la sfârșitul secolului al 19-lea, ca pro-independență sentiment crescut în insulele Caraibe sub stăpânire spaniolă, mulți activiști în Cuba și Puerto Rico au fost exilați în Statele Unite sau în altă parte., În New York, un steag a fost ales în exil de către secțiunea Puerto Rico a Partidului Revoluționar cubanez la 22 decembrie 1895. Designul a fost pur și simplu steagul cubanez cu o inversare a culorilor roșu și albastru. La rândul său, steagul cubanez a fost derivat din steagul Statelor Unite în alegerea culorilor, utilizarea dungilor și accentul pe o stea albă pe un fundal colorat distinctiv. Au existat doi reclamanți la onoarea de a proiecta steagul Puerto Rico., Unii insistă că Antonio Vélez Alvarado a conceput steagul și că a fost cusut de Micaela Dalmau de Carreras, în timp ce alții indică Manuel de Besosa ca designer și fiica sa Mima ca croitoreasă.

în timpul administrației americane din Puerto Rico după Războiul Spaniol-American (1898), steagul a fost frecvent tratat ca o provocare revoluționară. Atașamentul Portoricanilor la design, totuși, și-a garantat recunoașterea oficială la 25 iulie 1952, când Puerto Rico a devenit oficial o commonwealth asociată cu Statele Unite., Steaua este descrisă ca reprezentând commonwealth-ul, iar dungile albe reprezintă drepturile omului și libertatea individului. Cele trei dungi roșii și cele trei colțuri ale triunghiului corespund ramurilor legislative, executive și judiciare ale guvernului.