Winston var i slutet av 60-talet och tjänstgjorde som soldat i den amerikanska armén 25th infanteri Division under Vietnamkriget. När han återvände till sin hemstad Charming, Kalifornien, 1967, kände han sig ostracized av samma samhälle som han just hade riskerat sitt liv för. Han grundade slutligen Sons of Anarchy Motorcycle Club med krigsveteran John Teller som en form av socialt uppror och frihet. Han var JT: s vicepresident tills han fick diagnosen emfysem 1991., Han led sedan av svår emfysem och var tvungen att bära en syretank med honom hela tiden, vilket förhindrar att han går ut på körningar, men han deltog fortfarande i ”kyrkan”. Pineys emfysem är underförstått att ha orsakats av år av rökning, och han ses ofta hålla och lukta olästa cigaretter under sit-downs. Trots sin ålder visade han sig vara lika tuff som sina yngre klubbbröder. Piney är far till Harry ”Opie” Winston, Jax tellers bästa vän och en annan medlem av Sons of Anarchy., Piney var den enda samtida SAMCRO (Sons of Anarchy Motorcycle Club Redwood Original) medlem för att bära den ursprungliga Sons of Anarchy denim kutte. Han är en tung drinkare, ännu mer än de andra klubbmedlemmarna, med sin föredragna sprit som Patrón.

säsong 1Edit

Mayans stal Sons vapen och brände deras lagringsanläggning. När ett möte kallades deltog Piney och visade sig vara en befallande figur bland gängets hierarki trots sin hälsa. Senare kom hans son, Opie, till honom och bad om att låna pengar., Piney vägrade och sa till honom att”odla en kuk”. Piney sa dock till Opie att gå med i Clay Morrow och Bobby Munson på en skyddsrunda för att göra lite extra pengar.

Jax och Piney sålde fem AK-47s till Pineys gamla krigskompis Nate Meineke och meinekes högermilis. Milisen använde sedan dessa vapen för att bakhåll en fängelsekonvoj och befria en av deras medlemmar, Frank Cison. En polis och två civila dödades under överfallet. Meineke tappade sin mobiltelefon på platsen, och hans senaste samtal hade varit från Teller-Morrow Automotive Repair shop., När ATF hittade telefonen grep de Clay och plundrade klubbhuset. Clay släpptes senare eftersom inga bevis hittades. Under tiden bestämde Jax, Piney och Opie att döda Meineke och hans gäng för att stoppa dem från att ”tjalla” om de greps av myndigheterna och för att de hade dödat oskyldiga människor i fängelsekonvojen. Sönerna låtsades sälja Meinekes grupp fler vapen, men lådor med vapen var faktiskt fyllda med sprängämnen, och milisen lastade sina lastbilar med dem. Alla miliser dödades när bomberna detonerades.,

Piney, Bobby och Tig igång ett bråk på en lokal bar, för att distrahera polisen, vilket ger Jax och Opie en chans att bryta sig in på polisstationen för att skicka ett meddelande till Luann från Stora Otto och gratis Cherry, som hade gripits.

i säsong ett finalen var Piney upprörd över att klubben inte gjorde något för att hämnas mordet på Donna Winston, hans svärson, så han bestämde sig för att ta saken i egna händer. Han reste till Oakland och gick till en Niners bar, där han tog en gisslan och krävde att veta vem som dödade Donna., Half-Sack Epps följde honom dock och kallade Jax och Chibs Telford för hjälp. De fick ut Piney levande, och Laroy, Niners ledare, berättade för dem att det inte var hans gäng som dödade Donna. Det avslöjades senare att Piney hade en kopia av JT: s dagbok, som han vidarebefordrade till Jax vid Donnas begravning.

säsong 2edit

under hela säsongen fortsätter Piney och Jax att söka efter svar om Donnas död, även om båda är övertygade om att Clay på något sätt var inblandad., Att förlora tron på lera och bli desillusionerad med klubben, Piney gör knappt en närvaro i någon av de senaste klubbaktiviteterna. Men han bevisar att han fortfarande har lite stolthet kvar i honom, när han samlar sina bröder tillsammans och hjälper modigt till att rädda Tig från en grupp prisjägare.

Piney var extremt upprörd när han upptäckte Jax planerade att gå nomad. Han röstade ja på Jax begäran och sedan omedelbart lämnade för att återvända till sin stuga.

