po ewakuacji Bostonu przez Brytyjczyków na początku 1776 roku, George Washington dokładnie zgadł, że ich następnym celem będzie Nowy Jork. Waszyngton przeniósł swoją armię do miasta w kwietniu i maju i powoli zaczął budować fortyfikacje. Flota brytyjska przybyła pod koniec czerwca, wysiadając na Staten Island. Jeden mężczyzna zauważył, że wyglądało to jak ” cały Londyn na powierzchni.”

brytyjskie okręty wojenne zdominowały drogi wodne przecinające Nowy Jork, czyniąc amerykańską obronę nie do utrzymania., Mając tak dużo ziemi do pokrycia, Waszyngton popełnił fatalną wadę dzieląc swoje siły między Brooklyn i Manhattan.

22 sierpnia Brytyjskie transporty wylądowały w Zatoce Gravesend na Long Island. Błędnie sądząc, że jest to dywersja do głównego ataku na Manhattan, Waszyngton nie wzmocnił Brooklynu. 27 sierpnia Brytyjczycy rozpoczęli atak.

Amerykanie zajmowali dwie linie: Guan Heights na południu i Brooklyn Heights na północy., Brytyjczycy najpierw zaatakowali wzgórza Guan, przebijając się przez kilka amerykańskich pozycji i ostatecznie zdobywając kontrolę nad grzbietem, podczas gdy kolejne siły flankowały amerykańską lewą stronę. Najkrwawsze walki miały miejsce w pobliżu „Battle Pass”, gdzie najemnicy Hesji walczyli ramię w ramię z patriotami.

gdy Amerykanie wycofali się w kierunku Brooklyn Heights, „Maryland 400” został niemal otoczony przez Brytyjczyków. Marylandowie kontratakowali, by zyskać czas na ucieczkę swoich towarzyszy. Ponad 250 zostało zabitych podczas przetrzymywania Brytyjczyków, ale reszta armii zdołała uciec., Waszyngton, oglądając bitwę, zauważył: „jacy odważni ludzie muszę dziś stracić.”Przed zmrokiem Amerykanie zostali uwięzieni na Brooklyn Heights Z East River za nimi. Brytyjski generał William Howe postanowił osadzić i oblegać, zamiast niepotrzebnie tracić ludzi.

Waszyngton nie zgodził się jednak na oblężenie. W ciemnościach nocy koordynował odwrót przez rzekę, nie tracąc ani jednego życia. Brytyjczycy obudzili się, aby znaleźć amerykańskie linie puste. Mimo porażki Waszyngton zdołał utrzymać swoją armię w Nienaruszonym Stanie.