19世紀後半、スペイン支配下のカリブ海諸島で独立心理が高まるにつれて、キューバとプエルトリコの多くの活動家が米国または他の場所に追放された。, ニューヨーク市では22日、1895年にキューバ革命党のプエルトリコ人部隊によって亡命中に旗が選ばれた。 デザインは単に赤と青の色の反転を持つキューバの旗でした。 キューバの旗は、色の選択、縞模様の使用、独特の色の背景に対する白い星の強調において、アメリカ合衆国の旗から派生していました。 プエルトリコの旗をデザインする名誉には二つの主張がありました。, アントニオ-ベレス-アルバラードが旗を考案し、ミカエラ-ダルモウ-デ-カレラスによって縫われたと主張する者もいれば、デザイナーはマヌエル-デ-ベソサ、裁縫師は娘のミマであると主張する者もいる。

米西戦争（1898年）に続くアメリカ合衆国のプエルトリコ政権下では、この旗はしばしば革命的な挑発として扱われた。 しかし、プエルトリコ人のデザインへの添付ファイルは、プエルトリコが正式に米国と関連する連邦になったJuly25、1952に公式の認識を保証しました。, 星は連邦を表すものとして記述されており、白い縞模様は人権と個人の自由を表しています。 三つの赤い縞と三角形の三つの角は、政府の立法府、行政府、司法府に対応しています。