Pineys misstankar visade sig vara sanna när Tig så småningom erkände att döda Donna., Piney sa lugnt adjö till sin ex-fru och drog sig tillbaka till sin stuga, där han lagrade bort sin kutte och samlade sin gamla arméuniform och M1911-pistol. Han gick till klubbhuset och försökte skjuta Clay, men han missade. Opie insisterade på att Piney bara försökte döda Clay av rädsla för att Opie skulle göra det själv, och Piney ville inte att hans son skulle förstöra sig själv. Att veta motorcykelklubben är allt Piney har, Clay förlåter honom genom att berätta för honom att aldrig återvända till klubbhuset igen utan hans kutte.,

säsong 3Edit

Piney visas vara mer aktiv i klubben. Han driver Teller-Morrow garage medan hans kolleger är ute och letar efter Jax kidnappade son Abel och Gemma är på flykt från lagen. När SOA medlemmar Bobby och glad behöver få medicin för familjemedlemmar Piney leder dem sin vän (Frances Fisher), som är i läkemedelshandeln. De anländer till hennes hus medan hon blir rånad, och de skjuter ut det med rånarna., Eftersom sönerna är outgunned hamnar de fångade men räddas av resten av SOA, tack vare ett samtal för säkerhetskopiering av Happy. När klubben behöver pengar för sin resa för att hitta Abel bestämmer de sig för att sälja läkemedel som levereras till dem av Pineys vän.

medan klubben är i Belfast, Nordirland, stannar Piney bakom. Han och de andra SAMCRO-medlemmarna som stannade kvar har sina händer fulla med Jacob Hales användning av Hector Salazar (tidigare President för Calaverez MC) för att driva ut en av sina mest lojala anhängare för en landutvecklingsavtal., När sönerna får information från Darby, Piney och Tig går för att dela den med Unser och be honom att undersöka den, men Unser – som har varit långt ifrån klubben – ignorerar informationen. Så Piney och de återstående SAMCRO-medlemmarna som inte är i Belfast letar efter Salazar men hittar honom inte i hans hus. Salazar ringer klubben för att berätta att han har kidnappat Tara, och han vill att klubben ska döda Alvarez och ta $250.000 från Alvarez hem säkert. Klubben får Alvarez att i 24 timmar låtsas vara död, men de kan inte få pengarna., ATF Agent June Stahl bestämmer sig för att hjälpa till att få Tara tillbaka genom att tillhandahålla lösensumman pengar, men droppen äventyras när vissa barn stjäl pengarna. Nästa dag kommer resten av SAMCRO hem, och de letar efter Tara. I säsong tre finalen firar klubben Abels återkomst, och resten av dagen arbetar klubben för att binda upp lösa ändar, vilket inkluderar att döda Jimmy O ’ Phelan. SAMCRO tar Jimmy från Ryssarna, men ATF fångar Jimmy på garaget, där de upptäcker att Jax gjorde affären. Många SAMCRO-medlemmar arresteras för att möta sina vapenåtal., Piney, Opie, och Chibs är de enda som inte är föremål för dessa avgifter, och har tilldelats för att överfalla och döda Stahl och Jimmy med hjälp av Kozik, en Tacoma medlem som har hjälpt SAMCRO och vill överföra till den Charmiga stadga, och Unser. De lyckas få jobbet gjort och köra iväg.

säsong 4Edit

Piney uttrycker sin avsky mot Clays beslut efter avtalet att köra droger för kartellen, och han skapar en spricka i klubben som kulminerar i Bobbys uppmaning till en förändring av presidentvalet., Omröstningen avbryts av attacker mot SAMCRO och Mayans, varefter Piney går till stugan för att rensa sitt sinne. Det är också avslöjat att Piney är privy till innehållet i några brev skrivna av John Teller (som Tara hittade när hon unwrapped och läsa paketet med bokstäver Maureen Ashby hade utsöndrat i Jax väska och beskrivs till Piney). I dessa brev berättade JT sin oro över den riktning klubben hade tagit, hans planer på att stoppa gunrunning för IRA, och hans rädsla för att han förlorade Gemma och att Clay skulle döda honom., Piney tror att det senare är vad som så småningom hände och hotar Clay att han kommer att dela dessa brev med Jax och klubben, om inte Clay drar ut ur kartellavtalet. Clay går till stugan och letar efter bokstäverna och frågorna Piney om dem, varefter Clay mördar Piney. Clay arrangerar sedan scenen för att se ut som en träff av kartellen. Piney är den tredje medlemmen av SOA: s Första 9 utföras av Lera.