como seu antecessor Carlo Gambino, Castellano favoreceu enfatizando esquemas mais sofisticados envolvendo construção, trucking e Eliminação de lixo sobre as atividades tradicionais de nível de rua, tais como loansharking, jogo e sequestros. Castellano tinha um interesse particular no negócio da construção. Gravano começou a mudar a imagem de cowboy de seu chefe dele quando ele entrou no negócio de canalização e drywall com seu cunhado, Edward Garafola., A construção de Gravano e outros interesses de negócios logo lhe renderam uma reputação como um” bom ganhador ” dentro da organização Gambino e fez dele um multi-milionário, permitindo-lhe construir uma grande propriedade para sua família no condado rural de Ocean, Nova Jersey. Cheia de dinheiro, Gravano também investiu em cavalos para correr na pista de corridas de Meadowlands em East Rutherford, Nova Jersey. Gravano também se tornou o operador de uma popular discoteca, a Plaza Suite, na seção Gravesend do Brooklyn. O Gravano teria feito 4 mil dólares por semana só da Suite Plaza., Gravano também usou o clube como sua sede de construção.Simone murderEdit Gravano ainda mais se agradou a Castellano quando ele intercedeu em uma guerra civil que havia eclodido dentro da família criminosa da Filadélfia. Em março de 1980, o antigo chefe da Filadélfia, Angelo Bruno, foi assassinado pelo seu consigliere, Antonio Caponigro, sem autorização da Comissão. A Comissão convocou Caponigro para Nova Iorque, onde o condenou à morte por sua transgressão., Depois que Caponigro foi torturado e morto, Philip Testa foi instalado como o novo chefe da Filadélfia e Nicky Scarfo como consigliere. A Comissão posteriormente colocou contratos sobre os co-conspiradores de Caponigro, incluindo John “Johnny Keys” Simone, que também era primo de Bruno. O contrato de Simone foi dado ao Gravano.

Após fazer amizade com Simone através de uma série de reuniões, Gravano, com a ajuda de Milito e D’Angelo, sequestrados Simone de Yardley Golf Club, em Yardley, Pensilvânia, (parte do exterior de Trenton, Nova Jersey) e o levou para uma área arborizada, em Staten Island., Gravano então concedeu os pedidos de Simone para morrer sem sapatos, em cumprimento de uma promessa que tinha feito a sua esposa, e nas mãos de um homem feito. Depois que Gravano removeu os sapatos de Simone, Milito atirou em Simone na parte de trás da cabeça, matando-o. Gravano mais tarde expressou admiração por Simone como um “homem”, comentando favoravelmente sobre a calma com que aceitou seu destino. Apesar do fato de Gravano ter recebido elogios de Castellano pela morte, ele revelou que este foi um sucesso de que nunca se orgulhará.,no início dos anos 80, A Suite Plaza era um estabelecimento próspero. Os clientes muitas vezes tiveram que esperar uma hora para entrar e o clube contou com artistas de alto perfil ao vivo, como cantores Chubby Checker e The Four Tops.em 1982, Frank Fiala, um rico empresário e traficante de drogas, pagou a Gravano $40.000 para alugar a Suite Plaza para uma festa de aniversário que ele estava organizando. Dois dias após a festa, Gravano aceitou uma oferta de US $1.000.000 da Fiala para comprar o estabelecimento, que Gravano só havia avaliado em US $200.000., O negócio foi estruturado para incluir $ 100.000 em dinheiro como um pagamento inicial, $ 650.000 em barras de ouro debaixo da mesa, e um pagamento de $250.000 no fechamento de imóveis.antes da transação ser concluída, Fiala começou a agir como se já fosse dono do clube. Ao sair do Plaza Suite, Gravano chamado Garafola e preparou uma emboscada fora do clube, envolvendo Garafola, Milito, D’Angelo, Nicholas Mormando, e Michael DeBatt no plano. Mais tarde naquela noite, Gravano confrontou Fiala na rua quando ele saiu da Suite Plaza entre um grupo de pessoas, perguntando: “ei, Frank, como você está?, Quando Fiala se virou, surpreso ao ver Gravano, Milito apareceu atrás dele e atirou na cabeça dele. Milito ficou sobre o corpo e disparou um tiro em cada um dos olhos de Fiala enquanto a comitiva de Fiala e a multidão de pessoas na rua se dispersavam, gritando. Gravano então caminhou até o corpo de Fiala e urinou em sua boca.Gravano nunca foi acusado pelo crime; ele fez um pagamento de US $ 5.000 para o detetive chefe de homicídios do Departamento de Polícia de Nova York, Louis