la fel Ca predecesorul său, Carlo Gambino, Castellano a favorizat accentuarea mai sofisticate sisteme care implică construcții, camioane, și gunoi pe strada traditional la nivel de activități, cum ar fi cămătăria, jocuri de noroc, și deturnări. Castellano a avut un interes deosebit în domeniul construcțiilor. Gravano a început să schimbe imaginea de cowboy a șefului său când a intrat în afacerea cu instalații sanitare și gips-carton cu cumnatul său, Edward Garafola., Construcția lui Gravano și alte interese de afaceri i-au câștigat curând o reputație de „bun câștigător” în cadrul organizației Gambino și l-au făcut multi-milionar, permițându-i să construiască o proprietate mare pentru familia sa în județul rural Ocean, New Jersey. La același nivel cu banii, Gravano a investit, de asemenea, în trap de cai pentru a concura la pista de curse Meadowlands Din East Rutherford, New Jersey. Gravano a devenit, de asemenea, operatorul unei discoteci populare, Plaza Suite, în secțiunea Gravesend Din Brooklyn. Gravano ar fi făcut 4.000 de dolari pe săptămână doar din apartamentul Plaza., Gravano a folosit, de asemenea, clubul ca sediu al rachetei de construcție.Gravano s-a înrolat în Castellano când a intervenit într-un război civil care izbucnise în familia criminală din Philadelphia. În martie 1980, fostul șef din Philadelphia, Angelo Bruno, a fost asasinat de consilierul său, Antonio Caponigro, fără autorizație din partea Comisiei. Comisia la convocat pe Caponigro la New York, unde la condamnat la moarte pentru încălcarea sa., După ce Caponigro a fost torturat și ucis, Philip Testa a fost instalat ca noul șef Philadelphia și Nicky Scarfo ca consigliere. Ulterior, Comisia a plasat contracte pe co-conspiratorii lui Caponigro, inclusiv pe John „Johnny Keys” Simone, care, de asemenea, sa întâmplat să fie vărul lui Bruno. Contractul Simone a fost dat lui Gravano.
După intampinat Simone printr-o serie de întâlniri, Gravano, cu ajutorul Milito și D ‘ Angelo, a răpit-o pe Simone de Yardley Clubul de Golf în Yardley, Pennsylvania, (partea de tramvai Trenton, New Jersey) și l-a condus la o zonă împădurită de pe Staten Island., Gravano a acordat apoi cererile lui Simone de a muri cu pantofii jos, ca împlinire a unei promisiuni pe care o făcuse soției sale și în mâinile unui bărbat făcut. După ce Gravano a scos pantofii lui Simone, Milito la împușcat pe Simone în spatele capului, ucigându-l. Gravano și-a exprimat ulterior admirația pentru Simone ca așa-numitul „om al omului”, remarcând favorabil calmul cu care și-a acceptat soarta. În ciuda faptului că Gravano a câștigat laude de la Castellano pentru ucidere, el a dezvăluit că acesta a fost un hit de care nu va fi niciodată mândru.,la începutul anilor 1980, Plaza Suite a fost o unitate înfloritoare. Patronii au trebuit adesea să aștepte o oră pentru a intra, iar clubul a prezentat acte live de înaltă calitate, cum ar fi cântăreții Chubby Checker și The Four Tops.în 1982, Frank Fiala, un om de afaceri bogat și traficant de droguri, a plătit Gravano 40.000 de dolari pentru a închiria Plaza Suite pentru o petrecere de aniversare pe care o arunca. La două zile după petrecere, Gravano a acceptat o ofertă de 1.000.000 de dolari de la Fiala pentru a cumpăra unitatea, pe care Gravano o evaluase doar la 200.000 de dolari., Acordul a fost structurat pentru a include $ 100,000 numerar ca o plată în jos, $650,000 în lingouri de aur sub masă, și o plată $250,000 la închiderea Imobiliare.