I slutten av det 19. århundre, som pro-uavhengighet følelser vokste i Karibien øyene under spansk herredømme, mange aktivister i Cuba og Puerto Rico ble sendt i eksil til Usa eller andre steder., I New York et flagg som ble valgt i eksil av Puerto Rican delen av den Cubanske Revolusjonære Partiet på desember 22, 1895. Design var rett og slett den Cubanske flagg med en reversering av den røde og blå farger. I sin tur den Cubanske flagget hadde blitt hentet fra Usa flag i valg av farger, bruk av striper, og med vekt på en hvit stjerne mot en særegen farget bakgrunn. Det har vært to fordringshavere å æren av å designe Puerto Rica-flagget., Noen insisterer på at Antonio Vélez Alvarado unnfanget flagget, og at det var sydd av Micaela Dalmau de Carreras, mens andre peker til Manuel de Besosa som designer og hans datter Mima som syerske.

i Løpet av AMERIKANSKE administrasjonen i Puerto Rico etter den spansk-Amerikanske Krigen (1898), flagget ble ofte behandlet som en revolusjonerende provokasjon. Vedlegget Puerto Ricans til design, derimot, er garantert sin offisielle anerkjennelse på 25 juli 1952, når Puerto Rico offisielt ble en commonwealth assosiert med Usa., Stjernen er beskrevet som representerer samveldet, og den hvite striper stå for menneskerettigheter og frihet for den enkelte. De tre røde striper og tre hjørnene i trekanten svarer til den lovgivende, utøvende og dømmende grener av regjeringen.