Pyridinium chlorochromate (PCC) is a milder version of chromic acid.

PCC oxidizes alcohols one rung up the oxidation ladder, from primary alcohols to aldehydes and from secondary alcohols to ketones. In contrast to chromic acid, PCC will not oxidize aldehydes to carboxylic acids., \(CrO_3\)및 피리딘(콜린스 시약)은 또한 1 차 알콜을 알데히드로 산화시킬 것이다. 다음은 행동중인 PCC 의 두 가지 예입니다.

• 이러한 알코올 중 하나에 pcc 의 동등한 하나를 추가하면 산화 된 버전이 생성됩니다. (회색에서 특색지어지는)부산물은 Pyridinium 염산염 뿐 아니라 Cr(IV)입니다.
• 하나는 반응에 존재하는 물 양에주의해야합니다., 면 물이 존재할 수 있습을 추가하여 알데히드를 만들 수화할 수 있는 추가로 산화하여 두 번째에 해당 PCC 는 경우 그것은 존재한다. 이것은 관심과 케톤이 없기 때문에서 직접 결합 C.

어떻게 작동하나요? 이러한 종류의 산화 반응은 실제로 제거 반응의 한 유형입니다. 반응은 탄소-산소 단일 결합으로 시작하여 탄소-산소 이중 결합을 초래합니다., 제거반응기 때문에 발생할 수 있습의 좋은 떠나 그룹에서 산소,즉,크롬을 하는 것은 난민을 때 이웃 C-서 유대는 깨졌으십시오.

첫 번째 단계의 공격에 산소 크롬을 형성 Cr-O 습니다. 둘째,(현재 양성)OH 의 양성자는 아마도 pyridinium 염의 중개자를 통해 크롬의 산소원 중 하나로 옮겨집니다., 염화물 이온 그 때 집에서는 반응을 연상시키는 1,2 제거에 반응하는 형태로 알려진 크롬산염 에스테르가 있습니다.

염기가 산소에 인접한 탄소상의 양성자를 제거하면 c-O 이중 결합이 형성됩니다. C-H 결합으로부터의 전자는 c-O 결합을 형성하기 위해 움직이며,그 과정에서 O-Cr 결합이 끊어지고 Cr(VI)은 Cr(IV)이된다(여기서 o=Cr(OH)2 로 그려진다).,

실생활 참고:당신이 끝까지 사용하여 PCC 실험실에서 추가하는 것을 잊지 마세요 분자체 또는 셀라이트 또는 기타 고체의 하단 플라스 크기 때문에 그렇지 않으면 당신이 얻을 불쾌한 브라 타르는 것은 어렵습니다. 독성 혼란과 관련된 크롬에 박차를 가하게 되었고의 개발에 다른 대안과 같은 TPAP,IBX,DMP,그 호스트의 다른 시약 당신은 일반적으로지에 대해 일반적으로 배울까지 대학원 학교입니다.나는 이것이 내가 할 수있는 유일한 방법이라고 생각한다.MasterOrganicChemistry.com)