Winston era alla fine degli anni ‘ 60 e prestò servizio come soldato nella 25ª divisione di fanteria dell’esercito degli Stati Uniti durante la guerra del Vietnam. Quando tornò nella sua città natale di Charming, in California, nel 1967, si sentì ostracizzato dalla stessa società per cui aveva appena rischiato la vita. Alla fine ha co-fondato il Sons of Anarchy Motorcycle Club con il collega veterano di guerra John Teller come forma di ribellione sociale e libertà. È stato vicepresidente di JT fino a quando non gli è stato diagnosticato un enfisema nel 1991., Ha poi sofferto di grave enfisema e ha dovuto portare sempre con sé una bombola di ossigeno, che gli impedisce di uscire in corsa, ma ha comunque frequentato la “Chiesa”. L’enfisema di Piney è implicito per essere stato causato da anni di fumo, ed è spesso visto tenere e odorare sigarette spente durante i sit-down. Nonostante la sua età ha dimostrato di essere altrettanto duro come i suoi fratelli più giovani del club. Piney è il padre di Harry” Opie ” Winston, il migliore amico di Jax Teller e un altro membro dei Sons of Anarchy., Piney è stato l’unico SAMCRO contemporanea (Sons of Anarchy Motorcycle Club Redwood originale) membro di indossare l’originale Sons of Anarchy denim kutte. È un bevitore pesante, ancor più degli altri membri del club, con il suo liquore preferito che è Patrón.
Stagione 1modifica
I Maya rubarono le armi dei Sons e incendiarono il loro deposito. Quando un incontro è stato chiamato, Piney ha partecipato e ha dimostrato di essere una figura dominante tra la gerarchia della banda, nonostante la sua salute. Più tardi, suo figlio, Opie, venne da lui e chiese di prendere in prestito denaro., Piney ha rifiutato e gli ha detto di “crescere un cazzo”. Piney, tuttavia, disse a Opie di unirsi a Clay Morrow e Bobby Munson in una corsa di protezione per guadagnare qualche soldo extra.
Jax e Piney vendettero cinque AK-47 al vecchio amico di guerra di Piney, Nate Meineke, e alla milizia di destra di Meineke. La milizia ha poi usato queste armi per tendere un’imboscata a un convoglio carcerario e liberare uno dei loro membri, Frank Cison. Un agente di polizia e due civili sono stati uccisi durante l’assalto. Meineke lasciò cadere il suo cellulare sulla scena, e le sue ultime chiamate erano state dal negozio di riparazione automobilistica Cassiere-Morrow., Quando l’ATF trovò il telefono, arrestarono Clay e fecero irruzione nella clubhouse. Clay è stato poi rilasciato perché non è stata trovata alcuna prova. Nel frattempo, Jax, Piney e Opie decisero di uccidere Meineke e la sua banda per impedire loro di “fare la spia” se fossero stati arrestati dalle autorità e perché avevano ucciso persone innocenti nell’imboscata del convoglio della prigione. I Figli fingevano di vendere più armi al gruppo di Meineke, ma le scatole di pistole erano in realtà piene di esplosivi e la milizia caricava i loro camion con loro. Tutti i miliziani sono stati uccisi quando le bombe sono state fatte esplodere.,
Piney, Bobby e Tig hanno iniziato una rissa in un bar locale, per distrarre la polizia, dando a Jax e Opie la possibilità di irrompere nella stazione di polizia per passare un messaggio a Luann da Big Otto e liberare Cherry, che era stato arrestato.
Nel finale della prima stagione, Piney era infuriato perché il club non stava facendo nulla per vendicare l’omicidio di Donna Winston, sua nuora, così decise di prendere la situazione nelle sue mani. Ha viaggiato in Oakland e andò in un bar One-Niners, dove ha preso un ostaggio e ha chiesto di sapere chi ha ucciso Donna., Half-Sack Epps lo seguì, tuttavia, e chiamò Jax e Chibs Telford per chiedere aiuto. Hanno tirato fuori Piney vivo, e Laroy, il capo dei Niners, ha detto loro che non e ‘ stata la sua banda ad uccidere Donna. È stato poi rivelato che Piney aveva una copia del diario di JT, che ha passato a Jax al funerale di Donna.
Stagione 2modifica
Per tutta la stagione, Piney e Jax continuano a cercare risposte sulla morte di Donna, anche se entrambi rimangono convinti che Clay fosse in qualche modo coinvolto., Perdendo la fiducia in Clay, e diventando disincantato con il club, Piney fa a malapena una presenza in una delle recenti attività del club. Tuttavia, dimostra di avere ancora un po ‘ di orgoglio in lui, quando raduna i suoi fratelli e aiuta coraggiosamente a salvare Tig da un gruppo di cacciatori di taglie.
Piney era estremamente sconvolto quando ha scoperto che Jax aveva intenzione di andare nomad. Ha votato sì su richiesta di Jax e poi subito a sinistra per tornare alla sua cabina.
