Nach der britischen Evakuierung von Boston Anfang 1776 vermutete George Washington genau, dass ihr nächstes Ziel New York City sein würde. Washington verlegte seine Armee im April und Mai in die Stadt und begann langsam, Befestigungen zu bauen. Die britische Flotte kam Ende Juni an und stieg auf Staten Island aus. Ein Mann bemerkte, dass es aussah wie “ ganz London flott.“

Die britischen Kriegsschiffe dominierten die Flusswasserstraßen, die New York City durchschnitten, was die amerikanische Verteidigung unhaltbar machte., Mit so viel Land zu bedecken, Washington machte den fatalen Fehler, seine Streitkräfte zwischen Brooklyn und Manhattan zu spalten.August landeten britische Transporte 10.000 Infanteristen in Gravesend Bay auf Long Island. Zu Unrecht gedacht, dass dies eine Ablenkung für einen Hauptangriff auf Manhattan war, Washington verstärkte Brooklyn nicht. August starteten die Briten ihren Angriff.

Die Amerikaner besetzten zwei Linien: Guan Heights im Süden und Brooklyn Heights weiter nördlich., Die Briten griffen zuerst Guan Heights an, durchbrachen mehrere amerikanische Positionen und erlangten schließlich die Kontrolle über den Grat, während eine andere Kraft die amerikanische Linke flankierte. Die blutigsten Kämpfe der Schlacht fanden in der Nähe des „Battle Pass“ statt, wo hessische Söldner die Patrioten Hand in Hand kämpften.

Als sich die Amerikaner in Richtung Brooklyn Heights zurückzogen, waren die“ Maryland 400 “ fast von den Briten umgeben. Die Marylander konterten, um ihren Kameraden Zeit für die Flucht zu geben. Mehr als 250 wurden getötet, als sie die Briten festhielten, aber der Rest der Armee konnte fliehen., Washington beobachtete die Schlacht und bemerkte: „Welche tapferen Männer muss ich heute verlieren?“Bei Einbruch der Dunkelheit waren die Amerikaner auf Brooklyn Heights mit dem East River hinter ihnen gefangen. Der britische General William Howe beschloss, Männer unnötig zu begraben und zu belagern, anstatt sie zu verlieren.

Washington würde einer Belagerung jedoch nicht zustimmen. In der Dunkelheit der Nacht koordinierte er einen Rückzug über den Fluss, ohne ein einziges Leben zu verlieren. Die Briten erwachten, um die amerikanischen Linien leer zu finden. Trotz seiner Niederlage hatte Washington es geschafft, seine Armee intakt zu halten.