2007 Schools Wikipedia Selection. Related subjects: Chemical compounds
Phosphorus trichloride | |
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General | |
Systematic name | Phosphorus trichloride |
Other names | Phosphorus(III) chloride Phosphorous chloride |
Molecular formula | PCl3 |
Molar mass | 137.,33 g/mol |
Appearance | colourless liquid |
CAS number | |
EINECS number | 231-749-3 |
MSDS | External MSDS |
Properties | |
Density | 1.574 g/cm3 |
Solubility | Water: hydrolysis Methanol: decomposes Benzene: soluble Chloroform: soluble Diethyl ether: soluble |
Melting point | -93.6 °C (179.6 K) |
Boiling point | 76.1 °C (349.,3 K) |
Standard enthalpy of formation ΔfH0liq |
−319.7 kJ/ mol (liquid) |
Structure | |
Molecular geometry | Trigonal pyramidal |
Bond angle | 100 ° |
Bond length | P-Cl 204 pm (2.04 Å) |
Dipole moment | 0.,56 D |
Hazards | |
MSDS | External MSDS |
Main hazards | Corrosive, toxic releases HCl |
NFPA 704 | |
Flash point | ?°C |
R/S statement | R: 14-26/28-29-35-48/20 S: 26-36/37/39-45-7/8 |
RTECS number | TH3675000 |
Supplementary data page | |
Structure and properties |
nD = 1., |
Related compounds | |
Other trichlorides | NCl3 AsCl3 SbCl3 |
Related phosphorus compounds |
PCl5 POCl3 P2Cl4 |
Other halogens | PF3 PBr3 PI3 |
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references |
Phosphorus trichloride (formula PCl3) is the most important of the three phosphorus chlorides., 그것은 다양한 응용을위한 유기 인 화합물의 제조에 사용되는 중요한 산업 화학 물질입니다.
화학적 속성을
인 PCl3 은 종종 것으로 간주되+3 산화 상태와 염소 원자는 것으로 간주됩 -1 산화 상태입니다. 그것의 반응성의 대부분은이 설명과 일치한다.
산화 환원 반응
PCl3 선구자는 다른 인 화합물,산화를 겪고 있을 인 pentachloride,PSCl3 및 인 oxychloride.,
전기 방전이 PCl3 증기와 수소 가스의 혼합물을 통과하면 인의 희귀 한 염화물이 형성되고 사염화 디포스포러스(P2Cl4)가 형성된다.
PCl3 전기 포
삼염화 인은 하나 이상의(P3+)원자,특히 포스 파이트 및 포스 포 네이트를 함유하는 유기 인 화합물의 전구체이다. 이 화합물은 일반적으로 PCl3 에서 발견되는 염소 원자를 포함하지 않습니다.
PCl3 는 물과의 빠른 발열 반응으로 인산성,H3PO3 및 HCl 을 형성한다., 의 큰 숫자를 유사한 대체 반응 알려져 있고,가장 중요한의 형성이 아인산염 에스테르와 반응하여 알코올 또는 페놀. 예를 들어,석탄,트리페닐레닐 아인산염이 형성된다.
3PhOH+PCl3→P(할 수 있습니)3+3HCl
는”산도”는 페닐 그룹-C6H5., 알코올과 같은 에탄올을 반응에서도 마찬가지로의 존재를 기지와 같은 트리에틸아민게 아인산염 에스테르 등과 같은 triethyl 아인산염(에틸가-C2H5):
3C2H5OH+PCl3→P(OC2H5)3+3HCl
부재에서의 기본,그러나,반응을 준 디알킬 phosphonate 및 염화 알킬에 따르면,다음 stoichiometry:
PCl3+3C2H5OH→(C2H5O)2P(=O)H+C2H5Cl+2HCl
아민,R2NH,형태 P(NR2)3,티올과(RSH)형태 P(SR)3., 한 산업 상의 관련 반응의 PCl3 아민으로는 phosphonomethylation 직원을 고용하는 포름알데히드:
R2NH+PCl3+CH2O→(HO)2P(O)CH2NR2+3HCl
Aminophosphonates 로 널리 사용됩 sequestring 및 antiscale 에이전트로서 물 치료입니다. 대량의 제초제 글 리포 세이트도 이런 식으로 생산됩니다. 의 반응 PCl3 과 함께 그리나드 시약 및 organolithium 시약 유용한 방법의 준비를위한 유기농 phosphines 공식 R3P(때로는 phosphanes)같은 트리페닐포스핀,Ph3P.,
3PhMgBr+PCl3→Ph3P+3MgBrCl
제어 조건 하에서 PCl3 은 PhPCl2 및 Ph2PCl 을 제조하는데 사용될 수있다.
