Pyridinium chlorochromate (PCC) is a milder version of chromic acid.

PCC oxidizes alcohols one rung up the oxidation ladder, from primary alcohols to aldehydes and from secondary alcohols to ketones. In contrast to chromic acid, PCC will not oxidize aldehydes to carboxylic acids., Liknande eller samma som: \(CrO_3\) och pyridin (Collins reagens) kommer också att oxidera primära alkoholer till aldehyder. Här är två exempel på PCC i aktion.

• om du lägger till en motsvarighet till PCC till någon av dessa alkoholer kommer den oxiderade versionen att produceras. Biprodukterna (i grått) är Cr (IV) samt pyridiniumhydroklorid.
• man måste vara försiktig med mängden vatten som finns i reaktionen., Om vatten är närvarande kan det lägga till aldehyden för att skapa hydratet, vilket kan oxideras ytterligare med en andra ekvivalent av PCC om den är närvarande. Detta är inte ett problem med ketoner eftersom det inte finns någon H direkt bunden till C.

hur fungerar det? Oxidationsreaktioner av detta slag är faktiskt en typ av elimineringsreaktion. Reaktionen börjar med en kol-syre enkelbindning och resulterar i en kol-syre dubbelbindning., Elimineringsreaktionen kan uppstå på grund av den goda avlämningsgruppen på syret, nämligen krom, som kommer att förskjutas när den närliggande C-H-bindningen bryts med en bas.

det första steget är syreattack på kromet för att bilda Cr-O-bindningen. För det andra överförs en proton på (nu positiv) OH till en av kromens oxygener, eventuellt genom pyridiniumsaltets intermediär., En kloridjon förskjuts sedan i en reaktion som påminner om en 1,2 elimineringsreaktion för att bilda vad som är känt som en kromatester.

c-o dubbelbindningen bildas när en bas tar bort proton på kolet intill syret. Elektronerna från C-H-bindningen rör sig för att bilda C-O-bindningen, och i processen bryts o-Cr-bindningen och Cr(VI) blir Cr (IV) (dras här som O=Cr (OH) 2).,

verkliga anteckningar: om du slutar använda PCC i labbet, glöm inte att lägga till molekylära siktar eller Celit eller något annat fast ämne till botten av kolven eftersom annars får du en otäck brun tjära som är svår att städa upp. Toxiciteten och röran i samband med krom har sporrat utvecklingen av andra alternativ, såsom TPAP, IBX, DMP och en mängd andra reagenser som du vanligtvis inte brukar lära dig om tills grad school.