înainte de finalizarea tranzacției, Fiala a început să se comporte ca și cum ar fi deținut deja clubul. La plecarea de la Plaza Suite, Gravano numit Garafola și a înființat o ambuscadă în afara clubului, care implică Garafola, Milito, D ‘ Angelo, Nicolae Mormando, și Michael DeBatt în plan. Mai târziu în acea noapte, Gravano confruntat Fiala pe stradă ca el a ieșit din Plaza Suite printre un grup de oameni, întrebând, ” Hei, Frank,ce faci ?,”Când Fiala s-a întors, surprins să-l vadă pe Gravano, Milito a venit în spatele lui și l-a împușcat în cap. Milito stătea deasupra corpului și a tras un foc în fiecare dintre ochii lui Fiala, în timp ce anturajul lui Fiala și mulțimea de oameni de pe stradă s-au dispersat, țipând. Gravano a mers apoi până la cadavrul Fialei și a urinat pe gură.Gravano nu a fost niciodată acuzat de crimă; el a făcut o plată de 5.000 de dolari către detectivul de omucideri al Departamentului de poliție din New York, Louis Eppolito, pentru a se asigura că ancheta nu a dat nicio pistă.,deși Gravano s-a sustras acuzațiilor penale, el a provocat mânia Lui Castellano asupra uciderii nesancționate. Gravano a încercat să stea ascuns aproape trei săptămâni după aceea, timp în care și-a chemat echipajul și a luat decizia de a-l ucide pe Castellano, dacă este necesar. Gravano și Milito au fost apoi chemați la o întâlnire cu Castellano la un restaurant din Manhattan. Castellano a fost dat detaliile a ceea ce Fiala a făcut, dar el a fost încă livid că Gravano nu a venit la el pentru permisiunea de a ucide Fiala primul., Gravano, însă, a fost cruțat de execuție când l-a convins pe Castellano că motivul pentru care l-a ținut în întuneric a fost să-l protejeze pe șef în cazul în care ceva nu a mers bine cu lovitura.uciderea lui Fiala a reprezentat o problemă finală pentru Gravano sub forma serviciului de venituri interne (IRS). Publicitatea ridicată generată de incident a declanșat o anchetă IRS în afacerea Gravano și Fiala pentru vânzarea Plaza Suite, iar Gravano a fost ulterior acuzat de evaziune fiscală. Gravano a fost reprezentat de Gerald Shargel și achitat la proces.,mai târziu, D ‘ Angelo a fost ucis de un asociat al familiei Colombo, sărbătorind că a fost propus pentru aderare. Criminalul a fost apoi ucis, el însuși, la ordinele familiei Colombo.în urma crimei de la Fiala, Gravano a continuat să se concentreze asupra activității sale de construcții, ramificându-se în industria lucrativă a pavajelor din beton. Industria cimentului din New York a fost controlată de patru dintre cele cinci familii, care au făcut milioane de dolari prin manipularea ofertelor și a contractelor de direcție., Gravano a spus în 1998, ” am controlat literalmente Manhattan, literalmente. Vrei beton turnat în Manhattan? Eu am fost. Tishman, Donald Trump, toți tipii ăștia—nu puteau construi o clădire fără mine.Gravano s-a implicat în cele din urmă într-o dispută cu partenerul de afaceri Louie DiBono, membru al unui alt echipaj Gambino. O întâlnire cu Castellano a fost organizat, la care o iritat Gravano acuzat DiBono de reținere 200.000 de dolari în plăți pentru subcontracte și a amenințat să-l omoare DiBono., Gambino underboss Neil Dellacroce a intervenit în numele lui Gravano, iar Castellano le-a spus celor doi bărbați să pună capăt parteneriatului lor de afaceri, deși poziția lui Gravano cu șeful a alunecat ca urmare a incidentului. Dellacroce, cu toate acestea, a fost în creștere stele mentorul lui John Gotti, și când cuvântul sa întors la el că Dellacroce a sprijinit Gravano, Gotti a fost impresionat.în acest timp, FBI – ul și – a intensificat eforturile împotriva familiei Gambino, iar în August 1983, trei membri ai echipajului lui Gotti-Angelo Ruggiero, John Carneglia și Gene Gotti-au fost inculpați pentru trafic de heroină., Castellano a fost împotriva oricui din familie care vindea narcotice. Castellano plănuia să-i omoare pe Gene Gotti și Ruggiero dacă credea că sunt traficanți de droguri. Castellano i-a cerut lui Ruggiero o copie a casetelor de supraveghere ale guvernului care aveau conversațiile lui Ruggiero. Pentru a-i salva pe Gene Gotti și Ruggiero, Dellacroce a blocat cererea. În cele din urmă, unul dintre motivele uciderii lui Gotti Castellano a fost salvarea fratelui său și a lui Ruggiero., FBI-ul a pus microfoane Ruggiero casa lui și telefon, și Castellano a decis că are nevoie de copii ale casetelor pentru a justifica iminenta sa se mute la Iveală și alte capii.