I sospetti di Piney si dimostrarono veri quando Tig alla fine ammise di aver ucciso Donna., Piney salutò con calma la sua ex moglie e si ritirò nella sua cabina, dove conservò il suo kutte e raccolse la sua vecchia uniforme dell’esercito e la pistola M1911. Andò alla clubhouse e cercò di sparare a Clay, ma mancò. Opie ha insistito sul fatto che Piney ha solo tentato di uccidere Clay per paura che Opie lo avrebbe fatto da solo, e Piney non voleva che suo figlio si rovinasse. Sapendo che il club motociclistico è tutto ciò che Piney ha, Clay lo perdona dicendogli di non tornare mai più alla clubhouse senza il suo kutte.,
Stagione 3modifica
Piney è mostrato essere più attivo nel club. Gestisce il garage Cassiere-Morrow mentre i suoi colleghi sono fuori alla ricerca di figlio rapito di Jax Abel e Gemma è in fuga dalla legge. Quando i membri SOA Bobby e felice bisogno di ottenere la medicina per i membri della famiglia Piney li conduce il suo amico (Frances Fisher), che è nel commercio di droga farmaceutica. Arrivano a casa sua mentre viene derubata, e sparano con i ladri., Poiché i Figli sono outgunned finiscono catturati ma vengono salvati dal resto della SOA, grazie a una chiamata di backup da parte di Happy. Quando il club ha bisogno di soldi per il loro viaggio per trovare Abel decidono di vendere i prodotti farmaceutici forniti loro dall’amico di Piney.
Mentre il club è a Belfast, Irlanda del Nord, Piney rimane indietro. Lui e gli altri membri di SAMCRO rimasti hanno le mani piene con Jacob Hale che usa Hector Salazar (ex presidente del Calaverez MC) per spingere uno dei loro sostenitori più fedeli per un accordo di sviluppo del territorio., Quando i Figli ottengono informazioni da Darby, Piney e Tig vanno a condividerle con Unser e gli chiedono di indagare, ma Unser – che è stato lontano dal club – ignora le informazioni. Così Piney e i restanti membri di SAMCRO che non sono a Belfast cercano Salazar ma non lo trovano a casa sua. Salazar chiama il club per dire loro che ha rapito Tara, e vuole che il club uccida Alvarez e prenda 250.000 dollari dalla casa di Alvarez. Il club fa in modo che Alvarez finga, per 24 ore, di essere morto, ma non possono ottenere i soldi., Agente ATF Giugno Stahl decide di aiutare a ottenere Tara indietro fornendo i soldi del riscatto, ma la goccia è compromessa quando alcuni bambini rubano i soldi. Il giorno dopo il resto di SAMCRO torna a casa, e cercano Tara. Nel finale della terza stagione il club celebra il ritorno di Abel, e il resto della giornata il club lavora per legare le cose in sospeso, che include l’uccisione di Jimmy O’Phelan. SAMCRO prende Jimmy dai russi, ma l’ATF cattura Jimmy al garage, dove scoprono che Jax ha fatto l’accordo. Molti membri SAMCRO vengono arrestati per affrontare le loro accuse di pistola., Piney, Opie e Chibs sono gli unici non soggetti a queste accuse e sono assegnati a tendere un’imboscata e uccidere Stahl e Jimmy con l’aiuto di Kozik, un membro di Tacoma che ha aiutato SAMCRO e vuole trasferire alla carta affascinante, e Unser. Ottengono con successo il lavoro fatto e guidare via.
Stagione 4modifica
Piney esprime il suo disgusto per le decisioni di Clay dopo l’accordo per gestire la droga per il cartello, e crea una spaccatura nel club che culmina nella richiesta di Bobby per un cambio di voto alla presidenza., Il voto viene interrotto dagli attacchi a SAMCRO e ai Maya, dopo di che Piney va alla cabina per schiarirsi le idee. È anche rivelato che Piney è a conoscenza del contenuto di alcune lettere scritte da John Teller (che Tara ha trovato quando ha scartato e letto il pacchetto di lettere che Maureen Ashby aveva secreto nella borsa di Jax e descritto a Piney). In queste lettere, JT ha riferito le sue preoccupazioni circa la direzione del club aveva preso, i suoi piani per fermare il gunrunning per l’IRA, e le sue paure che stava perdendo Gemma e che Clay lo avrebbe ucciso., Piney crede che quest’ultimo sia quello che alla fine è successo e minaccia Clay che condividerà quelle lettere con Jax e il club, a meno che Clay non esca dall’accordo del cartello. Clay va alla cabina alla ricerca delle lettere e interroga Piney su di loro, dopo di che Clay uccide Piney. Clay poi mette in scena la scena a guardare come un colpo dal cartello. Piney è il terzo membro dei Primi 9 di SOA ad essere giustiziato da Clay.