rynek rozpoczął działalność w 1840 roku, po drugiej stronie ulicy od obecnej lokalizacji. Josiah Barber i Richard Lord, prominentni biznesmeni i byli burmistrzowie Ohio City, zanim zostało włączone do Cleveland, przekazali ziemię rządowi Ohio City, zastrzegając, że tract być wykorzystywane do rynku na wolnym powietrzu sąsiedztwa. Rynek stał się Centrum Społeczności Ohio City przez następne trzy dekady, a inni dobroczyńcy darowali sąsiednie ziemie, umożliwiając rozwój rynku., W 1868 roku na miejscu postawiono jednopiętrowy, drewniany budynek o konstrukcji szkieletowej i otwarto nowo ochrzczony Rynek Pearl Street.

dzięki szybkiemu wzrostowi liczby ludności w Cleveland i Ohio City w drugiej połowie XIX wieku rynek ponownie przerosł swoją przestrzeń. W 1902 roku zakupiono grunty po drugiej stronie ulicy od Pearl Market, aby umożliwić rozbudowę rynku i ewentualną budowę dodatkowej wewnętrznej przestrzeni targowej., Firma architektoniczna Cleveland Hubbell and Benes została zatrudniona do stworzenia nowej przestrzeni wewnętrznej, a po prawie dekadzie planowania i budowy obecny budynek West Side Market został ukończony w 1912 roku kosztem prawie 680 000 dolarów. Neoklasyczny / Bizantyjski budynek to ceglana konstrukcja z dużą halą wewnętrzną, która zapewnia prawie 100 straganów dla sprzedawców i 85-stoiskową arkadę zewnętrzną, która owija się wokół bocznej i tylnej części głównego budynku. Ponadto budynek ma dużą wieżę zegarową, dobrze widoczną z większości Ohio City w pierwszych dniach budynku.,

w 1915 r. stały budynek zachęcił sprzedawców do założenia stowarzyszenia najemców West Side Market, koalicji założonej w celu utrzymania rynku i organizowania przyszłych ulepszeń i uzupełnień. Organizacja ta istnieje na rynku do dziś.

W 1953 roku przeprowadzono pełniejszą, wartą 1,1 miliona dolarów modernizację, aby dodać niższe powierzchnie magazynowe i zmodernizować stragany w pasażu., Kolejny remont, ten za 5 milionów dolarów, miał miejsce po wpisaniu rynku do National Register of Historic Places w 1973 roku.

profil rynku wzrósł w drugiej połowie XX wieku. Politycy przejeżdżający przez Cleveland często zatrzymywali się, aby spróbować szeregu produktów spożywczych sprzedawanych na rynku w danym dniu. Rynek zaczął również sponsorować główne festiwale żywnościowe w okolicy, które przyciągały ludzi z Cleveland i reszty świata. Pomimo sukcesów z lat 80., rynek zaczął zmagać się z problemami finansowymi, ponieważ sam Cleveland doświadczał zmagań monetarnych., Duża część dotacji z rynku od miasta wyschła, pozostawiając najemcom wyższe czynsze, aby utrzymać rynek otwarty. Jednak rynek rozbudowywał się i był remontowany w latach 90. i w XXI wieku.

projekt z 2004 roku zamknął i dodał ogrzewanie przestrzeni do części arkadowej rynku, a także zakończył gruntowny remont wnętrza i architektoniczny budynku głównego. W 2012 roku obchodzono stulecie rynku.,

większość mieszkańców dzielnicy i wielu mieszkańców Clevelanders nadal robi dużą część swoich zakupów na rynku. Rynek jest otwarty dla klientów w poniedziałki i środy od 7:00 do 16:00, piątki i soboty od 7:00 do 18:00, i niedziele od 12: 00 do 16: 00

rynek przyciąga turystów ze wszystkich części Stanów Zjednoczonych, którzy odwiedzają i poznają jego historię. Oferowane są wycieczki z przewodnikiem., Jej Krajowy Profil został wzmocniony w ostatnich latach przez pokrycie różnych programów produkowanych przez Travel Channel i Food Network.

wiele stoisk pozostawało pod kontrolą rodziny przez większą część życia rynku, kilka pochodzi z 1912 roku. Na rynku najemców i sprzedawców odzwierciedlają różnorodność kulturową okolicy i Cleveland jako całości. Wśród najemców znajdują się m.in. osoby pochodzenia irlandzkiego, niemieckiego, słoweńskiego, włoskiego, węgierskiego, greckiego, polskiego, rosyjskiego i bliskowschodniego.,

w wydaniu magazynu Food Network we wrześniu 2010 roku The West Side Market został uznany za „najlepszy rynek miłośników żywności w Ameryce”.”

w dniu 30 stycznia 2013 r.rynek został tymczasowo zamknięty po pożarze pozostawionym przez dym i sadzę.

w 2016 roku władze miasta ogłosiły, że od 3 kwietnia tego roku rynek po raz pierwszy w historii wprowadzi regularne godziny niedzielne.