pod koniec XIX wieku, gdy na Wyspach Karaibskich pod panowaniem hiszpańskim rosły nastroje niepodległościowe, wielu aktywistów na Kubie i Portoryko zostało wygnanych do Stanów Zjednoczonych lub gdzie indziej., W Nowym Jorku flaga została wybrana na Uchodźstwie przez portorykańską sekcję kubańskiej Partii Rewolucyjnej 22 grudnia 1895 roku. Projekt był po prostu kubańską flagą z odwróceniem kolorów czerwonego i niebieskiego. Z kolei Flaga Kubańska wywodziła się od flagi Stanów Zjednoczonych w doborze kolorów, zastosowaniu pasków i nacisku na Białą Gwiazdę na charakterystycznym kolorowym tle. Do zaprojektowania flagi portorykańskiej zgłosiło się dwóch pretendentów., Niektórzy twierdzą, że Antonio Vélez Alvarado zaprojektował flagę i że została uszyta przez Micaelę Dalmau de Carreras, podczas gdy inni wskazują Manuela de Besosa jako projektanta i jego córkę mimę jako krawcową.

podczas amerykańskiej administracji Portoryko po wojnie hiszpańsko-amerykańskiej (1898) flaga była często traktowana jako rewolucyjna prowokacja. Jednak przywiązanie Portorykańczyków do projektu zagwarantowało jego oficjalne uznanie 25 lipca 1952 roku, kiedy Portoryko oficjalnie stało się wspólnotą stowarzyszoną ze Stanami Zjednoczonymi., Gwiazda jest opisana jako reprezentująca wspólnotę, a białe paski oznaczają prawa człowieka i wolność jednostki. Trzy czerwone paski i trzy rogi trójkąta odpowiadają prawodawczym, wykonawczym i sądowniczym gałęziom rządu.