krone eine Interleague-champion, ein best-of-nine „World-Championship-Serie.,“

1905: Die NL Champion Giants weigerten sich, die 1904 AL Champ Boston Pilgrims in einer Nachsaison-Serie zu spielen, aber ab 1905 wurde die World Series als jährliche Tradition etabliert, mit 1994 (Players‘ strike) das einzige Jahr seit, dass das Spiel nicht gespielt wurde. Bis auf 1919-1921, als es ein Best-of-Nine war, war die World Series eine Best-of-Seven-Serie.

1921: Die Yankees gewannen den ersten von 27 MLB-Rekordtiteln der World Series.

1949-53: Die Yankees gewannen fünf Mal in Folge die World Series.,

1955: Zum ersten Mal wurde der World Series MVP Award verliehen, wobei Brooklyns Johnny Podres die Ehre übernahm.

1956: Don Larsen von den Yankees drehte das einzig perfekte Spiel in der Geschichte der World Series.

1969: Die Mets wurden das erste Expansionsteam, das in der World Series auftrat und gewann.

1992: Die World Series wurde zum ersten Mal außerhalb der Vereinigten Staaten gespielt, wobei die Toronto Blue Jays die Braves in sechs Spielen besiegten.

2001: Die World Series wurde erstmals in den November verlängert.,

2003-16: Der Gewinner des All-Star-Spiels entschied Heimvorteil in der World Series.

2016: Die Cubs beendeten die längste Dürre in der Geschichte der World Series und gewannen ihren ersten Herbstklassiker seit 1908.

2020: Im Zuge der globalen COVID-19-Pandemie wird die World Series erstmals an einem neutralen Ort (Globe Life Field in Arlington) gespielt.

• All-time World Series MVP Award winners