mecanismo para a reacção de esterificação

Passo 1

no primeiro passo, o ácido etanóico retira um próton (um íon hidrogénio) do ácido sulfúrico concentrado. O próton torna-se ligado a um dos pares solitários no oxigênio que é dupla ligação ao carbono.

a transferência do próton para o oxigénio dá-lhe uma carga positiva, mas é realmente enganador desenhar a estrutura desta forma (embora quase toda a gente o faça!).,

a carga positiva é deslocalizada sobre toda a extremidade direita do íon, com uma quantidade razoável de positividade sobre o átomo de carbono. Em outras palavras, você pode pensar em um par de elétrons deslocando para dar essa estrutura:

Você também pode imaginar um outro par de elétrons shift produzindo uma terceira estrutura:

Então, qual destas é a estrutura correta do íon formado? Nenhum deles! A verdade está algures entre todos eles., Uma forma de escrever o delocalised estrutura do íon é assim:

O duplo pontas de setas estão dizendo a você que cada uma das estruturas individuais faz uma contribuição para a estrutura real do íon. Eles não significam que as ligações estão a girar para trás e para a frente entre uma estrutura e outra. As várias estruturas são conhecidas como estruturas de ressonância ou formas canônicas.

haverá algum grau de carga positiva sobre ambos os átomos de oxigênio, e também sobre o átomo de carbono., Cada uma das ligações entre o carbono e os dois oxígenos será a mesma – algures entre uma única ligação e uma ligação dupla.

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