강사:이 비디오에 대해 알아보겠습니에서 베타-락탐 항생제입니다. 락탐은 기술적으로 아미드이지만 일반적인 아미드와는 다릅니다. 먼저 전형적인 아미드를 살펴 보겠습니다. 우리는 질소상의 고독한 전자 쌍이 질소에 국소화되지 않고,딜로 칼라이즈되고,공명 상태라는 것을 알고 있습니다. 때 우리는 우리를 그린 resonancestructure 한마이드,이 산소가 여기에 얻는 부정적인 영나 공식적인 요금,그리고 그것은 것 이중 결합 사탄 및 nitrogens. 내가 가서 우리 그룹에 그려 보자., 그것은 nitrogena 플러스 1 개의 형식적인 책임을 줄 것입니다. 우리가 오른쪽에있는 공진 구조를 살펴보고이 공진 구조에서 질소의 혼성화에 대해 생각해 본다면,여기서 sp2 가 혼성화되어 질소가 평면임을 나타냅니다. 이상적인 아미드에서 평면 질소는 인공 위성의 최상의 중첩을 제공합니다. 할 수 있는 이 고독한 쌍 ofelectrons 수 delocalized 증가하는,electrondensity 우리 카르보닐 탄소,그래서 그렇게 하면 우리 카르보닐 탄소 덜 electrophilic,라서 더 적은 반응하게 합니다. 우리는 이것이 amidesare 가 일반적으로 여기에 반응하지 않는 이유라고 말했습니다., 그것은 이상적인 아미드입니다. 페니실린에는 특별한 것이 있는데,반지에 아미드가 있는데,우리는 락탐이라고 부릅니다. 에서 살펴보겠 generalstructure 위해 여기 페니실린 또는 페니실린 유도체할 수 있기 때문에 변경 derivativeby 변화는 R 그룹입니다. 당신은 아목시실린 또는 암피실린 또는 그와 같은 것으로 바꿀 수 있습니다. 을 찾고 우리의 락탐 반지,그것은 아마이드에서는 반지,그리고 우리는 볼 수 있습니다 여기 우리의 락탐. 우리가이 락탐을 분류하고 싶다면카르 보닐 옆에있는 탄소는 알파 탄소입니다. 그 옆에있는 탄소베타 탄소,그리고 우리는 질소를 쳤다., 그것이 우리가 부르는 이유입니다.이것은 베타-락탐 링입니다. 제 2 차 세계 대전 중 페니실린을 합성하기위한 엄청난 노력이있었습니다. 화학자들은 몰랐 exactstructure 지만,분명히 만들 수 있다면 그것은,그것은 비에 큰 도움이 전쟁에 노력입니다. 알려져 있었는 penicillinwas 쉽게 분해 산에 또는에 자료,그래서 일부 chemiststhought 는 락탐 반지할 수 있는 존재하지 않 becausethere 의와 같은 강력한 공명이에서 아미드는 그것 shoulddecrease 반응성,그리고 그것을 말아야 될 soeasy hydrolyze 니다. 그러나 R.B 와 같은 다른 화학자들., 우드워드는 베타-락탐 구조를 선호했으며,물론 그 화학자들은올바른 것으로 판명되었습니다. 우드워드라는 생각이 흥미로운 배열에 penicillinof 이러한 두 개의 반지,나에게 가서 showyou 이러한 두 개의 반지를 여기에. 베타락탐이라는 네 개의 원고리를 가지고 있는데,이 고리를 여기서부터 분리해서 5 인원짜리 고리로 바꾸면 됩니다. 그것은 융합 된 4 개의 5 개의 링 시스템입니다. 당신이 볼 modelstructure 는 나의 그림이 여기에서 왼쪽,당신은 cansee 이 융합되는 네 다섯 개의 반지 시스템을 방지 thenitrogen 에서 평면입니다., 내가 가서 여기이 원자의 강조 표시하자. 이 푸른 원자는 질소입니다. 그럼 우리는 왼쪽에 여기 ourcarbonyls 것을 볼 수 있습니다,다음 ourfused 네 다섯 링 시스템이있다. 이 질소에 대해 생각하고,이 기하학을 여기에서 보면,이 결합이 위로,이 결합이 조금 올라간다는 것을 알 수 있습니다. 이것은 확실히 planarnitrogen 여기지 않기 때문에 평면 당신은 notgoing 을 얻는 같은 종류의 공진의 안정화 그들은 진리를 버리에 대해 이야기했습니다., 질소 기능을 사용하지 않으 asmuch 전자 밀도는 우리의 카르보닐기 때문에 탄소의 thisfused 네 다섯 개의 반지는 시스템,궤도 겹치지 않도 충분합니다. 이 없기 때문에으로 muchdonation 의 전자 밀도는 우리의 카 탄소,그리고 이 카 carbonmore 부분적으로 긍정적인,더 많은 electrophilic 라서 더 사용됩니다. 그것이 이유 중 하나입니다.이 베타-락탐은 쉽게 가수 분해되는 것으로 밝혀졌습니다. 이것이 베타-락탐이 깨질 수있는 또 다른 이유는 링 스트레인 또는 앵글 스트레인 때문입니다. 