Winston war in seinen späten 60er Jahren und diente als Soldat in der US Army 25th Infantry Division während des Vietnamkrieges. Als er 1967 in seine Heimatstadt Charming, Kalifornien, zurückkehrte, fühlte er sich von derselben Gesellschaft geächtet, für die er gerade sein Leben riskiert hatte. Er gründete schließlich die Sons of Anarchy Motorcycle Club mit Kollegen Kriegsveteran John Teller als eine Form der sozialen Rebellion und Freiheit. Er war Vizepräsident von JT, bis 1991 bei ihm ein Emphysem diagnostiziert wurde., Er litt dann an schwerem Emphysem und musste jederzeit einen Sauerstofftank mit sich führen, der sein Ausgehen auf Läufen verhinderte, aber er besuchte immer noch die „Kirche“. Pineys Emphysem wird impliziert, dass es durch jahrelanges Rauchen verursacht wurde, und er wird oft gesehen, wie er unbeleuchtete Zigaretten während der Sit-Downs hält und riecht. Trotz seines Alters erwies er sich als genauso hart wie seine jüngeren Vereinsbrüder. Piney ist der Vater von Harry „Opie“ Winston, Jax Tellers bester Freund und ein weiteres Mitglied der Sons of Anarchy., Piney war das einzige zeitgenössische SAMCRO-Mitglied (Sons of Anarchy Motorcycle Club Redwood Original), das den originalen Sons of Anarchy Denim Kutte trug. Er ist ein starker Trinker, noch mehr als die anderen Clubmitglieder, wobei sein bevorzugter Likör Patrón ist.

Staffel 1 >

Die Mayas stahlen die Waffen der Söhne und fackelten ihre Lager ab. Als ein Treffen einberufen wurde, nahm Piney teil und erwies sich trotz seiner Gesundheit als befehlshabende Figur in der Hierarchie der Bande. Später kam sein Sohn Opie zu ihm und bat darum, Geld zu leihen., Piney lehnte ab und sagte ihm, er solle „einen Schwanz wachsen“. Piney sagte jedoch, Opie solle sich Clay Morrow und Bobby Munson auf einem Schutzlauf anschließen, um zusätzliches Geld zu verdienen.

Jax und Piney verkauften fünf AK-47 an Pineys alten Kriegskumpel Nate Meineke und Meinekes rechte Miliz. Die Miliz benutzte diese Waffen dann, um einen Gefängniskonvoi zu überfallen und eines ihrer Mitglieder, Frank Cison, zu befreien. Ein Polizist und zwei Zivilisten wurden bei dem Angriff getötet. Meineke ließ sein Handy am Tatort fallen, und seine letzten Anrufe waren von der Kfz-Werkstatt Teller-Morrow gewesen., Als die ATF das Telefon fand, verhafteten sie Clay und überfielen das Clubhaus. Clay wurde später freigelassen, weil keine Beweise gefunden wurden. In der Zwischenzeit beschlossen Jax, Piney und Opie, Meineke und seine Bande zu töten, um sie davon abzuhalten, zu „schnüffeln“, wenn sie von den Behörden festgenommen wurden und weil sie unschuldige Menschen im Hinterhalt des Gefängniskonvois getötet hatten. Die Söhne gaben vor, Meinekes Gruppe mehr Waffen zu verkaufen, aber die Kisten mit Waffen waren tatsächlich mit Sprengstoff gefüllt, und die Miliz lud ihre Lastwagen mit ihnen. Alle Milizen wurden getötet, als die Bomben detonierten.,

Piney, Bobby und Tig begannen eine Schlägerei in einer örtlichen Bar, um die Polizei abzulenken, und gaben Jax und Opie die Möglichkeit, in die Polizeistation einzubrechen, um eine Nachricht an Luann von Big Otto und Free Cherry weiterzugeben, die verhaftet worden waren.

Im Finale der ersten Staffel war Piney wütend, dass der Club nichts tat, um den Mord an Donna Winston, seiner Schwiegertochter, zu rächen, und beschloss, die Sache selbst in die Hand zu nehmen. Er reiste nach Oakland und ging zu einer One-Niners Bar, wo er eine Geisel nahm und verlangte zu wissen, wer Donna getötet., Half-Sack Epps folgte ihm jedoch und rief Jax und Chibs Telford um Hilfe. Sie haben Piney lebend rausgebracht, und Laroy, der Anführer der Niners, sagte ihnen, dass es nicht seine Bande war, die Donna getötet hat. Später wurde bekannt, dass Piney eine Kopie von JTS Tagebuch hatte, die er bei Donnas Beerdigung an Jax weitergab.

Staffel 2 >

Während der gesamten Staffel suchen Piney und Jax weiterhin nach Antworten auf Donnas Tod, obwohl beide davon überzeugt sind, dass Clay irgendwie beteiligt war., Piney verliert das Vertrauen in Clay und wird enttäuscht von dem Club, Piney macht kaum eine Präsenz in einer der jüngsten Club-Aktivitäten. Er beweist jedoch, dass er immer noch ein bisschen Stolz auf ihn hat, als er seine Brüder zusammen versammelt und tapfer hilft, Tig vor einer Gruppe von Kopfgeldjägern zu retten.

Piney war äußerst verärgert, als er entdeckte, dass Jax vorhatte, Nomad zu werden. Er stimmte auf Jax ‚ Bitte mit Ja und ging dann sofort in seine Kabine zurück.