când Castellano a fost inculpat atât pentru legătura sa cu inelul de mașină furat al lui Roy DeMeo, cât și ca parte a procesului Comisiei mafiei, a aflat că propria sa casă a fost supravegheată pe baza probelor din casetele Ruggiero și a devenit livid. În iunie 1985, el a cerut din nou ca Dellacroce să-i aducă casetele., Atât Dellacroce, cât și Gotti au încercat să-l convingă pe Ruggiero să se conformeze dacă Castellano a explicat în prealabil cum intenționează să folosească casetele, dar Ruggiero a refuzat, temându-se că va pune în pericol prieteni buni.trei luni mai târziu, Gravano a fost abordat de Robert DiBernardo, un membru Gambino care acționa ca intermediar pentru Gotti. DiBernardo la informat că Gotti și Ruggiero doreau să se întâlnească cu el în Queens. Gravano a ajuns să găsească doar Ruggiero a fost prezent. Ruggiero l-a informat pe Gravano că el și Gotti plănuiau să-l ucidă pe Castellano și a cerut sprijinul lui Gravano., Gravano a fost inițial noncommittal, care doresc să confere mai întâi cu Frank DeCicco. În conversația cu DeCicco, ambii bărbați și-au exprimat îngrijorarea că Castellano îl va desemna pe nepotul său, Thomas Gambino, șeful interimar și șoferul său, Thomas Bilotti, underboss în cazul în care va fi condamnat și trimis la închisoare. Nici un om a apelat la Gravano sau DeCicco ca material de conducere, și în cele din urmă au decis să sprijine lovit pe Castellano.,a doua alegere a lui Gravano de a deveni șef după uciderea lui Castellano a fost Frank DeCicco, dar DeCicco a simțit că ego-ul lui John Gotti era prea mare pentru a-și asuma un rol subordonat. DeCicco a susținut că îndrăzneala, inteligența și carisma lui Gotti l-au făcut potrivit pentru a fi „un șef bun” și l-a convins pe Gravano să-i dea o șansă lui Gotti. DeCicco și Gravano, totuși, au făcut un pact secret pentru a-l ucide pe Gotti și a prelua familia ca șef și, respectiv, sub conducerea lui, dacă erau nemulțumiți de conducerea lui Gotti după un an., Prima ordine de afaceri a conspiratorilor a fost întâlnirea cu alți membri Gambino, dintre care majoritatea au fost nemulțumiți sub Castellano, și câștigând sprijinul lor pentru lovitură. De asemenea, l-au recrutat pe capo Joseph „Piney” Armone în conspirație. Sprijinul lui Armone a fost critic; el a fost un respectat vechi-timer în familie, și se credea că ar putea ajuta câștiga peste suporterii Castellano la noul regim.următorul pas a fost netezirea peste lovitura planificată cu celelalte familii., De mult timp a fost o regulă grea și rapidă în mafie că uciderea unui șef este interzisă fără sprijinul majorității Comisiei. Într-adevăr, lovitura planificată a lui Gotti ar fi fost primul hit off-the-record pe un șef de când Frank Costello a fost aproape ucis în 1957. Știind că ar fi prea riscant să se apropie direct de ceilalți patru șefi, conspiratorii au primit sprijinul mai multor mafioți importanți ai generației lor în familiile Lucchese, Colombo și Bonanno., Gotti și Ruggiero au căutat apoi și au obținut aprobarea unor figuri cheie din Colombos și Bonannos, în timp ce DeCicco a asigurat sprijinul mafioților de top aliniați cu Luccheses. Nici măcar nu s-au gândit să se apropie de genovezi; Castellano a avut legături deosebit de strânse cu șeful genovez Vincent „Chin” Gigante și apropierea oricărei figuri genoveze majore, chiar și una din generația lor, ar fi putut fi un tipoff. Astfel, Gotti ar putea susține că are sprijinul „contactelor neoficiale” din trei din cinci familii., Odată cu moartea lui Neil Dellacroce pe 2 decembrie 1985, constrângerea finală a unei mișcări a lui Gotti sau Castellano împotriva celuilalt a fost eliminată. Gotti, înfuriat că Castellano a ales să nu participe la priveghiul mentorului său, a pierdut puțin timp în lovire.fără să bănuiască complotul împotriva lui, Castellano l-a invitat pe DeCicco la o întâlnire pe 16 decembrie 1985, cu colegii capos Thomas Gambino, James Failla și Danny Marino la Sparks Steak House din Manhattan., Conspiratorii au considerat Restaurantul o locație excelentă pentru lovitură, deoarece zona ar fi plină de mulțimi pline de cumpărători de vacanță, făcând mai ușor pentru asasini să se amestece și să scape. Planurile pentru asasinat au fost finalizate pe 15 decembrie, iar după-amiaza următoare, conspiratorii s-au întâlnit pentru ultima dată în Lower East Side. La sugestia lui Gotti, trăgătorii purtau paltoane lungi albe și pălării rusești din blană neagră, pe care Gravano le considera o idee „strălucitoare”.,Gotti și Gravano au ajuns la restaurant cu puțin timp înainte de ora 5 și, după ce au înconjurat blocul, și-au parcat mașina peste intersecție și în vederea intrării. În jurul orei 5:30, Gravano a văzut mașina Lincoln Town a lui Castellano oprită la o intersecție din apropiere și, prin walkie talkie, a alertat echipa de asasini staționați în afara restaurantului de abordarea lui Castellano. Șoferul lui Castellano, Thomas Bilotti, a tras mașina chiar în fața intrării. Ca Castellano și Bilotti ieșit din Lincoln, au fost atacați și uciși într-un baraj de gloanțe., În timp ce bărbații împodobiți cu pălărie și șanț s-au strecurat în noapte, Gotti a condus calm mașina pe lângă fața restaurantului pentru a arunca o privire asupra scenei. Privind în jos la corpul lui Bilotti de pe fereastra pasagerului, Gravano a remarcat: „a plecat.”