net als zijn voorganger Carlo Gambino, was Castellano voorstander van het benadrukken van meer geavanceerde programma ‘ s met betrekking tot de bouw, trucking en afvalverwijdering boven traditionele activiteiten op straatniveau zoals loansharking, gokken en kapingen. Castellano had een bijzondere interesse in de bouwsector. Gravano begon het cowboybeeld van zijn baas te veranderen toen hij met zijn zwager Edward Garafola in het sanitair en gipsplatenbedrijf ging., Gravano ‘ s bouw en andere zakelijke belangen al snel leverde hem een reputatie als een “goed verdiener” binnen de Gambino organisatie en maakte hem een multi-miljonair, waardoor hij een groot landgoed voor zijn familie te bouwen in rural Ocean County, New Jersey. Met veel geld investeerde Gravano ook in dravende paarden om te racen op de Meadowlands Racetrack in East Rutherford, New Jersey. Gravano werd ook de exploitant van een populaire discotheek, de Plaza Suite, in het Gravesend gedeelte van Brooklyn. Gravano verdiende $ 4.000 per week van de Plaza Suite alleen al., Gravano gebruikte de club ook als zijn bouw racket hoofdkwartier.Simone murderEdit Gravano werd later genomineerd voor Castellano toen hij tussenbeide kwam in een burgeroorlog die was uitgebroken binnen de Philadelphia crime family. In maart 1980 werd Angelo Bruno, de oude baas van Philadelphia, zonder toestemming van de Commissie vermoord door zijn consigliere Antonio Caponigro. De Commissie ontbood Caponigro naar New York, waar ze hem ter dood veroordeelde voor zijn overtreding., Na Caponigro werd gemarteld en gedood, Philip Testa werd geïnstalleerd als de nieuwe Philadelphia baas en Nicky Scarfo als consigliere. De Commissie plaatste vervolgens contracten op Caponigro ‘ s mede-samenzweerders, waaronder John “Johnny Keys” Simone, die toevallig ook Bruno ‘ s neef was. Het Simone contract werd aan Gravano gegeven.na een reeks ontmoetingen met Simone te hebben gehad, ontvoerde Gravano, met de hulp van Milito en D ‘ Angelo, Simone van de Yardley Golf Club in Yardley, Pennsylvania, (een deel van voorstad Trenton, New Jersey) en dreef hem naar een bosrijk gebied op Staten Island., Gravano gaf Simone ‘ s verzoek om te sterven met zijn schoenen uit, in vervulling van een belofte die hij had gedaan aan zijn vrouw, en door de handen van een made man. Nadat Gravano Simone ‘ s schoenen verwijderde, schoot Milito Simone in het achterhoofd en doodde hem. Gravano sprak later zijn bewondering uit voor Simone als een zogenaamde “man’ s man” en merkte positief op de kalmte waarmee hij zijn lot accepteerde. Ondanks het feit dat Gravano lof verdiende van Castellano voor de moord, onthulde hij dat dit een hit was waar hij nooit trots op zal zijn.,begin jaren 80 was de Plaza Suite een bloeiend bedrijf. Patrons moesten vaak een uur wachten om binnen te komen en de club featured high-profile live acts zoals singers Chubby Checker en The Four Tops.in 1982 betaalde Frank Fiala, een rijke zakenman en drugshandelaar, Gravano $40.000 om de Plaza Suite te huren voor een verjaardagsfeestje dat hij zelf organiseerde. Twee dagen na het feest accepteerde Gravano een bod van $1.000.000 van Fiala om het etablissement te kopen, dat Gravano slechts had gewaardeerd op $ 200.000., De deal was gestructureerd om $100.000 contant als aanbetaling, $650.000 in goud onder de tafel, en een $ 250.000 betaling bij de sluiting van het onroerend goed.voordat de transactie werd afgerond, begon Fiala te doen alsof hij al eigenaar was van de club. Bij het verlaten van de Plaza Suite belde Gravano Garafola en zette een hinderlaag op buiten de club, waarbij Garafola, Milito, D ‘ Angelo, Nicholas Mormando en Michael DeBatt betrokken waren. Later die avond confronteerde Gravano Fiala op straat toen hij de Plaza Suite verliet onder een groep mensen, met de vraag: “Hey, Frank, hoe gaat het?, Toen Fiala zich omdraaide, verrast Gravano te zien, kwam Milito achter hem aan en schoot hem in het hoofd. Milito stond over het lichaam en vuurde een schot in elk van Fiala ’s ogen terwijl Fiala’ s entourage en de menigte van mensen op straat verspreidde, schreeuwend. Gravano liep toen naar Fiala ‘ s lijk en plaste op zijn mond.Gravano werd nooit aangeklaagd voor de misdaad; hij had $5.000 betaald aan de Hoofdrechercheur Louis Eppolito van de New Yorkse politie om er zeker van te zijn dat het onderzoek geen aanwijzingen opleverde.,hoewel