Eppolito, para garantir que a investigação não rendesse nenhuma pista.,apesar de Gravano ter escapado a acusações criminais, ele incorreu na ira de Castellano sobre o assassinato não sancionado. Gravano tentou se esconder por quase três semanas depois, durante o qual ele chamou sua tripulação e tomou a decisão de matar Castellano, se necessário. Gravano e Milito foram convocados para uma reunião com Castellano em um restaurante de Manhattan. Castellano tinha sido dado os detalhes do que Fiala tinha feito, mas ele ainda estava furioso que Gravano não tinha vindo até ele para Permissão para matar Fiala primeiro., Gravano, no entanto, foi poupado à execução quando ele convenceu Castellano que a razão pela qual ele o tinha mantido no escuro era para proteger o chefe no caso de algo correr mal com o golpe.o assassinato de Fiala colocou um último problema para Gravano na forma do Internal Revenue Service (IRS). A alta publicidade gerada pelo incidente desencadeou uma investigação do IRS sobre o Acordo de Gravano e Fiala para a venda da Suite Plaza e Gravano foi posteriormente acusado de evasão fiscal. Gravano foi representado por Gerald Shargel e absolvido em julgamento.,D’Angelo foi mais tarde morto por um Associado da família Colombo celebrando a sua proposta de adesão. O assassino foi então assassinado, por ordem da família Colombo.alinhando-se com GottiEdit na sequência do assassinato de Fiala, Gravano continuou a se concentrar em seu negócio de construção, ramificando-se para a lucrativa indústria de pavimentação de concreto. A indústria de cimento de Nova York foi controlada por quatro das cinco famílias, que fizeram milhões de dólares manipulando ofertas e contratos de direção., Gravano disse em 1998: “eu literalmente controlei Manhattan, literalmente. Queres cimento em Manhattan? Fui eu. O Tishman, o Donald Trump, todos estes tipos … não podiam construir um edifício sem mim.Gravano eventualmente se envolveu em uma disputa com o parceiro de negócios Louie DiBono, um membro de outra tripulação Gambino. Uma reunião com Castellano foi realizada, na qual um irate Gravano acusou DiBono de reter US $200.000 em pagamentos para subcontratados e ameaçou matar DiBono., Gambino underboss Neil Dellacroce interveio em nome de Gravano e Castellano disse aos dois homens para terminar sua parceria de negócios, embora a posição de Gravano com o chefe escorregou como resultado do incidente. Dellacroce, no entanto, foi o mentor do astro John Gotti, e quando soube que Dellacroce havia apoiado Gravano, Gotti ficou impressionado.durante este tempo, o FBI intensificou seus esforços contra a família Gambino e em agosto de 1983, três membros da tripulação de Gotti – Angelo Ruggiero, John Carneglia e Gene Gotti – foram indiciados por tráfico de heroína., O Castellano era contra qualquer um da família que traficava narcóticos. Castellano planejava matar Gene Gotti e Ruggiero se acreditasse que eram traficantes de drogas. O Castellano pediu ao Ruggiero uma cópia das cassetes de vigilância do governo que tinham as conversas do Ruggiero. Para salvar Gene Gotti e Ruggiero, Dellacroce bloqueou a demanda. Eventualmente, uma das razões para Gotti matar Castellano foi para salvar seu irmão e Ruggiero., O FBI tinha colocado escutas na casa e no telefone de Ruggiero, e Castellano decidiu que precisava de cópias das fitas para justificar sua iminente mudança para Dellacroce e outros capos da família.quando Castellano foi indiciado por sua conexão com o carro roubado de Roy DeMeo e como parte do julgamento da Comissão da máfia, ele soube que sua própria casa tinha sido sob escuta com base em provas das fitas Ruggiero e ele ficou furioso. Em junho de 1985, ele novamente exigiu que Dellacroce recebesse as fitas., Tanto Dellacroce e Gotti tentou convencer Ruggiero conforme se Castellano explicado de antemão como ele pretendia usar as fitas, mas Ruggiero recusou, temendo pôr em perigo bons amigos.três meses depois, Gravano foi abordado por Robert DiBernardo, um outro membro Gambino atuando como intermediário de Gotti. DiBernardo informou-o que Gotti e Ruggiero queriam encontrar-se com ele em Queens. Gravano chegou para encontrar apenas Ruggiero estava presente. Ruggiero informou Gravano que ele e Gotti estavam planejando matar Castellano e pediu o apoio de