Paria site in Utah, filmlocatie van de film.The Outlaw Josey Wales werd geïnspireerd door een roman uit 1972 van Forrest Carter, alias van voormalig KKK-leider en segregationist speech schrijver van George Wallace, Asa Earl Carter, een identiteit die deels zou worden onthuld door het succes van de film, en was oorspronkelijk getiteld The Rebel Outlaw: Josey Wales en later hernoemd naar Gone to Texas., Aan het script werd gewerkt door Sonia Chernus en producer Bob Daley van Malpaso, en Eastwood zelf betaalde een deel van het geld om de schermrechten te verkrijgen. Michael Cimino en Philip Kaufman hielden later toezicht op het schrijven van het script en hielpen Chernus. Kaufman wilde dat de film zo dicht mogelijk bij de roman zou blijven in stijl en behield veel van de maniertjes in Wales ‘ s karakter die Eastwood op het scherm zou laten zien, zoals zijn kenmerkende lingo met woorden als “reken”, “hoss” (in plaats van “paard”), en “ye” (in plaats van “u”) en het spugen van tabakssap op dieren en slachtoffers., De personages van Wales, De Cherokee chief, Navajo vrouw, en de oude settler vrouw en haar dochter verschenen allemaal in de roman. Aan de andere kant was Kaufman minder blij met de politieke houding van de roman; hij vond dat het was “geschreven door een ruwe fascist” en dat “de man’ s haat tegen de overheid was krankzinnig”. Hij vond ook dat dat element van het script moest worden afgezwakt, maar later zei hij: “Clint deed het niet, en het was zijn film”. Kaufman werd later ontslagen door Eastwood, die de regie van de film zelf overnam.,cinematograaf Bruce Surtees, James Fargo en Fritz Manes zochten naar locaties en vonden uiteindelijk locaties in Utah, Arizona, Wyoming en Oroville, Californië zelfs voordat ze het uiteindelijke script zagen. Kaufman cast Chief Dan George, die was genomineerd voor een Academy Award voor bijrol in Little Big Man, als de oude Cherokee Lone Watie. Sondra Locke, ook een eerdere Academy Award genomineerde, werd gegoten door Eastwood tegen Kaufman ‘ s wensen als Laura Lee, de kleindochter van de oude settler vrouw., Dit markeerde het begin van een nauwe relatie tussen Eastwood en Locke die zes films zou duren en het begin van een romance die zou duren tot de late jaren 1980. Ferris Webster werd ingehuurd als redacteur van de film en Jerry Fielding als componist.in juni 1975 werd aangekondigd dat Eastwood in de film zou spelen met een geplande release van tweehonderdjarig jubileum. De opnames begonnen op 6 oktober in Lake Powell en Paria, Utah. Tijdens de opnames ontstond een kloof tussen Eastwood en Kaufman., Kaufman drong aan op het filmen met een zorgvuldige aandacht voor detail, wat leidde tot meningsverschillen met Eastwood, niet te vergeten de aantrekkingskracht die de twee deelden naar Locke en de schijnbare jaloezie van Kaufman ‘ s kant met betrekking tot hun opkomende relatie. Op een avond stond Kaufman erop om een bierblikje te vinden als rekwisiet voor een scène, maar terwijl hij afwezig was, beval Eastwood Surtees om snel de scène te filmen als het licht vervaagde en reed toen weg, en vertrok voordat Kaufman was teruggekeerd. Kort daarna verhuisde de film naar Kanab, Utah., Op 24 oktober 1975 werd Kaufman ontslagen op Eastwood ‘ s commando door producer Bob Daley. Het ontslag veroorzaakte een verontwaardiging onder de Directors Guild of America en andere belangrijke Hollywood-leidinggevenden, omdat de regisseur al hard had gewerkt aan de film, inclusief het voltooien van alle pre-productie. De druk op Warner Bros. en Eastwood om zich terug te trekken, en hun weigering om dit te doen resulteerde in een boete, naar verluidt rond de $60.000 voor de overtreding., Dit resulteerde in het aannemen van een nieuwe regel, bekend als “de Eastwood Rule”, die een acteur of producent verbiedt om de regisseur te ontslaan en vervolgens persoonlijk de rol van regisseur op zich te nemen. Vanaf dat moment werd de film geregisseerd door Eastwood zelf met Daley als tweede in rang; met Kaufman ‘ s planning al op zijn plaats, was het team in staat om de film efficiënt te maken.