Alla fine del 19 ° secolo, mentre il sentimento pro-indipendenza cresceva nelle isole caraibiche sotto il dominio spagnolo, molti attivisti a Cuba e Porto Rico furono esiliati negli Stati Uniti o altrove., A New York una bandiera fu scelta in esilio dalla sezione portoricana del Partito Rivoluzionario cubano il 22 dicembre 1895. Il disegno era semplicemente la bandiera cubana con un’inversione dei colori rosso e blu. A sua volta la bandiera cubana era stata derivata dalla bandiera degli Stati Uniti nella sua scelta di colori, uso di strisce, e l ” accento su una stella bianca su uno sfondo colorato distintivo. Ci sono stati due pretendenti all’onore di progettare la bandiera portoricana., Alcuni sostengono che Antonio Vélez Alvarado abbia concepito la bandiera e che sia stata cucita da Micaela Dalmau de Carreras, mentre altri indicano Manuel de Besosa come designer e sua figlia Mima come sarta.

Durante l’amministrazione statunitense di Porto Rico in seguito alla guerra ispano-americana (1898), la bandiera fu spesso trattata come una provocazione rivoluzionaria. L’attaccamento dei portoricani al progetto, tuttavia, garantì il suo riconoscimento ufficiale il 25 luglio 1952, quando Puerto Rico divenne ufficialmente un commonwealth associato agli Stati Uniti., La stella è descritta come rappresentante del commonwealth, e le strisce bianche rappresentano i diritti umani e la libertà dell’individuo. Le tre strisce rosse e i tre angoli del triangolo corrispondono ai rami legislativo, esecutivo e giudiziario del governo.