Gravano., Gravano inicialmente não se comprometia, querendo conferir primeiro com Frank DeCicco. Em conversa com DeCicco, ambos os homens expressaram preocupação de que Castellano designaria seu sobrinho, Thomas Gambino, chefe interino e seu motorista, Thomas Bilotti, underboss no caso de ele ser condenado e enviado para a prisão. Nenhum dos homens apelou para Gravano ou DeCicco como material de liderança, e eles finalmente decidiram apoiar o ataque a Castellano.,a segunda escolha de Gravano para se tornar chefe após o assassinato de Castellano foi Frank DeCicco, mas DeCicco sentiu que o ego de John Gotti era muito grande para assumir um papel subserviente. DeCicco argumentou que a ousadia, inteligência e carisma de Gotti o tornaram adequado para ser “um bom chefe” e ele convenceu Gravano a dar uma chance a Gotti. DeCicco e Gravano, no entanto, também fizeram um pacto secreto para matar Gotti e assumir a família como chefe e subchefe, respectivamente, se eles estavam descontentes com a liderança de Gotti após um ano., A primeira ordem de trabalhos dos conspiradores foi reunir-se com outros membros do Gambino, a maioria dos quais estavam descontentes com Castellano, e ganhar seu apoio para o ataque. Eles também recrutaram capo Joseph “Piney” Armone para a conspiração. O apoio de Armone foi crítico; ele era um respeitado veterano da família, e acreditava-se que ele poderia ajudar a conquistar apoiadores de Castellano para o novo regime.

O próximo passo foi suavizar a batida planejada com as outras famílias., Há muito que é uma regra dura e rápida na Mafia que matar um chefe é proibido sem o apoio da maioria da Comissão. De fato, o hit planejado de Gotti teria sido o primeiro hit off-the-record sobre um chefe desde Frank Costello foi quase morto em 1957. Sabendo que seria muito arriscado abordar diretamente os outros quatro chefes, os conspiradores receberam o apoio de vários mafiosos importantes de sua geração nas famílias Lucchese, Colombo e Bonanno., Gotti e Ruggiero então procuraram e obtiveram a aprovação de figuras-chave dos Colombos e Bonanos, enquanto a DeCicco garantiu o apoio de mafiosos de topo alinhados com os Luccheses. Eles nem sequer consideravam aproximar-se dos Genoveses; Castellano tinha laços especialmente estreitos com o chefe Genovês Vincent “Chin” Gigante, e aproximar-se de qualquer figura Genovesa, mesmo uma de sua geração, poderia ter sido uma dica. Gotti poderia, assim, afirmar que tinha o apoio de” contatos off-the-record ” de três em cada cinco famílias., Com a morte de Neil Dellacroce em 2 de dezembro de 1985, a restrição final em um movimento de Gotti ou Castellano contra o outro foi removido. Gotti, enfurecido que Castellano escolheu não assistir ao velório de seu mentor, perdeu pouco tempo em greve.não suspeitando da conspiração contra ele, Castellano convidou DeCicco para uma reunião em 16 de dezembro de 1985, com capos Thomas Gambino, James Failla e Danny Marino no Sparks Steak House em Manhattan., Os conspiradores consideraram o restaurante um local privilegiado para o ataque, porque a área seria repleta de multidões de compradores de férias, tornando mais fácil para os assassinos se misturarem e escapar. Os planos para o assassinato foram finalizados em 15 de dezembro, e na tarde seguinte, os conspiradores se encontraram pela última vez no Lower East Side. Por sugestão de Gotti, os atiradores usavam longas Gabardinas brancas e chapéus russos de peles pretas, o que Gravano considerou uma ideia “brilhante”.,Gotti e Gravano chegaram ao Restaurante pouco antes das 5 horas e, depois de circularem o bloco, estacionaram o carro no cruzamento e na vista da entrada. Por volta das 5:30, Gravano avistou o Lincoln Town Car de Castellano parado em um cruzamento próximo e, via walkie talkie, alertou a equipe de assassinos estacionados fora do restaurante da aproximação de Castellano. O motorista de Castellano, Thomas Bilotti, puxou o carro diretamente na frente da entrada. Quando Castellano e Bilotti saíram do Lincoln, eles foram emboscados e mortos em uma barragem de balas., Enquanto os homens de chapéu e gabardina escapavam durante a noite, Gotti calmamente conduziu o carro pela frente do restaurante para ver a cena. Olhando para baixo para o corpo de Bilotti da janela do passageiro, Gravano comentou: “ele se foi.”