Gravano de strafrechtelijke vervolging ontliep, kreeg hij Castellano ‘ s toorn over de niet-toegestane moord. Gravano probeerde zich daarna bijna drie weken gedeisd te houden, gedurende welke tijd hij zijn bemanning bij elkaar riep en de beslissing nam om Castellano te doden indien nodig. Gravano en Milito werden vervolgens opgeroepen voor een ontmoeting met Castellano in een restaurant in Manhattan. Castellano had de details gekregen van wat Fiala had gedaan, maar hij was nog steeds razend dat Gravano niet naar hem was gekomen voor toestemming om Fiala eerst te doden., Gravano, echter, werd gespaard executie toen hij Castellano ervan overtuigd dat de reden dat hij hem in het donker had gehouden was om de baas te beschermen in het geval er iets mis ging met de aanslag.Fiala ‘ s moord vormde een laatste probleem voor Gravano in de vorm van de Internal Revenue Service (IRS). De hoge publiciteit gegenereerd door het incident leidde tot een IRS onderzoek naar Gravano en Fiala ‘ s deal voor de verkoop van de Plaza Suite en Gravano werd vervolgens aangeklaagd voor belastingontduiking. Gravano werd vertegenwoordigd door Gerald Shargel en werd vrijgesproken tijdens het proces.,

D ‘ Angelo werd later vermoord door een collega van de familie Colombo die vierdedat hij was voorgedragen voor lidmaatschap. De moordenaar werd vervolgens zelf vermoord, op bevel van de familie Colombo.in de nasleep van de moord op Fiala bleef Gravano zich richten op zijn bouwbedrijf en breidde zich uit naar de lucratieve betonvloerindustrie. De cementindustrie in New York werd gecontroleerd door vier van de vijf Families, die miljoenen dollars verdienden door het manipuleren van biedingen en het sturen van contracten., Gravano zei in 1998: “Ik controleerde Manhattan letterlijk. Wil je beton gegoten in Manhattan? Dat was ik. Tishman, Donald Trump, al deze jongens—ze konden geen gebouw bouwen zonder mij.Gravano raakte uiteindelijk verwikkeld in een geschil met zakenpartner Louie DiBono, een lid van een andere Gambino crew. Een ontmoeting met Castellano werd gehouden, waarbij een woedende Gravano dibono beschuldigde van het achterhouden van $200.000 aan betalingen voor onderaanbestedingen en dreigde DiBono te vermoorden., Gambino underboss Neil Dellacroce kwam tussenbeide namens Gravano en Castellano vertelde de twee mannen om hun zakenpartnerschap te beëindigen, hoewel Gravano ‘ s positie met de baas gleed uit als gevolg van het incident. Dellacroce was echter de mentor van John Gotti, en toen hij hoorde dat Dellacroce Gravano had gesteund, was Gotti onder de indruk.in augustus 1983 werden drie leden van Gotti ‘ s Bemanning, Angelo Ruggiero, John Carneglia en Gene Gotti, aangeklaagd voor heroïnehandel., Castellano was tegen iedereen in de familie die drugs dealde. Castellano wilde Gene Gotti en Ruggiero vermoorden als hij dacht dat ze drugshandelaren waren. Castellano vroeg Ruggiero om een kopie van de bewakingsbeelden van de overheid die Ruggiero ‘ s gesprekken hadden. Om Gene Gotti en Ruggiero te redden, stopte Dellacroce de vraag. Een van de redenen voor Gotti ‘ s moord op Castellano was om zijn broer en Ruggiero te redden., De FBI had Ruggiero ’s huis en telefoon afgeluisterd, en Castellano besloot dat hij kopieën van de tapes nodig had om zijn naderende verhuizing naar Dellacroce en de andere capo’ s van de familie te rechtvaardigen.toen Castellano werd aangeklaagd voor zowel zijn connectie met Roy DeMeo ‘ s gestolen auto ring als als onderdeel van het Mafia Commission proces, hoorde hij dat zijn eigen huis was afgeluisterd op basis van bewijs van de Ruggiero tapes en werd hij razend. In juni 1985 eiste hij opnieuw dat Dellacroce hem de tapes zou bezorgen., Zowel Dellacroce als Gotti probeerden Ruggiero ervan te overtuigen om mee te werken als Castellano van tevoren had uitgelegd hoe hij van plan was de banden te gebruiken, maar Ruggiero weigerde, uit angst dat hij goede vrienden in gevaar zou brengen.drie maanden later werd Gravano benaderd door Robert DiBernardo, een mede Gambino-lid dat als tussenpersoon voor Gotti optrad. DiBernardo liet hem weten dat Gotti en Ruggiero hem in Queens wilden ontmoeten. Gravano arriveerde om alleen Ruggiero aanwezig te vinden. Ruggiero informeerde Gravano dat hij en Gotti van plan waren Castellano te vermoorden en vroeg om Gravano ‘ s steun., Gravano was aanvankelijk vrijblijvend