Pyridinium chlorochromate (PCC) is a milder version of chromic acid.

PCC oxidizes alcohols one rung up the oxidation ladder, from primary alcohols to aldehydes and from secondary alcohols to ketones. In contrast to chromic acid, PCC will not oxidize aldehydes to carboxylic acids., Similar sau la fel ca: \(CrO_3\) și piridina (reactivul Collins) vor oxida, de asemenea, alcoolii primari la aldehide. Iată două exemple de PCC în acțiune.

• dacă adăugați un echivalent de PCC la oricare dintre acești alcooli, versiunea oxidată va fi produsă. Produsele secundare (prezentate în gri) sunt Cr(IV), precum și clorhidratul de piridiniu.
• trebuie să fii atent cu cantitatea de apă prezentă în reacție., Dacă apa este prezentă, se poate adăuga la aldehidă pentru a crea hidratul, care ar putea fi oxidat în continuare de un al doilea echivalent al PCC dacă este prezent. Acest lucru nu este un motiv de îngrijorare cu cetone deoarece nu există nici o Sec legat direct la C.

Cum funcționează? Reacțiile de oxidare de acest fel sunt de fapt un tip de reacție de eliminare. Reacția începe cu o singură legătură carbon-oxigen și are ca rezultat o legătură dublă carbon-oxigen., Reacția de eliminare poate apărea din cauza grupului de plecare bun pe oxigen, și anume cromul, care va fi deplasat atunci când legătura C-H vecină este ruptă cu o bază.

primul pas este atac de oxigen pe crom pentru a forma Cr-O legătură. În al doilea rând, un proton pe OH (acum pozitiv) este transferat la unul dintre oxigenii cromului, posibil prin intermedierea sării de piridiniu., Un ion de clorură este apoi deplasat într-o reacție care amintește de o reacție de eliminare 1,2 pentru a forma ceea ce este cunoscut sub numele de ester cromat.

legătura dublă C-O se formează atunci când o bază îndepărtează protonul de pe carbonul adiacent oxigenului. Electronii din legătura C-H se deplasează pentru a forma legătura C – O, iar în acest proces, legătura O-Cr este ruptă, iar Cr(VI) devine Cr(IV) (desenat aici ca O=Cr(OH)2 ).,

viața Reală note: Dacă ajungi să folosești PCC în laborator, nu uitați să adăugați site moleculare sau Celită sau alte solid de pe fundul vasului, pentru că altfel veți obține un maro murdar gudron, care este dificil pentru a curăța. Toxicitatea și mizerie asociat cu crom a stimulat dezvoltarea altor alternative, cum ar fi TPAP, IBX, DMP, și o serie de alți reactivi în general, nu afla de obicei până la facultate.