Pyridinium chlorochromate (PCC) is a milder version of chromic acid.

PCC oxidizes alcohols one rung up the oxidation ladder, from primary alcohols to aldehydes and from secondary alcohols to ketones. In contrast to chromic acid, PCC will not oxidize aldehydes to carboxylic acids., Lik eller like: \(CrO_3\) og pyridine (the Collins reagens) vil også oksidere primære alkoholer til aldehyder. Her er to eksempler på PCC i aksjon.

• Hvis du vil legge til en tilsvarende PCC til noen av disse alkoholene, den oksidert versjonen vil bli produsert. Biprodukter (omtalt i grått) er Cr(IV) samt pyridinium hydrochloride.
• Man må være forsiktig med mengden av vann til stede i reaksjonen., Hvis vann er til stede, kan det legge til aldehyd å opprette fuktighet, noe som kan være ytterligere oksidert av en annen tilsvarende PCC hvis det er til stede. Dette er ikke et problem med ketoner fordi det er ingen H direkte bundet til C.

Hvordan fungerer det? Oksidasjon reaksjoner av denne typen er faktisk en type eliminering reaksjon. Reaksjonen starter med en karbon-oksygen enkelt bond og resultater i en karbon-oksygen dobbeltbindingen., Eliminering reaksjon kan oppstå på grunn av den gode forlate gruppen på oksygen, nemlig krom, som vil bli fortrengt når de nærliggende C-H bånd er brutt med en base.

Det første trinnet er angrepet av oksygen på krom til å danne Cr-O bond. For det andre, et proton på (nå positive) OH er overført til en av de oxygens av krom, muligens gjennom intermediacy av pyridinium salt., Et klorid ion er så fordrevne i en reaksjon som minner om en 1,2 eliminering reaksjon for å danne det som er kjent som en chromate ester.

C-O doble bindingen dannes når en base fjerner proton på karbon i tilknytning til oksygen. Elektroner fra C-H bond gå til skjema C-O bond, og i prosessen, O-Cr bånd er brutt, og Cr(VI) blir Cr(IV) (hentet her som O=Cr(OH)2 ).,

det Virkelige liv merk: Hvis du ender opp med å bruke PCC i laboratoriet, ikke glem å legge molecular sieves eller Celite eller noen andre fast til bunnen av kolbe fordi ellers vil du få en ekkel brun tjære som er vanskelig å rydde opp. Toksisitet og rot som er forbundet med krom har ført til utviklingen av andre alternativer, som for eksempel TPAP, IBX, DMP, og en rekke andre reagenser som du vanligvis ikke vanligvis lære om til grad skolen.