2007 Schools Wikipedia Selection. Related subjects: Chemical compounds

Phosphorus trichloride
General
Systematic name	Phosphorus trichloride
Other names	Phosphorus(III) chloride Phosphorous chloride
Molecular formula	PCl3
Molar mass	137.,33 g/mol
Appearance	colourless liquid
CAS number
EINECS number	231-749-3
MSDS	External MSDS
Properties
Density	1.574 g/cm3
Solubility	Water: hydrolysis Methanol: decomposes Benzene: soluble Chloroform: soluble Diethyl ether: soluble
Melting point	-93.6 °C (179.6 K)
Boiling point	76.1 °C (349.,3 K)
Standard enthalpy of formation ΔfH0liq	−319.7 kJ/ mol (liquid)
Structure
Molecular geometry	Trigonal pyramidal
Bond angle	100 °
Bond length	P-Cl 204 pm (2.04 Å)
Dipole moment	0.,56 D
Hazards
MSDS	External MSDS
Main hazards	Corrosive, toxic releases HCl
NFPA 704
Flash point	?°C
R/S statement	R: 14-26/28-29-35-48/20 S: 26-36/37/39-45-7/8
RTECS number	TH3675000
Supplementary data page
Structure and properties	nD = 1.,
Related compounds
Other trichlorides	NCl3 AsCl3 SbCl3
Related phosphorus compounds	PCl5 POCl3 P2Cl4
Other halogens	PF3 PBr3 PI3
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references

Phosphorus trichloride (formula PCl3) is the most important of the three phosphorus chlorides., それは重要な産業化学薬品で、いろいろ適用のための有機リンの混合物の製造のために使用されます。

化学的性質

PCl3中のリンは、しばしば+3酸化状態を有すると考えられ、塩素原子は-1酸化状態にあると考えられる。 その反応性のほとんどはこの記述と一致する。

酸化還元反応

PCl3は他のリン化合物の前駆体であり、五塩化リン、PSCl3、およびオキシ塩化リンに酸化される。,

放電がPCl3蒸気と水素ガスの混合物を通過すると、リンのまれな塩化物、四塩化二リン（P2Cl4）が形成される。

求電子剤としてのPCl3

三塩化リンは、一つ以上の（P3+）原子、最も顕著なリン酸塩およびホスホネートを含む有機リン化合物の前駆体である。 これらの化合物は、通常、PCl3に見られる塩素原子を含まない。

PCl3は水と急速そして発熱的にリン酸、H3PO3およびHClを形作るために反応します。, 多数の同様の置換反応が知られており、その中で最も重要なのは、アルコールまたはフェノールとの反応による亜リン酸エステルの形成である。 例えば、フェノールでは、亜リン酸トリフェニルが形成される：

3PhOH+PCl3→P(OPh)3+3HCl

ここで、”Ph”はフェニル基、-C6H5を表す。, エタノールのようなアルコールは、トリエチルアミンのような塩基の存在下で同様に反応し、亜リン酸トリエチル（エチルis-C2H5）のような亜リン酸エステルを与える：

3C2H5OH+PCl3→P（OC2H5）3+3HCl

塩基の非存在下では、しかし、反応は以下の化学量論に従って、ホスホネートジアルキルと塩化アルキルを与える：

PCl3+3C2H5OH→（C2H5O）2P（=O）H+c2h5cl+2hcl

アミン、r2nh、フォームp(nr2)3、およびチオール(rsh)フォームP(sr)3。, Pcl3とアミンとの工業的に関連する反応は、ホルムアルデヒドを用いたホスホノメチル化である:

R2NH+PCl3+CH2O→(HO)2P(O)CH2NR2+3HCl

アミノホスホネートは、水処理における隔離剤および抗スケール剤として広く使用されている。 大量の除草剤グリホサートもこのようにして製造される。 PCl3とグリニャール試薬および有機リチウム試薬との反応は、トリフェニルホスフィン、Ph3Pなどの式R3P（ホスファンと呼ばれることもある）を有する有機ホスフィンの調製に有用な方法である。,

3PhMgBr+PCl3→Ph3P+3MgBrCl

制御された条件下でPCl3は、PhPCl2およびPh2PClを調製するために使用することができる。

求核剤としてのPCl3

三塩化リンは孤立対を有し、したがってルイス塩基として作用することができ、例えばルイス酸BBr3と共に1:1付加体Br3B-+PCl3を形成する。 Ni(PCl3)4のような金属錯体が知られている。 Pcl3+RCl+AlCl3→(RPCl3)+−AlCl4

(RPCl3)+生成物を水で分解してアルキルホスホニックジクロリドRP(=O)Cl2を生成することができる。,

準備

世界の生産は百万トンの三分の一を超えています。 三塩化リンは、塩素と三塩化リン中の白リンの還流溶液との反応によって工業的に調製され、pcl3が形成されるときに連続的に除去される。

P4+6Cl2→4PCl3

三塩化リンの工業生産は、化学兵器禁止条約の下で管理されており、スケジュールに記載されています3.In 実験室では、毒性の低い赤リンを使用する方が便利かもしれません。, それは実験室での使用のために合成されないほど十分に安価である。

用途

PCl3は、pcl5、POCl3およびPSCl3の前駆体として間接的に重要である。 それから除草剤、殺虫剤、可塑剤、オイルの添加物および炎の抑制剤の多くの適用を楽しむかどれが。

例えば、pcl3の酸化は、PVCの難燃剤および可塑剤としての用途を見出すリン酸トリフェニルおよびリン酸トリクレシルの製造に使用されるPOCl3を それらはまた、ジアジノンなどの殺虫剤を製造するためにも使用されます。, ホスホネートには除草剤グリホサートが含まれ、

PCl3はWittig反応のトリフェニルホスフィンの前駆体であり、工業的中間体として使用されるか、ホーナー-ワズワース-エモンズ反応で使用されるホスファイトエステルが含まれる。 それがTOPOが通常対応するホスフィンによってなされるが抽出の代理店として使用されるtrioctylphosphineの酸化物（TOPO）を作るのに使用することができます。

PCl3は有機合成の試薬としても直接使用されます。, 塩化チオニルは一般にPCl3よりも優れた収率を与えるが、一次および二次アルコールをアルキル塩化物に、またはカルボン酸をアシル塩化物に変換するために使用される。

注意事項

PCl3は毒性があり、600ppmの濃度はわずか数分で致死的です。 PCl3はEU指令67/548/EECの下で非常に有毒および腐食性として分類され、リスクフレーズR14、R26/28、R35およびR48/20は必須です。

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