meccanismo per la reazione di esterificazione

Fase 1

Nella prima fase, l’acido etanoico prende un protone (uno hydrogen idrogeno) dall’acido solforico concentrato. Il protone si attacca a una delle coppie solitarie sull’ossigeno che è doppio legato al carbonio.

Il trasferimento del protone all’ossigeno gli dà una carica positiva, ma in realtà è fuorviante disegnare la struttura in questo modo (anche se quasi tutti lo fanno!).,

La carica positiva è delocalizzata su tutta l’estremità destra dello ion, con una buona dose di positività sull’atomo di carbonio. In altre parole, si può pensare di una coppia di elettroni, di passare a dare a questa struttura:

Si potrebbe anche immaginare un’altra coppia di elettroni shift produzione di una terza struttura:

Quindi, quale di queste è la struttura corretta della ion formato? Nessuno di loro! La verità sta da qualche parte tra tutti loro., Un modo per scrivere la struttura delocalizzata dello ion è questo:

Le frecce a doppia testa ti dicono che ciascuna delle singole strutture dà un contributo alla struttura reale dello ion. Non significano che i legami stanno girando avanti e indietro tra una struttura e l’altra. Le varie strutture sono note come strutture di risonanza o forme canoniche.

Ci sarà un certo grado di carica positiva su entrambi gli atomi di ossigeno e anche sull’atomo di carbonio., Ciascuno dei legami tra il carbonio e i due ossigeni sarà lo stesso-da qualche parte tra un singolo legame e un doppio legame.

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