a finales del siglo XIX, a medida que el sentimiento independentista crecía en las Islas del Caribe bajo dominio español, muchos activistas en Cuba y Puerto Rico fueron exiliados a los Estados Unidos o a otros lugares., En la ciudad de Nueva York una bandera fue elegida en el exilio por la sección puertorriqueña del Partido Revolucionario Cubano el 22 de diciembre de 1895. El diseño era simplemente la bandera cubana con una inversión de los colores rojo y azul. A su vez, la bandera cubana se había derivado de la bandera de los Estados Unidos en su elección de colores, el uso de rayas y el énfasis en una estrella blanca sobre un fondo de color distintivo. Ha habido dos demandantes al honor de diseñar la bandera puertorriqueña., Algunos insisten en que Antonio Vélez Alvarado concibió la bandera y que fue cosida por Micaela Dalmau de Carreras, mientras que otros señalan a Manuel de Besosa como el diseñador y a su hija Mima como la costurera.

durante la administración estadounidense de Puerto Rico después de la Guerra Hispano-Estadounidense (1898), la bandera fue frecuentemente tratada como una provocación revolucionaria. El apego de los puertorriqueños al diseño, sin embargo, garantizó su reconocimiento oficial el 25 de julio de 1952, cuando Puerto Rico se convirtió oficialmente en un Estado Libre Asociado con los Estados Unidos., La estrella se describe como representante de la commonwealth, y las rayas blancas representan los derechos humanos y la libertad del individuo. Las tres franjas rojas y las tres esquinas del triángulo corresponden a los poderes legislativo, ejecutivo y judicial del Gobierno.