1903:長年のナショナルリーグと成り上がりのアメリカンリーグの間の不和の二年後、両サーキットはその違いを解決し、ポストシーズンシリーズに合意し、インターリーグチャンピオンシップシリーズ、ベストオブナイン”ワールドチャンピオンシップシリーズ”を獲得した。,”

1905:NLチャンピオン-ジャイアンツは1904年のアル-チャンピオン-ボストン-ピルグリムズをポストシーズンシリーズでプレーすることを拒否したが、1905年からワールドシリーズは毎年恒例の伝統として確立され、1994年（プレイヤーズ-ストライキ）は試合が行われなかった唯一の年であった。 1919年から1921年まではベストナインだったが、ワールドシリーズはベストナインとなった。

1921年、ヤンキースはMLB史上初のワールドシリーズ27勝目を挙げた。

1949-53シーズン、ヤンキースはワールドシリーズを制した。,

1955年：ワールドシリーズMVP賞が初めて与えられ、ブルックリンのジョニー-ポドレスが名誉を取った。

1956年：ヤンキースのドン-ラーセンがワールドシリーズ史上唯一の完璧なゲームをスピンした。

1969年：メッツはワールドシリーズに初めて登場し、勝利したチームとなった。

1992年：ワールドシリーズは初めて米国外で行われ、トロント-ブルージェイズはブレーブスを破った。

2001年、ワールドシリーズが初めて開催された。,

2003年1月6日：オールスターゲームの勝者は、ワールドシリーズのホームフィールドアドバンテージを決定しました。

2016:カブスはワールドシリーズ史上最長の干ばつを終え、1908年以来初めての秋のクラシックを獲得しました。

2020：世界のCOVID-19パンデミックを受けて、ワールドシリーズはニュートラルサイト（アーリントンのグローブライフフィールド）で初めて行われます。

•オールタイムワールドシリーズMVP賞受賞者