이 융합 된 4 개의 5 개의 링 시스템을 다시 한번 살펴 보겠습니다., 내가 가서 우리가 여기서 말하는 것을 볼 수 있도록 검은 색을 사용하게하십시오. 여기에 우리의 베타 락탐이 있습니다. 거기에있는 질소를 파란색으로 볼 수 있습니다. 우리의 4 원 반지. 우리가 thehybridization 상태에 대해 생각한다면,이 탄소가 바로 여기 있다고 가정 해 봅시다.이 탄소는 fouratoms 에 결합되어 있습니다. 이상적인 결합 각도 forSp3 하이브리드 화 된 탄소는 109.5 도이며 이상적입니다. 우리는 우리가 멀리 떨어져 있다는 것을 알 수 있습니다.이 상황에서 이상적입니다. 나는 그것이 정확히 무엇인지 확실하지 않지만 확실히 109.5 미만입니다., 우리가 이것에 대해 생각한다면정사각형을 만들면 그곳의 어딘가에서 90 도에 가까울 수 있습니다. 채권의 각도 somewherearound90 도 이하거나 어딘가에 그것을 가까이,나는 그것이 정확하지 않을 90 도에서 편차 thisideal 채권의 각도 109.5. 더 많이 벗어나면됩니다.109.5 변형이 많을수록 그 링 변형 또는 각도 변형이라고 부릅니다. 할 때 모델 setyou 실제로 느낄 수 있는 이러한 결합 구부리,그리고 이 givesyou 아이디어에 대한 변형의 존재들이 모델할 수 있도록 actuallyfeel 이 각 변형이다., 각도 변형을 완화시키는 가장 좋은 방법은 링을 끊는 것입니다.당신의 아미드를 가수 분해 할 수 있습니다. 여기서 링라이트를 끊을 수 있고 그게 내가 여기 오른쪽에서 그렸던 것을 볼 수 있습니다. 우리는 아미드를 가수 분해했습니다.이 각도 변형을 완화했습니다. 보고는 각도,지금 이 각도 증가,그것은 더 이상 어딘가에 90,그것은 확실히 증가하고,그것을 얻는 가까운 ourideal 채권의 각도 109.5. 그것이 앵글스트레인이나 링 스트레인의 아이디어입니다., 개 링 alleviatesthat 긴장하고 가져오는 당신의 유대 각도 가까이하는 이상적인 가치는 경우,우리는 생각에 대한 탄소 이되는 예를 들어,Sp3 혼. 우리는 베타-락탐 링을 매우 반응 적으로 만드는이 두 가지 요소를 가지고 있습니다. 하나는 많이 있지 않습니다일반 안정화와 다른 하나는 링 스트레인입니다. 이 두 가지가 결합되어 매우 반응성이 있습니다. 살펴 보겠습니다.페니실린의 작용 메커니즘., 여기서 우리는 우리의 페니실린 유도체,그리고 여기 우리는 thetrans 펩티 효소는 효소에서는 박테리아의 사용을 빌드의 세포벽하는 박테리아. 이것은 바로 여기 활성 효소이며,우리는 활성 효소가 그것에 오를 가지고 있음을 볼 수 있습니다. 이 오는핵체로서 기능 할 것이고,우리의 베타-락탐 고리에 바로 여기 카르 보닐 카본을 공격 할 것입니다. 우리가 알고 있는 이 carbonylcarbon 더 electrophilic 보다는 대부분의 아미드,그리고 우리는 또한 알고 있다는 중요한 ringor 각 변형에 여기에., 그것은 실제로 우리의 페니실린 유도체 분자의 반응 부분입니다. 친핵체는 전극을 공격하고,이 전자장치는 당신의 산소에 떨어져 있을 것입니다. 다할 때 개혁의 카르보닐,이러한 전자 이동 backin 개혁을 카르보닐,킥 이 electronsoff 에 질소입니다. 이것은 거의 친 핵성 아실 치환 방법입니다. 우리는 아미드를 끊을 것이고,앞으로 나아갈 것입니다.여기에 제품을 보여주십시오. 어떻게 될까? 음,이 원자 중 일부를 강조하겠습니다.우리는 따라갈 수 있습니다. 이 산소가 바로 이 산소입니다., 이 탄소는 바로 여기 있습니다.이 탄소는 바로 여기 있습니다. 우리는 탄소와 질소 사이의 결합을 끊었습니다. 이 질소가 여기 있을 거야,내가 가서 동그라미를 치자. 그리고이 질소는 그 과정에서 양성자를 집어 들었습니다. 요점은 우리가 지금 효소를 제거했다는 것입니다. 이것은 이제 비활성화 된 효소입니다. 더 이상이 무료 오 여기에 없습니다. 는 경우가 사용하지 않도록 설정되어 있을 수 없 buildcell 벽 박테리아를 위해 경우에는 박테리아 수 ‘tbuild 세포벽을 의미하는 우리의 immunesystem 싸울 수 있는 어떤 종류의 세균 infectionwithout 셀 벽입니다., 이것은 페니실린과 같은 베타-락탐 항생제가 어떻게 작용하는지의 배후에있는 아이디어입니다. 그들은 박테리아를 방지세포 벽을 구축 한 다음 우리의 면역 시스템은 나머지를 할 수 있습니다. 이 베타-락탐 링의 화학에 대해 생각하는 것은 모두 내려옵니다.