Pineys Verdacht erwies sich als wahr, als Tig schließlich zugab, Donna getötet zu haben., Piney verabschiedete sich ruhig von seiner Ex-Frau und zog sich in seine Kabine zurück, wo er seine Kutte aufbewahrte und seine alte Armeeuniform und M1911-Pistole sammelte. Er ging ins Clubhaus und versuchte, Clay zu erschießen, aber er vermisste es. Opie bestand darauf, dass Piney nur versuchte, Clay zu töten, aus Angst, dass Opie es selbst tun würde, und Piney wollte nicht, dass sein Sohn sich selbst ruiniert. Zu wissen, dass der Motorradclub alles ist, was Piney hat, Clay vergibt ihm, indem er ihm sagt, er solle nie wieder ohne seine Kutte ins Clubhaus zurückkehren.,

Season 3Edit

Piney ist nachweislich aktiver im Club. Er leitet die Teller-Morrow-Garage, während seine Kollegen nach Jax ‚ entführtem Sohn Abel suchen und Gemma auf der Flucht vor dem Gesetz ist. Wenn SOA-Mitglieder Bobby und Happy Medikamente für Familienmitglieder bekommen müssen, führt Piney sie zu seiner Freundin (Frances Fisher), die im Pharmahandel tätig ist. Sie kommen in ihrem Haus an, während sie ausgeraubt wird, und sie schießen es mit den Räubern aus., Da die Söhne entlassen werden, werden sie gefangen genommen, aber vom Rest der SOA gerettet, dank eines Aufrufs zur Unterstützung durch Happy. Wenn der Club Geld für seine Reise braucht, um Abel zu finden, beschließen sie, die von Pineys Freund gelieferten Arzneimittel zu verkaufen.

Während sich der Club im nordirischen Belfast befindet, bleibt Piney zurück. Er und die anderen SAMCRO-Mitglieder, die zurückgeblieben sind, haben alle Hände voll zu tun, wenn Jacob Hale Hector Salazar (ehemaliger Präsident des Calaverez MC) einsetzt, um einen ihrer treuesten Unterstützer für einen Landentwicklungsvertrag herauszudrängen., Als die Söhne Informationen von Darby erhalten, Piney und Tig gehen, um es mit Unser zu teilen und ihn zu bitten, es zu untersuchen, aber Unser – der vom Club entfernt war – ignoriert die Informationen. Also suchen Piney und die restlichen SAMCRO-Mitglieder, die nicht in Belfast sind, nach Salazar, finden ihn aber nicht in seinem Haus. Salazar ruft den Club an, um ihnen mitzuteilen, dass er Tara entführt hat, und er möchte, dass der Club Alvarez tötet und 250.000 US-Dollar aus Alvarez ‚ Safe nach Hause bringt. Der Club bringt Alvarez dazu, 24 Stunden lang so zu tun, als wäre er tot, aber sie können das Geld nicht bekommen., ATF-Agent June Stahl beschließt, Tara durch die Bereitstellung des Lösegelds zurückzuholen, aber der Tropfen wird kompromittiert, wenn einige Kinder das Geld stehlen. Am nächsten Tag kommt der Rest von SAMCRO nach Hause und sie suchen Tara. Im Finale der dritten Staffel feiert der Club Abels Rückkehr, und den Rest des Tages arbeitet der Club daran, lose Enden zu binden, Dazu gehört auch das Töten von Jimmy O ‚ Phelan. SAMCRO nimmt Jimmy von den Russen, aber die ATF fängt Jimmy in der Garage, wo sie herausfinden, dass Jax den Deal gemacht hat. Viele SAMCRO-Mitglieder werden verhaftet, um sich ihren Waffenvorwürfen zu stellen., Piney, Opie und Chibs sind die einzigen, die diesen Anklagen nicht unterliegen, und werden beauftragt, Stahl und Jimmy mit Hilfe von Kozik, einem Tacoma-Mitglied, das SAMCRO geholfen hat und zur Charming Charter wechseln möchte, zu überfallen und zu töten, und Unser. Sie erledigen erfolgreich die Arbeit und fahren weg.

Staffel 4 >

Piney äußert seinen Ekel über Clays Entscheidungen nach der Vereinbarung, Drogen für das Kartell zu betreiben, und er schafft einen Riss im Club, der in Bobbys Forderung nach einem Wechsel der Präsidentschaftswahl gipfelt., Die Abstimmung wird durch Angriffe auf SAMCRO und die Mayas unterbrochen, woraufhin Piney in die Kabine geht, um seine Meinung zu klären. Es wird auch enthüllt, dass Piney in den Inhalt einiger von John Teller geschriebener Briefe eingeweiht ist (die Tara fand, als sie das Briefpaket auspackte und las, das Maureen Ashby in Jax ‚ Tasche abgesondert und Piney beschrieben hatte). In diesen Briefen bezog sich JT auf seine Bedenken hinsichtlich der Richtung, die der Club eingeschlagen hatte, seine Pläne, die Schießerei für die IRA zu stoppen, und seine Befürchtungen, dass er Gemma verlieren und dass Clay ihn töten würde., Piney glaubt, dass letzteres schließlich passiert ist und droht Clay, dass er diese Briefe mit Jax und dem Club teilen wird, es sei denn, Clay zieht sich aus dem Kartellgeschäft zurück. Clay geht in die Kabine auf der Suche nach den Briefen und Fragen Piney über sie, wonach Clay Morde Piney. Clay inszeniert dann die Szene, um wie ein Treffer des Kartells auszusehen. Piney ist das dritte Mitglied von Soas erstem 9, das von Clay hingerichtet wird.