i slutet av 1800-talet, som pro-independence sentiment växte i de karibiska öarna under spanska herraväldet, många aktivister i Kuba och Puerto Rico var exil till USA eller någon annanstans., I New York valdes en flagga i exil av den puertoricanska delen av det kubanska revolutionära partiet den 22 December 1895. Designen var helt enkelt den kubanska flaggan med en återföring av de röda och blå färgerna. I sin tur den kubanska flaggan hade härletts från USA: s flagga i sitt val av färger, användning av ränder, och betoning på en vit stjärna mot en distinkt färgad bakgrund. Det har funnits två sökande till ära att utforma Puerto Rican flagga., Vissa menar att Antonio Vélez Alvarado tänkt flagg och att det var sydda av Micaela Dalmau de Carreras, medan andra punkt till Manuel de Besosa som designer och hans dotter Mima som sömmerska.

under den amerikanska administrationen av Puerto Rico efter det spansk-amerikanska kriget (1898) behandlades flaggan ofta som en revolutionär provokation. Puerto Ricans anslutning till designen garanterade dock sitt officiella erkännande den 25 juli 1952, när Puerto Rico officiellt blev ett samvälde i samband med USA., Stjärnan beskrivs som representerar samväldet, och de vita ränderna står för mänskliga rättigheter och individens frihet. De tre röda ränderna och de tre hörnen av triangeln motsvarar regeringens lagstiftande, verkställande och rättsliga grenar.