Esempi di superacidi

Come ci si potrebbe aspettare dal nome, i superacidi sono acidi estremamente forti, molto più forti dei tradizionali acidi minerali forti come l’acido solforico e l’acido cloridrico.

L’acidità si riferisce alla capacità di aggiungere protoni, H+, ad altre sostanze: più forte è l’acido, maggiore è il suo potere di protonare altre sostanze.

Un superacido è definito come una sostanza che ha un potenziale chimico H+ superiore all’acido solforico puro al 100%.,

List of Superacids

Substance Formula H0
Chlorosulfuric acid HSO3Cl
-12.8 Reacts with alcohols to produce alkyl sulfate detergents.
Triflic acid CF3SO3H
-14.1 Also known as trifluoromethanesulfonic acid, or TFMS., Reagisce con alcoli per produrre eteri e olefine.
Oleum H2SO4 + SO3
-15 Il triossido di zolfo disciolto in acido solforico puro produce oleum, che è un metodo preferito, tramite diluizione con acqua, per produrre acido solforico concentrato.Oleum è anche usato come reagente nella produzione di esplosivi come la nitrocellulosa.
Acido fluorosolfurico HSO3F
-15.,1 Viene utilizzato per preparare l’acido magico (vedi sotto) e per rigenerare le miscele HF e H2SO4 utilizzate per incidere il vetro al piombo.
Acido carboranico H(CHB11X11)
-18.0 Il carborano mostrato a sinistra è fluorurato; i carborani clorurati sono anche superacidi, ma con acidità inferiore.L’acido carborano fluorurato è l’unico acido in grado di protonare CO2 per produrre +.Il carborano è l’unico acido in grado di protonare C60 senza reazioni collaterali.Carborano protonati benzene per produrre sale C6H7+.,Sebbene abbiano un grande potere protonante, i carborani sono meno corrosivi di altri superacidi; a differenza della maggior parte, possono essere conservati in una bottiglia di vetro.
Acido magico FSO3H·SbF5
-19.2 Preparato a partire da acido fluorosolforico (vedi sopra) e pentafluoruro di antimonio. Catalizza l’isomerizzazione degli idrocarburi saturi, stabilizza i carbocati.
Acido fluoroantimonico H2FSbF6 o H2F
-31.,3 Il superacido più potente, è prodotto facendo reagire un rapporto mole 2:1 di HF con SbF5. Può protonare quasi tutti i composti organici.

L’acidità è indicata dalla funzione di acidità di Hammett, H0.

Come il pH, H0 è una misura dell’acidità; valori più bassi di H0 significano maggiore potenza protonante.Come pH, H0 è una scala logaritmica.

l’acido solforico al 100% ha un H0 di -12.Confronta questo con l’acido fluoroantimonico H0 di -31.Ciò significa che l’acido fluoroantimonico è 1019 più acido dell’acido solforico puro., Questa è una differenza più grande di quella che c’è tra le dimensioni del sole e le dimensioni di un’ameba.

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