en wilde eerst overleggen met Frank DeCicco. In gesprek met DeCicco uitten beide mannen hun bezorgdheid dat Castellano zijn neef, Thomas Gambino, waarnemend baas en zijn chauffeur, Thomas Bilotti, onderbaas zou aanwijzen als hij zou worden veroordeeld en naar de gevangenis zou worden gestuurd. Geen van beide mannen deed een beroep op Gravano of DeCicco als leiderschapsmateriaal, en ze besloten uiteindelijk om de hit op Castellano te steunen.,Castellano murderEdit de tweede keus van Gravano om baas te worden na Castellano ’s moord was Frank DeCicco, maar DeCicco vond John Gotti’ s ego te groot om een ondergeschikte rol te spelen. DeCicco stelde dat Gotti ‘ s stoutmoedigheid, intelligentie en charisma hem geschikt maakten om “een goede baas” te zijn en Hij overtuigde Gravano om Gotti een kans te geven. DeCicco en Gravano sloten echter ook een geheim pact om Gotti te doden en de familie over te nemen als baas en underboss, respectievelijk, als ze niet tevreden waren met Gotti ‘ s leiderschap na een jaar., De eerste orde van de samenzweerders was een ontmoeting met andere Gambino-leden, van wie de meesten ontevreden waren onder Castellano, en het verkrijgen van hun steun voor de aanslag. Ze rekruteerden ook lange tijd capo Joseph” Piney ” Armone in de samenzwering. Armone ‘ s steun was van cruciaal belang; hij was een gerespecteerde oudgediende in de familie, en men geloofde dat hij kon helpen om de aanhangers van Castellano over te halen voor het nieuwe regime.

de volgende stap was het gladstrijken van de geplande hit met de andere families., Het is al lang een harde en snelle regel in de maffia dat het doden van een baas verboden is zonder de steun van een meerderheid van de Commissie. Inderdaad, Gotti ‘ s geplande hit zou de eerste off-the-record hit op een baas zijn geweest sinds Frank Costello bijna werd gedood in 1957. Wetende dat het te riskant zou zijn om de andere vier bazen direct te benaderen, kregen de samenzweerders de steun van een aantal belangrijke gangsters van hun generatie in de Lucchese, Colombo en Bonanno families., Gotti en Ruggiero zochten en kregen de goedkeuring van sleutelfiguren van de Colombo ‘ s en Bonannos, terwijl DeCicco de steun van top gangsters in lijn met de Luccheses veiligstelde. Castellano had vooral nauwe banden met Genovese baas Vincent “Chin” Gigante, en het benaderen van een belangrijke Genovese figuur, zelfs een van hun generatie, had een Tip-Off kunnen zijn. Gotti kon dus beweren dat hij de steun had van “off-the-record contacten” van drie van de vijf families., Na de dood van Neil Dellacroce op 2 December 1985 werd de laatste beperking van een zet van Gotti of Castellano tegen de ander opgeheven. Gotti, woedend dat Castellano ervoor koos om zijn mentor ‘ s wake niet bij te wonen, verspilde weinig tijd in het slaan.omdat Castellano het complot niet vermoedde, nodigde hij DeCicco uit voor een ontmoeting op 16 December 1985 met collega capos Thomas Gambino, James Failla en Danny Marino in Sparks Steak House in Manhattan., De samenzweerders beschouwden het restaurant als een toplocatie voor de hit, omdat het gebied vol zou zitten met drukke drukte van vakantie shoppers, waardoor het makkelijker werd voor de moordenaars om op te vallen en te ontsnappen. De plannen voor de moord werden afgerond op 15 December en de volgende middag ontmoetten de samenzweerders elkaar voor de laatste keer op de Lower East Side. Op voorstel van Gotti droegen de schutters lange witte trenchcoats en russische hoeden van zwart bont, wat Gravano als een “briljant” idee beschouwde.,Gotti en Gravano arriveerden kort voor 5 uur bij het restaurant en parkeerden hun auto over het kruispunt en in het zicht van de ingang. Rond half zes zag Gravano Castellano ’s Lincoln Town Car stoppen bij een nabijgelegen kruispunt en waarschuwde via walkie talkie het team van huurmoordenaars die buiten het restaurant van Castellano’ s approach waren gestationeerd. Castellano ‘ s chauffeur, Thomas Bilotti, stopte de auto voor de ingang. Toen Castellano en Bilotti de Lincoln verlieten, werden ze in een hinderlaag gelokt en gedood in een spervuur van kogels., Als de hoed-en-trench-jas versierd mannen gleed weg in de nacht, Gotti kalm reed de auto langs de voorkant van het restaurant om een kijkje te krijgen op de scène. Op zoek naar Bilotti ’s lichaam van de passagier raam, Gravano merkte,” hij is weg.”