Pyridinium chlorochromate (PCC) is a milder version of chromic acid.

PCC oxidizes alcohols one rung up the oxidation ladder, from primary alcohols to aldehydes and from secondary alcohols to ketones. In contrast to chromic acid, PCC will not oxidize aldehydes to carboxylic acids., Podobne lub takie same jak: \ (CrO_3\) i pirydyna (odczynnik Collinsa) również utleniają alkohole pierwszorzędowe do aldehydów. Oto dwa przykłady PCC w akcji.

• jeśli dodasz jeden odpowiednik PCC Do jednego z tych alkoholi, zostanie wyprodukowana wersja utleniona. Produktami ubocznymi (opisywanymi w kolorze szarym) są Cr(IV), a także chlorowodorek pirydyny.
• należy uważać na ilość wody obecną w reakcji., Jeśli woda jest obecna, może dodać do aldehydu, aby utworzyć hydrat, który może być dalej utleniony przez drugi odpowiednik PCC, jeśli jest obecny. Nie dotyczy to ketonów, ponieważ nie ma H bezpośrednio związanego z C.

jak działa? Reakcje utleniania tego rodzaju są w rzeczywistości rodzajem reakcji eliminacji. Reakcja rozpoczyna się pojedynczym wiązaniem węgiel-tlen i powoduje podwójne wiązanie węgiel-tlen., Reakcja eliminacji może wystąpić ze względu na dobrą grupę opuszczającą na tlen, a mianowicie chrom, który zostanie przesunięty, gdy sąsiednie Wiązanie C-H zostanie zerwane z podstawą.

pierwszym krokiem jest atak tlenu na chrom w celu utworzenia wiązania Cr-O. Po drugie, proton NA (obecnie dodatnim) OH jest przenoszony do jednego z tlenków chromu, prawdopodobnie przez półprodukt soli pirydyniowej., Jon chlorkowy jest następnie przemieszczany w reakcji przypominającej reakcję eliminacji 1,2, tworząc tzw. Ester chromianowy.

wiązanie podwójne C-O powstaje, gdy baza usuwa proton na węglu przylegającym do tlenu. Elektrony z wiązania C-H poruszają się tworząc wiązanie C-O, a w procesie Wiązanie o-Cr zostaje zerwane, a Cr(VI) staje się Cr(IV) (rysowane tutaj jako o=Cr(OH)2 ).,

prawdziwe notatki: jeśli skończysz z PCC w laboratorium, nie zapomnij dodać sit molekularnych lub Celitu lub innego ciała stałego do dna kolby, ponieważ w przeciwnym razie otrzymasz paskudny brązowy smoła, która jest trudna do czyszczenia. Toksyczność i bałagan związany z chromem pobudził rozwój innych alternatyw, takich jak TPAP, IBX, DMP i wiele innych odczynników, o których zazwyczaj nie uczysz się do ukończenia szkoły.