Im späten 19.Jahrhundert, als die Unabhängigkeitsbewegung auf den karibischen Inseln unter spanischer Herrschaft wuchs, wurden viele Aktivisten in Kuba und Puerto Rico in die Vereinigten Staaten oder anderswo verbannt., In New York City wurde eine Flagge im Exil von der puertoricanischen Sektion der kubanischen Revolutionären Partei am 22. Das Design war einfach die kubanische Flagge mit einer Umkehrung der roten und blauen Farben. Im Gegenzug war die kubanische Flagge von der Flagge der Vereinigten Staaten in seiner Wahl der Farben abgeleitet worden, Verwendung von Streifen, und Betonung auf einem weißen Stern vor einem unverwechselbaren farbigen Hintergrund. Es gab zwei Kläger auf die Ehre der Gestaltung der puertoricanischen Flagge., Einige bestehen darauf, dass Antonio Vélez Alvarado die Flagge konzipiert und von Micaela Dalmau de Carreras genäht wurde, während andere auf Manuel de Besosa als Designer und seine Tochter Mima als Näherin hinweisen.

Während der US-Regierung von Puerto Rico nach dem Spanisch-Amerikanischen Krieg (1898) wurde die Flagge häufig als revolutionäre Provokation behandelt. Juli 1952, als Puerto Rico offiziell zu einem Commonwealth wurde, das mit den Vereinigten Staaten in Verbindung gebracht wurde., Der Stern wird als Vertreter des Commonwealth beschrieben, und die weißen Streifen stehen für Menschenrechte und die Freiheit des Einzelnen. Die drei roten Streifen und die drei Ecken des Dreiecks entsprechen den legislativen, exekutiven und gerichtlichen Zweigen der Regierung.