2007 Schools Wikipedia Selection. Related subjects: Chemical compounds

Phosphorus trichloride
General
Systematic name	Phosphorus trichloride
Other names	Phosphorus(III) chloride Phosphorous chloride
Molecular formula	PCl3
Molar mass	137.,33 g/mol
Appearance	colourless liquid
CAS number
EINECS number	231-749-3
MSDS	External MSDS
Properties
Density	1.574 g/cm3
Solubility	Water: hydrolysis Methanol: decomposes Benzene: soluble Chloroform: soluble Diethyl ether: soluble
Melting point	-93.6 °C (179.6 K)
Boiling point	76.1 °C (349.,3 K)
Standard enthalpy of formation ΔfH0liq	−319.7 kJ/ mol (liquid)
Structure
Molecular geometry	Trigonal pyramidal
Bond angle	100 °
Bond length	P-Cl 204 pm (2.04 Å)
Dipole moment	0.,56 D
Hazards
MSDS	External MSDS
Main hazards	Corrosive, toxic releases HCl
NFPA 704
Flash point	?°C
R/S statement	R: 14-26/28-29-35-48/20 S: 26-36/37/39-45-7/8
RTECS number	TH3675000
Supplementary data page
Structure and properties	nD = 1.,
Related compounds
Other trichlorides	NCl3 AsCl3 SbCl3
Related phosphorus compounds	PCl5 POCl3 P2Cl4
Other halogens	PF3 PBr3 PI3
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references

Phosphorus trichloride (formula PCl3) is the most important of the three phosphorus chlorides., Este o substanță chimică industrială importantă, fiind utilizată pentru fabricarea compușilor organofosforici pentru o mare varietate de aplicații.

proprietăți chimice

fosforul din PCl3 este adesea considerat a avea starea de oxidare +3, iar atomii de clor sunt considerați a fi în starea de oxidare -1. Cea mai mare parte a reactivității sale este în concordanță cu această descriere.

reacții Redox

PCl3 este un precursor pentru alte fosfor compus, în curs de oxidare a fosforului pentachloride, PSCl3, și oxiclorură de fosfor.,dacă o descărcare electrică este trecută printr-un amestec de vapori de PCl3 și hidrogen gazos, se formează o clorură rară de fosfor, tetraclorura de difosfor (P2Cl4).

PCl3 ca electrofil

triclorura de fosfor este precursorul compușilor organofosforici care conțin unul sau mai mulți atomi (P3+), în special fosfiți și fosfonați. Acești compuși nu conțin, de obicei, atomii de clor găsiți în PCl3.

PCl3 reacționează rapid și exotermic cu apa pentru a forma acid fosforic, H3PO3 și HCl., Sunt cunoscute un număr mare de reacții de substituție similare, dintre care cea mai importantă este formarea esterilor fosfitici prin reacția cu alcooli sau fenoli. De exemplu, cu fenol, se formează trifenil fosfit:

3 Ph + PCl3 → P(OPh)3 + 3 HCl

unde „Ph” înseamnă gruparea fenil,- C6H5., Alcooli, cum ar fi etanolul reacționează în mod similar, în prezența unei baze, cum ar fi trietilamină să dea fosfit de esteri, cum ar fi trietil fosfit ( etil este -C2H5):

3 C2H5OH + PCl3 → P(OC2H5)3 + 3 HCl

În absența de bază, cu toate acestea, reacția oferă o dialchil fosfonat și un clorură de alchil, în conformitate cu următoarele stoichiometria:

PCl3 + 3 C2H5OH → (C2H5O)2P(=O)H + C2H5Cl + 2 HCl

Amine, R2NH, forma P(NR2)3, și tioli (RSH) forma P(SR)3., Un industrial relevant reacție de PCl3 cu amine este phosphonomethylation, care are formaldehidă:

R2NH + PCl3 + CH2O → (HO)2P(O)CH2NR2 + 3 HCl

Aminophosphonates sunt utilizate pe scară largă ca sequestring și agenți anticrustă în tratarea apei. Erbicidul cu volum mare glifosat este, de asemenea, produs în acest fel. Reacția de PCl3 cu reactivi Grignard și organolithium reactivi chimici este o metodă utilă pentru pregătirea organice phosphines cu formula R3P (uneori numit phosphanes), cum ar fi triphenylphosphine, Ph3P.,

3 PhMgBr + PCl3 → Ph3P + 3 MgBrCl

În condiții controlate PCl3 poate fi folosit pentru a pregăti PhPCl2 și Ph2PCl.

PCl3 ca un nucleofil

triclorură de Fosfor are un singur pereche, și, prin urmare, poate acționa ca o bază Lewis, de exemplu cu acizi Lewis BBr3 se formează un 1:1 aduct, Br3B–+PCl3. Sunt cunoscute complexe metalice precum Ni (PCl3) 4. Acest Lewis bazicitatea este exploatat într-un singur util traseu la compuși organofosforici:

PCl3 + RCl + AlCl3 → (RPCl3)+ −AlCl4

(RPCl3)+ produs poate fi apoi descompus cu apă pentru a produce un alkylphosphonic diclorură RP(=O)Cl2.,producția mondială depășește o treime dintr-un milion de tone. Triclorură de fosfor se prepară industrial prin reacția clorului cu un reflux soluție de fosfor alb în triclorură de fosfor, cu îndepărtarea continuă a PCl3 ca acesta este format.

P4 + 6 Cl2 → 4 PCl3

producția industrială de triclorură de fosfor este controlată în conformitate cu Convenția privind armele chimice, unde este listată în program 3.In Laboratorul poate fi mai convenabil să se utilizeze fosforul roșu mai puțin toxic., Este suficient de ieftin ca acesta să nu fie sintetizat pentru uz de laborator.

utilizări

PCl3 este important indirect ca precursor al PCl5, Pocl3 și PSCl3. care, la rândul său, se bucură de multe aplicații în erbicide, insecticide, plastifianți, aditivi de ulei și substanțe ignifuge.de exemplu, oxidarea PCl3 dă POCl3, care este utilizat pentru fabricarea fosfatului trifenil și fosfatului tricrezil, care se găsesc ca substanțe ignifuge și plastifianți pentru PVC. Ele sunt, de asemenea, folosite pentru a face insecticide, cum ar fi diazinon., Fosfonați includ erbicidul glifosat,

PCl3 este precursorul triphenylphosphine pentru reacția Wittig, și fosfit de esteri care poate fi folosit ca industriali, intermediari, sau utilizate în Horner-Wadsworth-Emmons reacție, ambele importante metode pentru a face alchene. Acesta poate fi utilizat pentru a face oxid de trioctilfosfină (TOPO), utilizat ca agent de extracție, deși TOPO se face de obicei prin fosfina corespunzătoare.

PCl3 este, de asemenea, utilizat direct ca reactiv în sinteza organică., Se utilizează pentru a transforma alcoolii primari și secundari în cloruri alchilice sau acizi carboxilici în cloruri acilice, deși clorura de tionil oferă, în general, randamente mai bune decât PCl3.

Precauții

PCl3 este toxic, cu o concentrație de 600 ppm fiind letală în doar câteva minute. PCl3 este clasificat ca fiind foarte toxic și coroziv în conformitate cu Directiva UE 67/548/CEE, iar frazele de risc R14, R26/28, R35 și R48/20 sunt obligatorii.