Pyridinium chlorochromate (PCC) is a milder version of chromic acid.

PCC oxidizes alcohols one rung up the oxidation ladder, from primary alcohols to aldehydes and from secondary alcohols to ketones. In contrast to chromic acid, PCC will not oxidize aldehydes to carboxylic acids., Vergelijkbaar met of hetzelfde als: \(CrO_3\) en pyridine (het Collins-reagens) oxideren ook primaire alcoholen tot aldehyden. Hier zijn twee voorbeelden van PCC in actie.

• Als u een equivalent van PCC toevoegt aan een van deze alcoholen, wordt de geoxideerde versie geproduceerd. De bijproducten (in grijs) zijn Cr (IV) en pyridiniumhydrochloride.
• men moet voorzichtig zijn met de hoeveelheid water die aanwezig is in de reactie., Als water aanwezig is, kan het aan het aldehyde toevoegen om het hydraat te creëren, dat verder door een tweede equivalent van PCC zou kunnen worden geoxideerd als het aanwezig is. Dit is geen probleem met ketonen omdat er geen H direct gebonden is aan C.

Hoe werkt het? Dit soort oxidatiereacties zijn eigenlijk een soort eliminatiereactie. De reactie begint met een koolstof-zuurstof enkele binding en resulteert in een koolstof-zuurstof dubbele binding., De eliminatie reactie kan optreden als gevolg van de goede verlaten groep op de zuurstof, namelijk het chroom, die zal worden verplaatst wanneer de naburige C-H binding wordt verbroken met een base.

de eerste stap is de aanval van zuurstof op het chroom om de cr-o-binding te vormen. Ten tweede wordt een proton op het (nu positieve) OH overgebracht naar een van de zuurstofatomen van het chroom, mogelijk door de tussenlaag van het pyridiniumzout., Een chloride-ion wordt dan verplaatst in een reactie die doet denken aan een 1,2-eliminatiereactie om te vormen wat bekend staat als een chromaatester.

De C-O dubbele binding wordt gevormd wanneer een base het proton op de koolstof naast de zuurstof verwijdert. De elektronen van de C-H-binding bewegen om de C-O-binding te vormen, en in het proces wordt de O-Cr-binding verbroken, en Cr(VI) wordt Cr(IV) (hier getekend als O=Cr(OH)2 ).,

real life notes: als u PCC in het lab gebruikt, vergeet dan niet moleculaire zeven of Celiet of een andere vaste stof aan de bodem van de kolf toe te voegen, omdat u anders een vervelende bruine teer krijgt die moeilijk op te ruimen is. De toxiciteit en puinhoop in verband met chroom heeft geleid tot de ontwikkeling van andere alternatieven, zoals TPAP, IBX, DMP, en een groot aantal andere reagentia die u over het algemeen niet typisch leren over tot grad school.