Margaret war nicht ganz so viel Glück. Ihre Ehe mit Angus wurde von den anderen schottischen Adligen nicht gut aufgenommen, Einige von ihnen waren eifersüchtig auf das, was sie für seinen Aufstieg an die Macht hielten, und die Adelsfraktion, die Schottlands lange Geschichte guter Beziehungen zu Frankreich unterstützte, wollte Margaret ersetzt durch John Stewart, Herzog von Albany., Albany war James IVS Cousin, sein eigener Vater Alexander Stewart war Sohn von James II und Bruder von James III, und sollte James IVS Söhne sterben, war er der rechtmäßige Erbe des schottischen Throns.

Albany hatte sein ganzes Leben in Frankreich verbracht und die schottischen Adligen wollten, dass er nach Schottland zurückkehrte und das Militär des Landes noch vor Margarets zweiter Ehe führte., Albany kam 1515 an und Margaret war gezwungen, ihre Regentschaft und ihre beiden Söhne zu übergeben; Sie muss Angst um ihre Sicherheit gehabt haben, als ihre eigenen Onkel, die Prinzen im Turm, unter Richard III ‚ s Obhut verschwanden. Albany behandelte Margaret jedoch mit großem Respekt und schien kein Interesse daran zu haben, den Thron an sich zu reißen.

Trotzdem traf Margaret, ermutigt von ihrem Bruder, im Sommer 1515 die Entscheidung, Schottland zu fliehen. Sie und Angus suchten Zuflucht bei Lord Dacre, englischer Aufseher der Märsche, wo, im Oktober, Sie gebar ihre Tochter, Margaret Douglas., Erst als sie sich von der Tortur erholt hatte, war die Geburt gewesen, dass sie nach Süden nach London und zum Hof ihres Bruders ging, während Angus nach Schottland zurückkehrte.

Margaret blieb etwas mehr als ein Jahr in England, bis sie nach Frankreich zurückkehrte, um seine Familie zu sehen, und es wurden Vorkehrungen für ihre Rückkehr getroffen. Als Henrys Schwester war sie die perfekte Kandidatin, um von einer beträchtlichen Machtposition in Schottland aus zu Englands Gunsten zu arbeiten., Traurig, Ihr jüngerer Sohn, Alexander, war während ihrer Abwesenheit gestorben, aber die schottischen Herren stimmten zu, dass sie so viel Zugang zu James erhalten sollte, wie sie wollte, sowie ihre Mitgiftrechte.

Obwohl sie glücklich gewesen sein muss, mit ihrem Sohn wieder vereint zu sein, sollte ihr Eheglück nicht anhalten, als sie nach Schottland zurückkehrte, um zu entdecken, dass Angus mit einer anderen Frau zusammenlebte und Margarets Geld benutzte, um sie zu behalten. Sie weigerte sich, wieder bei ihrem Mann zu leben und beantragte entweder eine Scheidung oder eine Nichtigerklärung., Ironischerweise, Henry war empört, dass seine Schwester denken würde, ihre Ehe zu beenden – zumal Angus Pro-England Ansichten selbst hatte – und unterstützte seinen Schwager eher als sie.

Als Albany 1521 nach Schottland zurückkehrte, entwickelten er und Margaret eine so starke Arbeitsbeziehung, dass einige Leute glaubten, eine Affäre zu haben., Albany schickte Angus nach Frankreich, und Henry befürchtete, dass seine Schwester Frankreichs Einfluss in Schottland über Englands unterstützen würde, aber 1523 floh Angus aus Frankreich an den englischen Hof, wo er Henrys Interessen in Schottland bis zum Tod des Königs 1547 treu diente.

Die schottischen Lords, die sich Albany ‚ s Regentschaft widersetzten, waren zufrieden, als James im Alter von 12 Jahren zu seinem eigenen König erklärt wurde, anstatt wie zu dieser Zeit in Schottland üblich, unter Anleitung seiner Mutter und unter Aufsicht einer rotierenden Gruppe schottischer Lords – einer davon war Angus., Albany kehrte glücklich nach Frankreich zurück und ließ Margaret mit ihrem Ehemann zu tun, der sie wütend machte, als er sich weigerte, die Aufsicht über den König an den nächsten Herrn weiterzugeben, und James wurde im Wesentlichen drei Jahre lang von seinem Stiefvater gefangen gehalten.Albany unterstützte Margaret weiterhin über Angus, da Albany während der Gefangenschaft Jakobs Margarets Nichtigkeitsbeschwerde in Rom vorbrachte. Sehr zu Margarets Freude wurde die Annullierung gewährt, was zum Besten war, wenn man bedenkt, dass sie bereits mit dem Mann zusammenlebte, der ihr dritter Ehemann werden würde, Henry Stewart, 1.Lord Methven., Trotz Jakobs Missbilligung heirateten sie schnell, als die Annullierung angekündigt wurde, und wohnten in Stirling, als der 16-jährige James es schaffte, Angus ‚ Klauen zu entkommen und floh dorthin. Angus und James ‚ Schwester Margaret Douglas wurden verbannt und gingen nach England, wonach Margaret ihre Tochter nie wieder sah.