PCl3 로 친핵체
인 삼염화붕소에는 외로운 쌍이며,따라서 역할을 할 수 있으로 루이스 베이스,예를 들어 루이스산 BBr3 그것을 형태 1:1 분석,Br3B–+PCl3. Ni(PCl3)4 와 같은 금속 착물이 알려져있다. 이 Lewis 염기도 악용에 한한 유용한 날 organophosphorus 화합물:
PCl3+RCl+AlCl3→(RPCl3)+−AlCl4
(RPCl3)+제품할 수 있는 다음 분해와 물을 생산하는 alkylphosphonic 클로라이드 RP(=O)Cl2.,
준비
세계 생산량은 백만 톤의 3 분의 1 을 초과합니다. 인 삼염화붕소가 준비한 산업에 의해 반응의 염소와 함께 환류 솔루션 흰색의 인에서 인 삼염화붕소,지속적인 제거 PCl3 으로 그것을 형성합니다.
P4+6Cl2→4PCl3
산업의 생산을 인 삼염화붕소에 따라 제어 화학 무기 컨벤션,곳에 나열된 일정 3.실험실에서 수 있를 사용하는 것이 더 편리하게 독성이 적은 빨간색줍니다., 그것은 실험실 사용을 위해 합성되지 않을 정도로 충분히 저렴합니다.
사용
PCl3 는 PCl5,POCl3 및 PSCl3 의 전구체로서 간접적으로 중요하다. 차례차례로 제초제,살충제,plasticisers,기름 첨가물 및 방연제에 있는 많은 신청을 즐기는지 어느 것이.
예를 들어의 산화 PCl3 제공 POCl3,이의 제조에 사용되는 triphenyl 인산염과 tricresyl 인산하는 응용 프로그램을 찾으로 화염 지연제 및 가소제는 PVC. 그들은 또한 디아 지논과 같은 살충제를 만드는데 사용됩니다., Phosphonates 포함 제초제 제초제,
PCl3 전신 트리페닐포스핀에 대한 Wittig 반응,그리고 아인산염 에스테르 될 수 있는 사용으로 산업용 중간체,또는에서 사용되는 미-워즈워스-Emmons 반응을 모두 중요한 방법을 만들기 위한 알켄. Topo 는 일반적으로 해당 phosphine 을 통해 만들어 지지만 추출 제로 사용되는 trioctylphosphine oxide(TOPO)를 만드는 데 사용할 수 있습니다.
PCl3 는 또한 유기 합성에서 시약으로 직접 사용됩니다., 그것은 사용되는 변환하는 기본 및 보조 알코올로 염화물 알킬 또는 카르복시산으로 acyl 염화물이지만,염화 티오닐 클로라이드는 일반적으로 제공하는 더 나은 수익률보다 PCl3.
주의 사항
PCl3 은 독성이 있으며 600ppm 의 농도는 불과 몇 분 만에 치명적입니다. PCl3 은 EU 지침 67/548/EEC 에 따라 매우 독성 및 부식성으로 분류되며 위험 문구 R14,R26/28,R35 및 R48/20 은 의무 사항입니다.나는 이것이 내가 할 수있는 유일한 방법이라고 생각한다.